4-(pyrazin-2-yl)benzonitrile | 143526-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pyrazin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-pyrazin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 143526-42-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• 分子量: 181.197
• InChiKey: FRPTVBMFZHOJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 乙二胺 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.7h， 以51%的产率得到4-(pyrazin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation synergizing with Brønsted-acid catalysis leads to [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines

  摘要：

  电化学氧化[4 + 2]环化合成吡嗪。

  DOI：

  10.1039/c8gc03786h

文献信息

• Efficient phosphine ligands for the one-pot palladium-catalyzed borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：You Chen、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、Tong Meng、Ze-Yu Lian、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob02436b

  日期：——

  We report the synthesis of 2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl dicyclohexylphosphine and its use in palladium-catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to prepare a variety of symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds in excellent yield.

  我们报告了2-（蒽-9-基）-1H-茚满-3-基二环己基膦的合成及其在钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联反应中的制备，以制备各种对称和不对称的联芳基化合物。优良的产量。
• Chemistry informer libraries: a chemoinformatics enabled approach to evaluate and advance synthetic methods
  作者：Peter S. Kutchukian、James F. Dropinski、Kevin D. Dykstra、Bing Li、Daniel A. DiRocco、Eric C. Streckfuss、Louis-Charles Campeau、Tim Cernak、Petr Vachal、Ian W. Davies、Shane W. Krska、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1039/c5sc04751j

  日期：——

  We report a standardized complex molecule diagnostic approach using collections of relevant drug-like molecules which we call chemistry informer libraries.

  我们报告了一种标准化的复杂分子诊断方法，使用我们称之为化学信息库的相关类药物分子集合。
• Oxidative addition of heteroaromatic halides to Negishi reagent and subsequent cross-coupling reactions
  作者：Caleb F. Harris、Deepak Ravindranathan、Shouquan Huo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.105

  日期：2012.10

  Heteroarylzirconocene halides were prepared via the oxidative addition of heteroaryl halides to the Negishi reagent ‘Cp2ZrBu2’. The palladium-catalyzed cross-coupling of the in situ generated organozirconium reagents with functionalized aryl and heteroaryl halides proceeded smoothly in the presence of CuCl to produce the cross-coupling products in high yields.

  杂芳基锆茂新卤化物是通过将杂芳基卤化物氧化加到Negishi试剂'Cp 2 ZrBu 2 '中制备的。在CuCl的存在下，钯催化的原位生成的有机锆试剂与官能化的芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应顺利进行，从而以高收率生产了交叉偶联产物。
• Base-Promoted Tandem Pathway for Keto-Amides: Visible Light-Mediated Room-Temperature Amidation Using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Suman Das、Soumya Mondal、Siba P. Midya、Subal Mondal、Eliza Ghosh、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00686

  日期：2023.11.3

  electron-rich aromatic amines, aliphatic amines, and phenacyl bromide derivatives proceeded the present transformation with marginally superior reactivity in comparison to electron-deficient aromatic amines and phenacyl bromide derivatives. Moreover, several control experiments, in situ isolation of secondary amine and imine as key intermediates, and 18O-labeling experiments provide complete insight into the mechanism

  在此，我们报道了使用分子氧作为氧化剂以及酰胺链段中的氧源，从原料苯甲酰溴和胺合成α-酮酰胺的无金属和光催化剂的室温酰胺化。可见光介导的碱基促进的一锅连续 C-N/C=N/C=O 键形成以串联方式发生，以提供所需的产物。官能团耐受性（苯甲醇、酮、氰基、硝基、卤代等）、广泛的底物范围和克级合成使这种合成方法更具吸引力。我们观察到，与缺电子芳香胺和苯甲酰溴衍生物相比，富电子芳香胺、脂肪胺和苯甲酰溴衍生物进行了本发明的转化，其反应活性稍高。此外，一些对照实验、作为关键中间体的仲胺和亚胺的原位分离以及18 个O 标记实验提供了对串联途径机制的完整了解。
• Electrochemical oxidation synergizing with Brønsted-acid catalysis leads to [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines
  作者：Kun Liu、Chunlan Song、Jiarong Wu、Yuqi Deng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8gc03786h

  日期：——

  Electrochemical oxidative [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines.

  电化学氧化[4 + 2]环化合成吡嗪。