(Z)-2-(4-chlorophenyl)-5-(4-hydroxybenzylidene)-5H-thiazol-4-one | 1272520-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-chlorophenyl)-5-(4-hydroxybenzylidene)-5H-thiazol-4-one
• 英文别名: (5Z)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 1272520-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 315.78
• InChiKey: KKACZNLFAPBMCS-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 对羟基苯甲醛 、 巯基乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到(Z)-2-(4-chlorophenyl)-5-(4-hydroxybenzylidene)-5H-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些4-噻唑酮衍生物作为有效脂氧合酶抑制剂的合成，评价和对接研究

  摘要：

  设计，合成，表征和评估了一些有前途的4-噻唑酮衍生物作为脂氧合酶抑制剂的抗炎活性和相应的致溃疡作用。化合物（1b，1e，3b和3e）对角叉菜胶诱发的大鼠爪水肿模型表现出相当大的体内抗炎活性（57.61、79.35、75.00和79.35％），而化合物（1e，3b和3e）具有发现对花生四烯酸诱导的爪水肿模型有活性（55.38、55.38和58.46％）。最有效的化合物（3e）与标准双氯芬酸和齐留通相比，具有较小的致溃疡作用。此外，对有前途的化合物（1e和3e）进行了体外脂氧合酶（LOX; IC 50  = 12.98 µM和IC 50  = 12.67 µM）和环加氧酶（COX）抑制试验（COX-1; IC 50  > 50 µM ）的评估， COX-2； IC 50  > 50 µM）。化合物3e的酶动力学针对LOX酶进行了评估，并得到计算机分子对接和分子动力学模拟研究的支持。总的来说，该

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0520-9

文献信息

• A Class of 5-Benzylidene-2-phenylthiazolinones with High Potency as Direct 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Bettina Hofmann、Sebastian Barzen、Carmen B. Rödl、Andreas Kiehl、Julia Borig、Aleksandra Živković、Holger Stark、Gisbert Schneider、Dieter Steinhilber

  DOI：10.1021/jm101165z

  日期：2011.3.24

  A novel class of potent direct 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors bearing a thiazolinone-scaffold identified by virtual screening is presented. A range of substitutions and the importance of the 2-phenyl moiety were evaluated. This series is characterized by high potency in intact polymorphonuclear leukocytes and a cell-free system, exemplified by (Z)-2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxybenzylidene)-5H-thiazol-4-one (18, IC(50) = 0.28 and 0.09 mu M). These disubstituted thiazolinones may possess potential for intervention with inflammatory and allergic diseases and certain cancer types.