4-methyl-N-(4-oxo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5(4H)-yl)benzamide | 899752-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-oxo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5(4H)-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-oxo-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5-yl)benzamide
• CAS: 899752-33-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 345.36
• InChiKey: ARQWCKSKOJHNOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-N'-(4-methylbenzoyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 、 原甲酸三乙酯 反应 4.0h， 以62%的产率得到4-methyl-N-(4-oxo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5(4H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物作为COX-2选择性抑制剂：合成和分子建模研究

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶系统显示出许多有趣的药理特性。由于 5-苯甲酰胺基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物具有潜在的抗炎活性，并考虑到这类化合物的合成容易，研究人员开发了一套新的5-苯甲酰胺基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物。通过 5-氨基吡唑-4(N-苯甲酰基)碳酰肼衍生物和合适的原三乙酯反应，3,4-d]嘧啶-4-酮的产率为42-80%。与参考标准 NS398 和吲哚美辛相比，化合物 8a、b、10a-d 和 11a、b 显示出对 COX-2 的优异抑制特性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800140