ethyl 4-(dimethylamino)phenylacetate | 17078-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4-(dimethylamino)phenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)acetate；Ethyl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate
• CAS: 17078-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: AYHIIZSBWKSPJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C
• 密度：
  1.0483 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(dimethylamino)phenylacetate 在 sodium ethanolate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-(4-dimethylaminophenyl)pyrimidine-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-5-aryl-6-arylethynylpyrimidines: Structure–activity relationships of non-nucleoside adenosine kinase inhibitors

  摘要：

  A series of non-nucleoside adenosine kinase (AK) inhibitors is reported. These inhibitors originated from the modification of 5-(3-bromophenyl)-7-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine (ABT-702). The identification of a linker that would approximate the spatial arrangement found between the pyrimidine ring and the aryl group at C(7) in ABT702 was a key element in this modification. A search of potential linkers led to the discovery of an acetylene moiety as a suitable scaffold. It was hypothesized that the aryl acetylenes, ABT-702, and adenosine bound to the active site of AK (closed form) in a similar manner with respect to the orientation of the heterocyclic base. Although potent acetylene analogs were discovered based on this assumption, an X-ray crystal structure of 5-(4-dimethylaminophenyl)-6-(6-morpholin-4-yipyridin-3-ylethynyl)pyrimidin-4-ylamine (16a) revealed a binding orientation contrary to adenosine. In addition, this compound bound tightly to a unique open conformation of AK. The structure-activity relationships and unique ligand orientation and protein conformation are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.029
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 ethyl potassium malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到ethyl 4-(dimethylamino)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二酸钾单酯与芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了Pd催化的丙二酸钾单酯及其衍生物与芳基溴化物和氯化物的脱羧交叉偶联的有效催化方案。由于其广泛的适用性，这种新的催化体系为制备各种芳基乙酸及其衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.032
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-(2-cyclohex-1-enyl)propionamide 在 (-)-1-<5-chloro-2-(methylamino)phenyl>-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 仲丁基锂 、 ethyl 4-(dimethylamino)phenylacetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-N,N-diisopropyl-2-(cyclohex-1-en-3-yl)propionamide 、 (S)-2-Cyclohex-1-enyl-N,N-diisopropyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Amide Enolates:  Optimization of Kinetic Acidity in the Catalytic Cycle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972147n

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• New and Efficient Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole-2,5-diones by Double-Anion-Capture Reactions of Ester Carbanions with Bis(imidoyl)chlorides of Oxalic Acid
  作者：Peter Langer、Jörg Wuckelt、Manfred Döring

  DOI：10.1021/jo991377u

  日期：2000.2.1

  A variety of pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones were efficiently prepared by a new domino-reaction of ester carbanions with oxalic acid−bis(imidoyl)chlorides. This reaction proceeded by condensation of 2 equiv of the ester with the bis(imidoyl)chloride and subsequent intramolecular attack of the nitrogen atoms of the bis-enamine intermediate onto the ester groups. The products, which can be regarded

  通过酯碳负离子与草酸-双(亚氨基)氯化物的新型多米诺反应有效地制备了多种吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮。该反应通过2当量酯与双(亚氨基)氯化物的缩合和随后双烯胺中间体的氮原子对酯基团的分子内攻击而进行。该产品可被视为戊烯的双内酰胺，由于其光学特性、稳定性和低溶解度，是有用的合成颜料。吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮的UV-vis性质可以通过连接到杂环核上的取代基来有效控制。研究了新环化反应的范围和局限性。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ß-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE ß-AMYLOÏDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012103297A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I), which modulate β-amyloid peptide (β-ΑΡ) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-ΑΡ) production.

  本公开提供了一系列化合物的公式(I)，这些化合物调节β-淀粉样肽(β-ΑΡ)的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽(β-ΑΡ)产生影响的疾病中有用。
• Practical Synthesis of 2-Arylacetic Acid Esters via Palladium- Catalyzed Dealkoxycarbonylative Coupling of Malonates with Aryl Halides
  作者：Bingrui Song、Felix Rudolphi、Thomas Himmler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201100102

  日期：2011.6

  A new palladium‐based system was developed that catalyzes the coupling of aryl halides with diethyl malonates in the presence of mild bases. In the course of the reaction, the intermediately formed diethyl arylmalonate is directly converted into the arylacetic acid ester via liberation of carbon dioxide and an alkanol. This cross‐coupling/dealkoxycarbonylation process provides an efficient and high‐yielding

  开发了一种新的基于钯的系统，该系统在弱碱存在下催化芳基卤化物与丙二酸二乙酯的偶联。在反应过程中，通过释放二氧化碳和链烷醇，将中间形成的芳基丙二酸二乙酯直接转化为芳酸酯。这种交叉偶联/脱烷氧羰基化工艺为各种功能化的芳基丙烯酸酯提供了高效且高产的合成入口。开发了两种互补的方案，其中一种对富电子的是最佳的，另一种对贫电子的芳基卤化物是最佳的。两者均使用低负载量的钯（0）双（二亚苄基丙酮）（0.5 mol％）/三叔-四氟硼酸叔丁基（（1.1 mol％）作为催化剂，丙二酸二乙酯作为反应溶剂。新程序对于空间受阻的基材特别有效。