3-((4-methoxyphenyl)thio)thiophene | 113602-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)thio)thiophene
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)sulfanylthiophene
• CAS: 113602-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: CCXWZSMTBFBFBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)thio)thiophene 在 氯磺酸 、 五氯化磷 、 氨 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 4-<<3-<(dimethylamino)methyl>-4-hydroxyphenyl>sulfonyl>thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基磺酰基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270202
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)thio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的从芳烃基芳烃和S-芳基硫代磺酸盐无味合成二芳基硫醚

  摘要：

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。

  DOI：

  10.1039/c7cc05868c

文献信息

• Electrochemically Promoted Nickel-Catalyzed Carbon–Sulfur Bond Formation
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Xiaochen Wang、Zhengguang Wu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acscatal.8b04633

  日期：2019.3.1

  This work describes a nickel-catalyzed Ullmann-type thiolation of aryl iodidesunder mild electrochemical conditions. The simple undivided cell with graphene/nickel foam electrode setups offers excellent substrate tolerance, affording aryl and alkyl sulfides in good chemical yields. Furthermore, the mechanism for this electrochemical cross-coupling reaction has been investigated by cyclic voltammetry

  这项工作描述了在温和的电化学条件下镍催化的芳基碘化物的乌尔曼型硫醇化反应。具有石墨烯/镍泡沫电极设置的简单的不分隔电池可提供出色的基材耐受性，并以良好的化学收率提供芳基和烷基硫化物。此外，已经通过循环伏安法研究了这种电化学交叉偶联反应的机理。
• Forging C−S(Se) Bonds by Nickel‐catalyzed Decarbonylation of Carboxylic Acid and Cleavage of Aryl Dichalcogenides
  作者：Jing‐Ya Zhou、Yong‐Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100115

  日期：2021.5.7

  A practical protocol is developed for the one‐pot construction of C−S(Se) bonds through nickel‐catalyzed decarbonylation of carboxylic acid and aryl dichalcogenides. This approach featured broad substrate scope and good functional group tolerance.

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• N-1H-tetrazol-5-yl-2-thiophene carboxamides,
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04748183A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  The present invention is for compounds having the formula of N-1H-tetrazol-5-yl-2-thiophenecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-pyrrolecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-furancarboxamides or analogs of each of the carboxamides. The compounds are useful for the treatment of allergic or inflammatory conditions or diseases. Thus, pharmaceutical compositions and methods of use are also the invention. Processes of preparation for the compounds are also the invention.

  本发明涉及具有N-1H-四唑-5-基-2-噻吩羧酰胺、N-1H-四唑-5-基-2-吡咯羧酰胺、N-1H-四唑-5-基-2-呋喃羧酰胺或每种羧酰胺的类似物的化合物。这些化合物可用于治疗过敏或炎症性疾病。因此，药物组合物和使用方法也属于本发明。制备这些化合物的方法也是本发明的一部分。
• Synthesis and derivatization of 4-arylsulfonylthiophene- and furan-2-sulfonamides
  作者：George D. Hartman、Wasyl Halczenko

  DOI：10.1002/jhet.5570270202

  日期：1990.2

  Novel 4-arylsulfonylthiophene- and furan-2-sulfonamides are prepared from the 3-arylsulfonyl heterocycle via chlorosulfonation with chlorosulfonic acid/phosphorus pentachloride. Free radical bromination affords bromomethyl analogues that are precursors to amine derivatives of the parent thiophenesulfonamides. Instability of the furansulfonyl chlorides to free radical bromination necessitated a sequence

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。
• Assembly of (hetero)aryl thioethers <i>via</i> simple nucleophilic aromatic substitution and Cu-catalyzed coupling reactions with (hetero)aryl chlorides and bromides under mild conditions
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1039/d3gc02066e

  日期：——

  requirement of higher reaction temperatures for an SNAr reaction between thiols and less reactive electron-poor aryl halides described in earlier reports has triggered intensive studies on the development of metal- and photo-catalyzed methods to promote this transformation. We report here that an SNAr reaction of thiols with most electron-poor aryl halides takes place at RT–60 °C under the action of

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。