2-bromo-N-(4-hydroxymethylphenyl)acetamide | 195393-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-hydroxymethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-((Bromoacetyl)amino)benzyl Alcohol；2-bromo-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 195393-57-8
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: FBEIZSQYLDFRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-hydroxymethylphenyl)acetamide 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dicationic 2-fluorenonylcarbapenems: Potent anti-MRS agents with improved solubility and pharmacokinetic properties

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of dicationic-substituted 2-fluorenonylcarbapenems is described. This class of compounds showed enhanced water solubility while maintaining potent activity against MRS. Introduction of a beta 1--methyl substituent was found to improve pharmacokinetics. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00567-3
• 作为产物：
  描述：

  4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]甲基]苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-N-(4-hydroxymethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过噬菌体展示选择以不对称分子支架为环化单元的大环肽的策略

  摘要：

  大环肽 (MP) 已将自己定位为一类特殊化合物，用于发现治疗方法和开发化学探针。在强大的选择策略的开发的帮助下，通过亲和力选择可以很容易地从大量的基因编码文库中引出针对生物分子靶标的高亲和力结合物。例如，在噬菌体展示中，通过二硫键的形成、使用（对称）交联剂或掺入非规范氨基酸，在整个噬菌体的表面上获取 MP。为了促进线性前体与不对称分子支架（通常存在于天然存在的 MP 的核心）的直接环化，我们报告了一种有效的两步策略，通过对独特的半胱氨酸残基和 N 端进行编程修饰来获取 MP胺。我们证明，当线性前体附加到噬菌体外壳蛋白上时，这种方法可以产生具有来自合成肽的不对称环化单元的MP。最后，我们展示了我们的环化策略与传统的噬菌体展示方案兼容，并且能够针对来自初始文库的模型目标蛋白选择 MP 结合物。通过掺入非肽部分（1）可以作为环化单元，（2）提供结合相互作用，和/或（3）定制药理学特性，我们的头到

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12822

文献信息

• Aniline derivatives having antihyperglycemic activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05741926A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Aniline derivatives useful as antihyperglycemic agents, pharmaceutical compositions comprising the aniline derivatives and methods for their use are described. The aniline derivatives are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).

  本发明描述了用作抗高血糖剂的苯胺衍生物，包括该苯胺衍生物的制药组合物以及其使用方法。该苯胺衍生物可用于治疗胰岛素依赖性糖尿病（IDDM或1型）和非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型）。
• Structure−Activity Relationships in the Binding of Chemically Derivatized CD4 to gp120 from Human Immunodeficiency Virus
  作者：Hui Xie、Danny Ng、Sergey N. Savinov、Barna Dey、Peter D. Kwong、Richard Wyatt、Amos B. Smith、Wayne A. Hendrickson

  DOI：10.1021/jm070564e

  日期：2007.10.1

  The first step in HIV infection is the binding of the envelope glycoprotein gp120 to the host cell receptor CD4. An interfacial "Phe43 cavity" in gp120, adjacent to residue Phe43 of gp120-bound CD4, has been suggested as a potential target for therapeutic intervention. We designed a CD4 mutant (D1D2F43C) for site-specific coupling of compounds for screening against the cavity. Altogether, 81 cysteine-reactive compounds were designed, synthesized, and tested. Eight derivatives exceeded the affinity of native D1D2 for gp 120. Structure-activity relationships (SAR) for derivatized CD4 binding to gp 120 revealed significant plasticity of the Phe43 cavity and a narrow entrance. The primary contacts for compound recognition inside the cavity were found to be van der Waals interactions, whereas hydrophilic interactions were detected in the entrance. This first SAR on ligand binding to an interior cavity of gp 120 may provide a starting point for structure-based assembly of small molecules targeting gp120-CD4 interaction.
• US5741926A
  申请人：——

  公开号：US5741926A

  公开（公告）日：1998-04-21
• [EN] NEW CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES INÉDITS
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2008096127A2

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] The present invention provides compounds of formula (I) having muscarinic M3 receptor and ß-adrenergic receptor modulating activity; processes for their preparation and their use in therapy; wherein A, R¹, R², R³ and R⁴ are defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) possédant une activité en matière de modulation du récepteur muscarinique M3 et du récepteur ß-adrénergique ; des procédés de préparation de ceux-ci et leur utilisation à des fins thérapeutiques ; A, R¹, R², R³ et R⁴ étant comme défini dans les présentes.
• Dicationic 2-fluorenonylcarbapenems: Potent anti-MRS agents with improved solubility and pharmacokinetic properties
  作者：Mark L. Greenlee、Joanne B. Laub、Gregory P. Rouen、Frank DiNinno、Milton L. Hammond、Joann L. Huber、Jon G. Sundelof、Gail G. Hammond

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00567-3

  日期：1999.11

  The synthesis and biological evaluation of a series of dicationic-substituted 2-fluorenonylcarbapenems is described. This class of compounds showed enhanced water solubility while maintaining potent activity against MRS. Introduction of a beta 1--methyl substituent was found to improve pharmacokinetics. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.