1-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol | 856342-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 1-cyclopentyl-2-phenyl-ethanol；(+/-)-1-Hydroxy-1-cyclopentyl-2-phenyl-aethan；1-Cyclopentyl-2-phenyl-aethanol；1-Cyclopentyl-2-phenylethanol
• CAS: 856342-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KROXLQPZNPLLFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  166-169 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-cyclopentyl-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  16.合成与蒽和菲有关的氢芳族酮的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000071
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 potassium phosphate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化协同还原反应实现烯烃的氧化还原中性α-烷基化。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201915218

文献信息

• Metal-Dependent Reaction Tuning with Cyclopentylmetal Reagents: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (<i>S</i>)-2-Cyclopentyl-2-phenylglycolic Acid
  作者：Siddharth Roy、Anubha Sharma、Soumyaditya Mula、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/chem.200801603

  日期：2009.2.2

  The reaction of halocyclopentane organometallic reagents can be tuned by the choice of metal (see scheme). Cyclopentylmagnesium bromide reduces aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. However, in the presence of ZnCl2, normal Grignard addition to the ketones gives tertiary alcohols with complete diastereoselectivity. These protocols were used in the asymmetric synthesis of two medicinally

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。
• Synergistic Relay Reactions To Achieve Redox‐Neutral α‐Alkylations of Olefinic Alcohols with Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Chen‐Chen Li、Jian Kan、Zihang Qiu、Jianbin Li、Leiyang Lv、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915218

  日期：2020.3.9

  the first Grignard-type nucleophilic addition using olefinic alcohols as latent carbonyl groups, providing a higher yield of the corresponding secondary alcohol than the classical hydrazone addition to aldehydes does. A broad scope of unsaturated alcohols and hydrazones, including some complex structures, can be successfully employed in this reaction, which shows the versatility of this approach and

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，
• 16. A new synthetic route to hydroaromatic ketones related to anthracene and phenanthrene
  作者：J. W. Cook、C. L. Hewett、C. A. Lawrence

  DOI：10.1039/jr9360000071

  日期：——