di-n-hexyl 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylate | 810-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-n-hexyl 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: 4,4'-biquinolyldicarboxylic acid hexyl ester；dihexyl 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylate；dihexyl 2,2'-biquinolyl-4,4'-dicarboxylate；[2,2']biquinolinyl-4,4'-dicarboxylic acid dihexyl ester；biQ-COO(C6H13)；biQ(COOHex)2；hexyl 2-(4-hexoxycarbonylquinolin-2-yl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 810-94-6
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₄
• 分子量: 512.649
• InChiKey: GDMLTLSEMXDFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 di-n-hexyl 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 生成 (biQ)COOHex)2)2Pd2(OAc)2
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of PdII polynuclear complexes based on biquinolyl-containing polymers and their catalytic activity in the Suzuki reaction

  摘要：

  利用牺牲钯阳极的电化学溶解来合成新型多核钯Ⅱ配合物，配合物的配体基于主链中含有能与金属离子配位的双喹啉基团的聚酰胺酸。合成的聚合物配合物在铃木反应中表现出很高的催化活性。该反应可在温和的条件下进行，温度为 40 °C，催化剂浓度为 0.05 mol.%（相对于起始芳基卤化物）时，产物产量足够高。聚合物配体可将催化剂固定在具有高比表面积的石墨织物上，从而提高催化剂的周转次数并促进其回收利用。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0190-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二辛可宁酸 、 正己醇 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以55%的产率得到di-n-hexyl 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic and electrochemical study of dinuclear and mononuclear copper complexes with the bidentate ligand of the 2,2′-diquinoline series

  摘要：

  对新合成的氯化铜（I）与 2,2′-联喹啉-4,4′-二甲酸二正己酯（L）的络合物（2）进行了光谱和电化学表征。X 射线衍射研究表明，复合物 2 的晶体由含有 Cu2(μ-Cl)2 簇的双核分子 [L2Cu1 2(μ-Cl)2]组成。分光光度法研究和 ESI-质谱-色谱法测量结果表明，将配合物 2 溶解在乙腈（AN）和 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中后，溶液中不仅含有双核配合物 [L2Cu1 2(μ-Cl)2]，还含有 [L2Cu1]Cl、[LCu1Cl(Sol)] 和 [Cu1Cl(Sol)]（Sol 为溶剂）。电化学数据还证实了这样的结论：桥接双核氯化物复合物 2 在 NMP 和 AN 中都会解离，形成四面体双双喹啉复合物 [L2Cu1]Cl。在复合物 2 在醇和 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液中，只存在 [L2Cu1]Cl 和 [Cu1Cl(Sol)]。在 EtOH、AN 和 DMF 中，[Cu1Cl(溶胶)] 会发生歧化反应生成 [Cu11Cl(Sol)] 和 Cu0。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0153-9

文献信息

• New Cu(I) complexes with biquinolyl-containing polymer ligands as electrocatalysts for O2 activation in the oxidation of alcohols
  作者：Tatiana V. Magdesieva、Alexander V. Dolganov、Alexander V. Yakimansky、Mikhail Ya. Goikhman、Irina V. Podeshvo、Vladislav V. Kudryavtsev

  DOI：10.1016/j.electacta.2007.11.067

  日期：2008.4

  showed high oxidase activity in air oxidation of aliphatic and aromatic alcohols to corresponding carbonyl derivatives with concomitant reduction of molecular oxygen to water. The reactions proceed in acetonitrile or N-methylpyrrolidone at a potential of CuII/CuI electroreduction (−0.55 V versus Ag/AgCl/KCl) with the high preparative yield and current efficiency. The electrocatalytic efficiency is enhanced

  使用牺牲性铜阳极，详细阐述了一种电化学方法，该方法基于一种基于聚酰胺酸的聚合物主链中能够与Cu（I）离子配位的联苯二甲酰基（biQ）片段的新型电活性催化体系。所得的Cu（I）聚合物配合物的氧化还原性质通过伏安法进行了表征。每个Cu（I）中心仅具有一个biQ配体的多核Cu（I）络合物在空气中将脂肪族和芳香族醇氧化为相应的羰基衍生物时表现出很高的氧化酶活性，同时将分子氧还原为水。反应在乙腈或N-甲基吡咯烷酮中以Cu II / Cu I的电位进行电还原（相对于Ag / AgCl / KCl为-0.55 V），制备产率和电流效率高。当含铜聚合物固定在石墨表面上时，电催化效率得到提高。吸附的聚合物配合物的化学计量组成是通过对表面上存在的电活性biQ片段和Cu（I）的电量进行库仑分析确定的。讨论了获得的氧化还原活性大分子模拟某些能够可逆结合和激活双氧的含铜酶活性位点的可能性，从而为催化过程的机理提供了一些见识。
• Electrochemical investigation of complexation of polymer ligands containing 2,2′-biquinolyl fragments with NiII ions in solution
  作者：T. V. Magdesieva、O. M. Nikitin、S. M. Masoud、A. V. Yakimansky、M. Ya. Goikhman、I. V. Podeshvo

