5,5'-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrole)-2,2'-bipyridine | 869781-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrole)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5,5’-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrole)-2,2’-bipyridine；5,5'-Bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,2'-bipyridine；5-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-2-[5-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 869781-58-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄
• 分子量: 342.443
• InChiKey: PYOILJOJAVXWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrole)-2,2'-bipyridine 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  调节桥接倍半硅氧烷结合铕的光致发光3+ -Complexed ñ，ñ '-Diureido -2,2'-二吡啶异构体：用于发光太阳能集中应用

  摘要：

  已经合成了两种新的脲-联吡啶衍生的桥联有机硅烷（P5和P6），并且在Eu 3+盐存在下在亲核催化下它们的水解缩合导致发光桥联倍半硅氧烷（M5-Eu和M6-Eu）。对于基于6,6'-异构体的材料，可以获得重要的Eu 3+负载量（最高11％w）。实际上，这些材料中，具有在深度（光致发光（PL），量子产率，寿命）被研究的光致发光特性，示出了铕的显著不同络合模式3+离子为M6-Eu的，比M4-Eu的（从已经报道的4,4'-异构体获得）和M5-Eu。此外，在这三种材料中，M6-Eu表现出最高的绝对发射量子产率值（0.18±0.02）。添加丙二酰胺衍生物后对溶胶组成的改性导致相似的发光特征，但量子产率增加（0.26±0.03）。此外，可以通过在玻璃基板上旋涂将M6-Eu加工成薄膜，从而形成镀有一层含Eu 3+的杂化二氧化硅薄层（约54 nm）的平板，该平板具有最高的发射量子产率之一。到目前为止，对于Eu

  DOI：

  10.1021/cm2019026
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基吡啶 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 四乙基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5'-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrole)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶：用于合成联吡啶/邻苯二酚配体的通用结构单元，可形成同核和异核螺旋。

  摘要：

  本文中，我们提出了一种改进的5，5'-二氨基-2,2'-联吡啶（1）的合成方法，该方法从吡咯保护的氨基吡啶4开始。通过标准反应1可以轻松转化为亚胺或酰胺桥联的二儿茶酚-联吡啶配体L1-H4和L2-H4。配体L1容易形成同核的螺旋状[[L1）3Ti2] 4-，但尝试从该配体形成单，三或什至寡核配位化合物均无效。但是，与酰胺连接的配体L2提供单核（[（L2-H4）PdCl2]，[（L2-H4）3Zn] 2+），双核（[（L2）3Ti2] 4-）和杂三核配位化合物（[ （L 2）3 Ti 2 Zn] 2-）。

  DOI：

  10.1002/chem.200401262

文献信息

• Nickel(<scp>ii</scp>)-modified covalent-organic framework film for electrocatalytic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF)
  作者：Meng Cai、Sha Ding、Bradley Gibbons、Xiaozhou Yang、Matthew C. Kessinger、Amanda J. Morris

  DOI：10.1039/d0cc02206c

  日期：——

  Electrochemical oxidation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) is a promising synthetic route for 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) production. Here, we prepared a nickel(II)-modified covalent-organic framework (COF) film TpBpy-Ni@FTO for HMF electrooxidation. With a high conversion of HMF (96%), TpBpy-Ni@FTO afforded a 58% FDCA yield. This work underlines the great potential of COF-based materials in

  5-羟甲基糠醛（HMF）的电化学氧化是2,5-呋喃二甲酸（FDCA）生产的有前途的合成途径。在这里，我们准备了镍（II）修饰的共价有机骨架（COF）膜TpBpy-Ni @ FTO用于HMF电氧化。TpBpy-Ni @ FTO的HMF转化率很高（96％），FDCA产率为58％。这项工作强调了基于COF的材料在电催化中的巨大潜力。
• Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Ivonne Wallmann

  DOI：10.1055/s-2007-983824

  日期：2007.9

  Amino-functionalized 2,2′-bipyridines are versatile building blocks for the synthesis of sophisticated chelating ligands with the 2,2′-bipyridine core. The 4-, 5-, and 6-substituted 2-chloro- and 2-bromopyridine building blocks were prepared and coupled to symmetrically and non-symmetrically diamino-functionalized compounds by homo- and cross-coupling procedures. Further transformations were carried out to demonstrate the synthetic versatility of these compounds and the employed procedures.

