diethyl 3,4-dimethylenehexanedioate | 83767-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3,4-dimethylenehexanedioate
• 英文别名: Diethyl 3,4-dimethylidenehexanedioate
• CAS: 83767-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: AQBBQSRPAFCWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,4-dimethylenehexanedioate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,1-dichloro-9-methylene-6-azaspiro[2,6]non-6-yl-p-tolylsulfone
  参考文献：
  名称：

  8,11-Dichloro-N-tosyl-3-aza[5]metacyclophane:  A Highly Strained Aromatic System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9634987
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到diethyl 3,4-dimethylenehexanedioate
  参考文献：
  名称：

  镍 (0)-催化的 [2 + 2] 缺电子艾伦烯环化。环丁烷的高区域选择性合成

  摘要：

  镍催化的缺电子丙二烯的 [2 + 2] 环化在非常温和的条件下以高度区域选择性的方式有效进行，得到头对头的环二聚产物，双亚甲基环丁烷，作为单一异构体，产率良好至一般。我们还在 Ni(0) 配合物存在下进行了这些丙二烯的化学计量反应，并阐明了这种高选择性反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ja002241c

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。
• Application of microwave heating technique for rapid synthesis of γ,δ-unsaturated esters
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sankuratri Nagaraju、Paturu Kondaiah

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01058-8

  日期：1995.2

  The use of microwave heating technique for the acceleration of ortho ester Claisen rearrangement (a three step transformation) is described. Irradiation of a DMF solution of the allyl alcohol , triethyl orthoacetate and propionic acid (catalytic) in an Erlenmeyer flask for 10 minutes in a microwave oven generated the ester in 83% yield. Analogously, ortho ester Claisen rearrangement of a variety of

  描述了使用微波加热技术加速原酸酯克莱森重排（三步转化）。将烯丙醇，原乙酸三乙酯和丙酸的DMF溶液在微波炉中在锥形烧瓶中辐射10分钟（生成酯），产率为83％。类似地，原酸酯克莱森多种烯丙基和炔丙基醇的重排（，）得以实现。在15分钟内通过两个烯丙醇部分的原酸酯Claisen重排（涉及六个步骤）由2-丁炔-1,4-二醇（）形成二酯，证明了微波加热技术的多功能性。
• Construction of Oxa-Bridged Tetracyclic Frameworks through a Prins Bicyclic Annulation
  作者：Preethi N. Nair、Vangala Swathi、Ghaytadak Nishigandha、Balasubramanian Sridhar、Jithender G Reddy、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201801788

  日期：2019.6.16

  Aldehydes undergo smooth condensation with enediols in the presence of TMSOTf in dichloromethane to afford the corresponding hexahydro‐8a,4a‐(epoxyethano)pyrano[3,4‐f]isoindole‐1,3(2H,5H)‐dione derivatives in good yields.

  在二氯甲烷中，在TMSOTf存在下，醛与烯二醇进行平滑缩合，得到相应的六氢-8a，4a-（环氧乙烷基）吡喃并[3,4- f ]异吲哚-1,3（2 H，5 H）-二酮衍生物良品率高。
• Reaction Control in Synthetic Organic Photochemistry: Switching between [5+2] and [2+2] Modes of Cycloaddition
  作者：Claudio Roscini、Kara L. Cubbage、Malcolm Berry、Andrew J. Orr-Ewing、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904059

  日期：2009.11.2

  Split personality: Reaction conditions that enable powerful control over the mode of photocycloaddition in maleimides have been developed. Direct irradiation favors the [5+2] mode whereas sensitized irradiation allows a complete switch to the [2+2] mode (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• A New Synthesis of 3,4-Bis[methylene]-hexanedioic Esters from 2-Butynediol via Claisen Orthoester Rearrangement
  作者：Yoshio Ishino、Ikuzo Nishiguchi、Michiaki Kim、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1055/s-1982-29924

  日期：——