ethyl 3-amino-3-(4-pyridyl)propenoate | 70076-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-amino-3-(4-pyridyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 3-amino-3-(pyridin-4-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-amino-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 70076-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: WUEKQHYQJKJYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-(4-pyridyl)propenoate 在 氧气 、 potassium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到diethyl 3,5-di(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的好氧二聚反应从烯胺酯中发散合成多取代的不对称吡咯和吡咯啉-4-酮

  摘要：

  在氧气氛下，从烯氨基酯经氧化环化和1,2-芳基迁移，开发了一种高效的铜催化合成多取代不对称吡咯和吡咯啉-4-酮的策略。添加剂在这种发散的转换中起着至关重要的作用，并且这些转换具有不同的机制（自由基和非自由基）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900341
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-3-(4-pyridyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• IBX mediated reaction of β-enamino esters with allylic alcohols: a one pot metal free domino approach to functionalized pyridines
  作者：Narendar Reddy Gade、V. Devendram、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1039/c3cc44274h

  日期：——

  IBX facilitated the reaction of beta-enamino esters with allylic alcohols affording a direct, one-pot and metal free synthesis of functionalized pyridines including 2-substituted nicotinic acids, densely substituted pyridines and precursors of azafluorenones. The methodology also afforded the racemic pyridine core of cyclothiazomycin.

  IBX促进了β-烯氨基酯与烯丙醇的反应，从而提供了直接，一锅又无金属的官能化吡啶合成，包括2-取代的烟酸，稠密的吡啶和氮杂芴酮的前体。该方法还提供了环噻唑的消旋吡啶核。
• Copper Catalysis for Nicotinate Synthesis through <i>β-</i> Alkenylation/Cyclization of Saturated Ketones with <i>β</i> -Enamino Esters
  作者：Fei Ling、Lian Xiao、Lu Fang、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201701031

  日期：2018.2.1

  The first example of a Cu‐catalyzed and 4‐OH‐TEMPO mediated intermolecular [3+3] annulation of saturated ketones with β‐enamino esters is reported herein, which was successfully used for the synthesis of versatile nicotinates through sequential β‐C(sp3)‐H bond alkenylation, enamine‐carbonyl condensation and aromatization. This protocol tolerates a variety of functional groups, thereby providing a practical

  本文报道了第一个通过Cu催化和4-OH-TEMPO介导的饱和酮与β-烯胺酯的分子间[3 + 3]环化反应的实例，该方法已成功用于通过顺序β- C（sp 3）-H键烯基化，烯胺-羰基缩合和芳构化。该协议可耐受多种功能基团，从而为5H -chromeno [4,3-b]吡啶-5-酮骨架的制备提供了一种实用而有效的方法。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Enamino Esters with <i>ortho</i> -Halogenated Aromatic Carbonyls: One-Pot Approach to Functionalized Quinolines
  作者：Fei Peng、Jin Liu、Lili Li、Zhiwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701472

  日期：2018.2.7

  tandem reaction was developed for the efficient synthesis of functionalized quinolones. The C–C bond formation and C–N coupling reaction of enamino esters and ortho‐halogenated aromatic carbonyl compounds gave products in moderate to good yields. A successful gram‐scale protocol and synthesis of a thieno[3,2‐b]pyridine derivative show further applications of this approach.

  为了有效合成功能化喹诺酮，开发了铜催化串联反应。烯氨基酯与邻卤代芳族羰基化合物的C–C键形成和C–N偶联反应使产物收率适中至良好。成功的克级规程和噻吩并[3,2- b ]吡啶衍生物的合成表明了该方法的进一步应用。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane-Catalyzed Multicomponent Domino Strategy for the Synthesis of Tetrasubstituted NH-Pyrroles
  作者：Xiangqing Chang、Xiaofeng Yang、Zhiwei Chen、Weihui Zhong

  DOI：10.1055/s-0037-1611857

  日期：2019.7

  2]octane (DABCO)-catalyzed three-component domino reaction was developed for the synthesis of highly functionalized NH-pyrroles from arylglyoxal monohydrates, enamino esters, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in 1,4-dioxane at room temperature for 0.5 hours. Various substituted NH-pyrroles were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种温和高效的 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的三组分多米诺反应，用于从芳基乙二醛一水合物、烯氨基酯和环状 1,3-二羰基合成高度官能化的 NH-吡咯化合物在 1,4-二恶烷中室温放置 0.5 小时。以中等至良好的产率获得了各种取代的 NH-吡咯。