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。
• Metal-doped bipyridine linked covalent organic framework films as a platform for photoelectrocatalysts
  作者：Tomoya Hosokawa、Masaki Tsuji、Kosei Tsuchida、Kazuyuki Iwase、Takashi Harada、Shuji Nakanishi、Kazuhide Kamiya

  DOI：10.1039/d1ta00396h

  日期：——

  catalytic activities depending on the metal species. Here, we newly synthesized free-standing metal-doped COF films as photoelectrocatalysts and evaluated the photoelectrochemical oxygen reduction reaction (ORR) properties of Cu atoms doped in a COF. The photocurrent corresponding to the ORR started to increase under 670 nm irradiation, and the photocurrent for the Cu-doped COF was five times larger than

  从解决能源和环境问题的角度出发，迫切需要开发有效的光能转换系统。作为新型光功能材料，共价有机骨架（COF）由于其广泛的可见光吸收而受到了广泛的关注，这与它们的大π共轭体系有关。COF的另一个重要的特性是其支持多种金属的能力通过协调债券；取决于金属种类，掺杂金属的COF表现出各种电子转移催化活性。在这里，我们新合成了自支撑的金属掺杂COF薄膜作为光电催化剂，并评估了掺杂在COF中的Cu原子的光电电化学氧还原反应（ORR）性能。对应于ORR的光电流在670 nm照射下开始增加，并且掺Cu的COF的光电流是不含Cu的COF的五倍。作用光谱，荧光光谱和原位X射线吸收光谱表明，在COF中光激发的电子通过Cu原子转移到氧上。因此，与COF配位的Cu原子用作光诱导ORR的活性催化位点。
• Flexibility Matters: Cooperative Active Sites in Covalent Organic Framework and Threaded Ionic Polymer
  作者：Qi Sun、Briana Aguila、Jason Perman、Nicholas Nguyen、Shengqian Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b10629

  日期：2016.12.7

  molecular organocatalysts and heterogeneous Lewis acid catalysts, while affording additional recyclability. The extraordinary flexibility and enriched concentration of the catalytically active moieties on linear polymers facilitate the concerted catalysis, thus leading to superior catalytic performance. This work therefore uncovers an entirely new strategy for designing bifunctional catalysts with double-activation

  两个或多个反应中心在底物上协同工作以促进反应的组合现在被认为是催化领域的最新技术，但仍然存在巨大的挑战。这种类型的异构系统很少被利用，因为在刚性框架内空间分离的活性位点通常难以合作。现在事实证明，这个障碍是可以被超越的。这里介绍的策略的基本原理是将具有优异柔韧性和多孔多相催化剂的催化组分结合起来，正如将线性离子聚合物放置在靠近表面路易斯酸活性位点的位置，这些位点锚定在共价有机框架的壁上。 COF）。使用环氧化物和 CO2 的环加成反应作为模型反应，相对于单个催化组分，复合催化剂的活性得到了显着提高。此外，它们也明显优于由分子有机催化剂和多相路易斯酸催化剂组合形成的基准催化系统，同时提供额外的可回收性。线性聚合物上催化活性部分的非凡灵活性和富集浓度促进协同催化，从而导致优异的催化性能。因此，这项工作揭示了一种全新的设计具有双重活化行为的双功能催化剂的策略，并为设计模拟生物催化的多功能系统开辟
• Covalent Organic Frameworks Enabling Site Isolation of Viologen‐Derived Electron‐Transfer Mediators for Stable Photocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Zhen Mi、Ting Zhou、Weijun Weng、Junjuda Unruangsri、Ke Hu、Wuli Yang、Changchun Wang、Kai A. I. Zhang、Jia Guo

  DOI：10.1002/anie.202016618

  日期：2021.4.19

  Electron transfer is the rate‐limiting step in photocatalytic water splitting. Viologen and its derivatives are able to act as electron‐transfer mediators (ETMs) to facilitate the rapid electron transfer from photosensitizers to active sites. Nevertheless, the electron‐transfer ability often suffers from the formation of a stable dipole structure through the coupling between cationic‐radical‐containing

  电子转移是光催化水分解中的限速步骤。紫精及其衍生物能够充当电子转移介体（ETM），促进电子从光敏剂到活性位的快速转移。尽管如此，通过含阳离子基的紫罗兰碱衍生的ETM之间的耦合，电子转移能力经常会遭受稳定的偶极结构的形成，从而限制了电子转移过程。此处，环状敌草快是一种源自紫精的ETM，它通过季铵化后的反应被整合到基于2,2'-联吡啶的共价有机骨架（COF）中。嵌入式diquat-ETM的内容和分布受到严格控制，从而实现了有利的站点隔离安排。-1  g -1）和与单模块COF和COF / ETM混合物相比具有持久的性能。二维COF平台中应用的集成策略通过多组分合作促进了光化学过程中的连续电子转移。