t-butyl indole-2-acetate | 160983-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: t-butyl indole-2-acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-indoleacetate；tert-butyl indol-2-ylacetate；tert-butyl 2-(1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 160983-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WQFUHEHJSCVNQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl indole-2-acetate 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 t-butyl<(3-propargyloxy)glyoxylyl>indole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Mprrell, Andrew I., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 t-butyl indole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-基甲基碳负离子的无过渡金属[3 + 3]环化成硝基芳烃。吲哚[3，2-b]喹啉（喹啉）的新颖合成。

  摘要：

  由烷氧羰基，氰基或苯磺酰基稳定的吲哚-2-基甲基碳负离子与硝基芳烃反应形成σH加合物，在碱（三乙胺或DBU）和三甲基氯硅烷存在下，以中等温度转化为吲哚[3,2-b]喹啉衍生物高产。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.14

文献信息

• Total Synthesis of (±)- and (−)-Actinophyllic Acid
  作者：Connor L. Martin、Larry E. Overman、Jason M. Rohde

  DOI：10.1021/ja100178u

  日期：2010.4.7

  acid upon exposure to HCl and paraformaldehyde. This concise second-generation total synthesis of (+/-)-actinophyllic acid is realized in 22% overall yield from commercially available di-tert-butyl malonate and o-nitrophenylacetic acid by a sequence that proceeds by way of only six isolated intermediates. The first enantioselective total synthesis of (-)-actinophyllic acid (1) is accomplished by this

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总
• Moody Christopher J., Morrell Andrew I., J. Indian Chem. Soc, 71 (1994) N 6-8, S 309- 314
  作者：Moody Christopher J., Morrell Andrew I.

  DOI：——

  日期：——