3,4,6-triphenyl-pyridazine | 2272-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4,6-triphenyl-pyridazine
• 英文别名: 3,4,6-Triphenyl-pyridazin；3,4,6-Triphenylpyridazine
• CAS: 2272-58-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: VHEZKLJOVNSLCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-176.5 °C
• 沸点：
  511.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,6-triphenyl-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  取代哒嗪的新型一锅法合成：制备 3,4,6-三芳基哒嗪的一般方法

  摘要：

  3,4,6-三芳基哒嗪4通过在碱存在下芳基甲基酮和1,2-二酮缩合，然后用肼环化而方便地一步制备。简介： 由于它们作为药物 (1,2) 和农用化学品 (3) 的广泛应用，近年来引起了人们极大的兴趣。将芳基引入环系统可以调节它们的生物活性 (4)。虽然可以使用各种方法 (5a-f) 轻松获得 3,6-二芳基哒嗪，但我们的文献调查表明，关于三芳基哒嗪合成的报道很少。一些报道的合成包括以下内容： (i) 二苯甲酰基苯乙烯与肼的环化；(6) (ii) 3,6-二芳基-对称-四嗪与苯乙炔(7)和苯乙醛的反应；(8) (iii) 去乙酰苯乙酮的缩合产物与肼的氧化 (9) 和 (iv) 苯乙酮脱氧苯偶姻吖嗪的环化和随后的芳构化。(10) 然而，这些方法仅限于三苯基哒嗪，因此缺乏通用性。1900 年，Francis Robert Japp 和 James Wood (6) 首次描述了通过多步程序制备 3,

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.5.465

文献信息

• Pyridazine Synthesis from 1,2,4,5-Tetrazines and Alkynes in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol through the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Chika Yamamoto、Minori Suzuki、Suguru Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.20220267

  日期：2022.12.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。
• Garrigues, Bernard; Laporte, Christian; Laurent, Regis, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 739 - 741
  作者：Garrigues, Bernard、Laporte, Christian、Laurent, Regis、Laporterie, Andre、Dubac, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Tetrazines with Unsaturated Compounds. A New Synthesis of Pyridazines
  作者：R. A. Carboni、R. V. Lindsey

  DOI：10.1021/ja01525a060

  日期：1959.8
• Capuano, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 527,531
  作者：Capuano

  DOI：——

  日期：——