1-(3-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole | 130740-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 130740-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: IWLIMWWSVAMPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (E)-(1R,2S,4S,5R,6S,9R,10S)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[3-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-2,5-dimethoxy-phenyl]-5-methoxy-2,6,8,10-tetramethyl-undec-7-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤安沙霉素的合成。2.（±）-macbecin I的形式合成

  摘要：

  收敛合成（±）-2是Macbecin I（1.）的默克合成中的关键中间体，它结合了锂化芳基亚基和γ-羟基醛当量8的螯合介导偶联，从而建立了该化合物的关键连接元素。亲安沙霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97607-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Amino-5-bromo-4-methoxy-phenyl)-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤安沙霉素的合成。2.（±）-macbecin I的形式合成

  摘要：

  收敛合成（±）-2是Macbecin I（1.）的默克合成中的关键中间体，它结合了锂化芳基亚基和γ-羟基醛当量8的螯合介导偶联，从而建立了该化合物的关键连接元素。亲安沙霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97607-x

文献信息

• COUTTS, SIMON J.;KALLMERTEN, JAMES, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4305-4308
  作者：COUTTS, SIMON J.、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of antitumor ansamycins. 2. A formal synthesis of (±)-macbecin I
  作者：Simon J. Coutts、James Kallmerum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97607-x

  日期：——

  Convergent synthesis of (±)-2 a key intermediate in the Merck synthesis of macbecin I (1.), incorporates the chelation-mediated coupling of a lithiated aryl subunit and the γ-hydroxy aldehyde equivalent 8 to establish a critical connective element of the parent ansamycin.

  收敛合成（±）-2是Macbecin I（1.）的默克合成中的关键中间体，它结合了锂化芳基亚基和γ-羟基醛当量8的螯合介导偶联，从而建立了该化合物的关键连接元素。亲安沙霉素。