4-(2-[methyl(pyridine-2-yl)amino]ethoxy)benzonitrile | 1014990-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-[methyl(pyridine-2-yl)amino]ethoxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]benzonitrile；4-[2-[Methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]benzonitrile
• CAS: 1014990-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: WDWCLKMYEZCKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-[methyl(pyridine-2-yl)amino]ethoxy)benzonitrile 在 Raney nickel 甲酸 、 水 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  An improved process for the preparation of 4-[2-(methyl-2-pyridinylamino) ethoxy] benzaldehyde, an intermediate for the preparation of rosiglitazone

  摘要：

  该发明涉及一种改进的制备4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛的过程，通过4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯腈。制备4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛的过程包括：(a) 用碱在溶剂中将2-[甲基(吡啶-2-基)氨基]乙醇与4-卤代苯腈反应，得到4-(2-[甲基(吡啶-2-基)氨基]乙氧基)苯腈，(b) 将4-(2-[甲基(吡啶-2-基)氨基]乙氧基)苯腈的溶液在甲酸中与雷尼镍在水中反应，得到4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛。

  公开号：

  EP1905761A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基]乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以78.2%的产率得到4-(2-[methyl(pyridine-2-yl)amino]ethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  An improved process for the preparation of 4-[2-(methyl-2-pyridinylamino) ethoxy] benzaldehyde, an intermediate for the preparation of rosiglitazone

  摘要：

  该发明涉及一种改进的制备4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛的过程，通过4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯腈。制备4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛的过程包括：(a) 用碱在溶剂中将2-[甲基(吡啶-2-基)氨基]乙醇与4-卤代苯腈反应，得到4-(2-[甲基(吡啶-2-基)氨基]乙氧基)苯腈，(b) 将4-(2-[甲基(吡啶-2-基)氨基]乙氧基)苯腈的溶液在甲酸中与雷尼镍在水中反应，得到4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛。

  公开号：

  EP1905761A1

文献信息

• An improved process for the preparation of 4-[2-(methyl-2-pyridinylamino) ethoxy] benzaldehyde, an intermediate for the preparation of rosiglitazone
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1905761A1

  公开（公告）日：2008-04-02

  The invention relates to an improved process for the preparation of 4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]-benzaldehyde via 4-[2-(methyl-2-pyridinylamino).ethoxy]-benzonitrile. The process of preparation of 4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]-benzaldehyde comprises: (a) Reacting 2[methyl(pyridine-2-yl)amino]ethanol with 4-halobenzonitrile using a base in a solvent, to give 4-(2-[methyl(pyridine-2-yl)amino]ethoxy)benzonitrile, (b) reacting a solution of 4-(2-[methyl(pyridine-2-yl)amino]ethoxy)benzonitrile in formic acid with Raney nickel in water ,to give 4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]-benzaldehyde.

  该发明涉及一种改进的制备4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛的过程，通过4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯腈。制备4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛的过程包括：(a) 用碱在溶剂中将2-[甲基(吡啶-2-基)氨基]乙醇与4-卤代苯腈反应，得到4-(2-[甲基(吡啶-2-基)氨基]乙氧基)苯腈，(b) 将4-(2-[甲基(吡啶-2-基)氨基]乙氧基)苯腈的溶液在甲酸中与雷尼镍在水中反应，得到4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛。