1-acetamido-2,2-diethoxycyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester | 620958-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetamido-2,2-diethoxycyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-acetamido-2,2-diethoxycyclobutane-1-carboxylate；methyl 1-acetamido-2,2-diethoxycyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 620958-14-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: BTHXMEKLFFQGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  378.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamido-2,2-diethoxycyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-乙酰胺基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基丙烯酸酯与乙烯酮二乙缩醛的Michael–Dieckmann型反应中环尺寸调节的机理研究

  摘要：

  意外的调制 化学选择性 2-酰基氨基丙烯酸酯与 乙烯酮二乙缩醛根据酰基氨基基团的性质，可以观察到“杂原子”。提出了实验和理论研究，以极性逐步的方式提供了这种取代基效应的起源的见解。机制。

  DOI：

  10.1039/b615220a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 1,1-二乙氧基乙烯 以 叔丁醇 为溶剂， 以64%的产率得到1-acetamido-2,2-diethoxycyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基丙烯酸酯与乙烯酮二乙缩醛的反应性；[2 + 2] 环加成与串联缩合 可用电子补充信息 (ESI)：一般程序。见 http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302000b/

  摘要：

  2-酰基氨基丙烯酸酯与乙烯酮二乙缩醛的反应性可以通过热条件调节以产生用于制备受保护的β-羟基环丁烷-α-氨基酸的环丁烷，或通过串联缩合产生环己烷的催化条件以获得有趣的结构单元是丹麦的二烯的替代品。

  DOI：

  10.1039/b302000b

文献信息

• Reactivity of 2-acylaminoacrylates with ketene diethyl acetal; [2 + 2] cycloadditions vs. tandem condensationsElectronic supplementary information (ESI) available: general procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302000b/
  作者：Alberto Avenoza、Jes�s H. Busto、Noelia Canal、Jes�s M. Peregrina

  DOI：10.1039/b302000b

  日期：——

  The reactivity of 2-acylaminoacrylates with ketene diethyl acetal can be modulated by means of thermal conditions to yield cyclobutanes for the preparation of protected beta-hydroxycyclobutane-alpha-amino acids, or catalytic conditions that yield cyclohexanes by tandem condensations to obtain interesting building blocks that are alternatives to Danishefsky's diene.

  2-酰基氨基丙烯酸酯与乙烯酮二乙缩醛的反应性可以通过热条件调节以产生用于制备受保护的β-羟基环丁烷-α-氨基酸的环丁烷，或通过串联缩合产生环己烷的催化条件以获得有趣的结构单元是丹麦的二烯的替代品。
• Synthesis of Cyclobutane Serine Analogues
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Noelia Canal、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo048943s

  日期：2005.1.1

  In this paper, we describe a thermal [2 + 2] cycloaddition involving 2-acylaminoacrylates as electron-poor acceptor alkenes, a reaction that involves a Michael-Dieckmann-type process. The reaction gives rise to a new substituted cyclobutane skeleton that can be transformed into amino acid derivatives. For example, a number of transformations were carried out to give the two pairs of stereoisomers of the 2-hydroxycyclobutane-alpha-amino acid serine analogue (C(4)Ser); compounds 22 and 23. This synthesis covers a gap in knowledge in the broad field of restricted amino acids.
• Mechanistic study of the ring-size modulation in Michael–Dieckmann type reactions of 2-acylaminoacrylates with ketene diethyl acetal
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Noelia Canal、José I. García、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina、Marta Pérez-Fernández

  DOI：10.1039/b615220a

  日期：——

  An unexpected modulation of the chemoselectivity in the Michael–Dieckmann type reactions of 2-acylaminoacrylates with ketene diethyl acetal is observed, depending on the nature of the acylamino group. Experimental and theoretical studies are presented to offer insights into the origin of this substituent effect in terms of a polar stepwise mechanism.

  意外的调制 化学选择性 2-酰基氨基丙烯酸酯与 乙烯酮二乙缩醛根据酰基氨基基团的性质，可以观察到“杂原子”。提出了实验和理论研究，以极性逐步的方式提供了这种取代基效应的起源的见解。机制。