  DOI：10.1007/s11172-011-0239-z

  日期：2011.8

  Polyamic acids containing biquinolyl (biQ) fragments in the polymer backbone are capable of coordinating with NiII ions to form two types of coordination units: with one or two biQ ligands in the Ni coordination environment. The relative number of [Ni(biQ)2]2+ coordination units in the polymer chain increases with an increase in the concentration of the biQ fragments in solution and with a decrease in the conformational rigidity of the polymer. The synthesis of the nickel complexes with the polymer ligands can be carried out using both Ni salts and the electrochemical dissolution of the Ni anode.

  聚合物骨架中含有生物喹啉（biQ）片段的聚酰胺酸能够与 NiII 离子配位形成两种配位单元：在 Ni 配位环境中含有一个或两个生物喹啉配体。聚合物链中[Ni(biQ)2]2+配位单元的相对数量随着溶液中 biQ 片段浓度的增加和聚合物构象刚性的降低而增加。利用镍盐和镍阳极的电化学溶解可以合成带有聚合物配体的镍络合物。
• Electrochemical synthesis of PdII polynuclear complexes based on biquinolyl-containing polymers and their catalytic activity in the Suzuki reaction
  作者：T. V. Magdesieva、O. M. Nikitin、R. M. Abdullin、O. V. Polyakova、A. V. Yakimanskiy、M. Ya. Goikhman、I. V. Podeshvo

  DOI：10.1007/s11172-009-0190-4

  日期：2009.7

  Electrochemical dissolution of sacrificial Pd anode was used to synthesize novel polynuclear PdII complexes with ligands based on polyamic acids containing in the main chain biquinolyl groups capable of coordination to the metal ions. The synthesized polymeric complexes exhibit high catalytic activity in the Suzuki reaction. The reaction can be run under mild conditions, at 40 °C and with a sufficiently high product yield at a catalyst concentration of 0.05 mol.% (with respect to the starting aryl halide). The polymeric ligand allows immobilization of the catalyst on the graphite fabric with high specific surface area that enhances the catalyst turnover number and promotes its recycling.

  利用牺牲钯阳极的电化学溶解来合成新型多核钯Ⅱ配合物，配合物的配体基于主链中含有能与金属离子配位的双喹啉基团的聚酰胺酸。合成的聚合物配合物在铃木反应中表现出很高的催化活性。该反应可在温和的条件下进行，温度为 40 °C，催化剂浓度为 0.05 mol.%（相对于起始芳基卤化物）时，产物产量足够高。聚合物配体可将催化剂固定在具有高比表面积的石墨织物上，从而提高催化剂的周转次数并促进其回收利用。
• Spectroscopic and electrochemical study of dinuclear and mononuclear copper complexes with the bidentate ligand of the 2,2′-diquinoline series
  作者：S. Z. Vatsadze、A. V. Dolganov、A. V. Yakimanskii、M. Ya. Goikhman、I. V. Podeshvo、K. A. Lyssenko、A. L. Maksimov、T. V. Magdesieva

  DOI：10.1007/s11172-010-0153-9

  日期：2010.4

  The newly synthesized complex (2) of copper(I) chloride with di-n-hexyl 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylate (L) was spectroscopically and electrochemically characterized. The X-ray diffraction study showed that the crystals of complex 2 consist of the dinuclear moieties [L2Cu1 2(μ-Cl)2] containing Cu2(μ-Cl)2 clusters. Spectrophotometric studies and ESI-mass spec-trometric measurements showed that after the dissolution of complex 2 in acetonitrile (AN) and N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), the solution contained not only the dinuclear complexes [L2Cu1 2(μ-Cl)2] but also [L2Cu1]Cl, [LCu1Cl(Sol)], and [Cu1Cl(Sol)] (Sol is the solvent). The electrochemical data also confirm the conclusion that bridged dinuclear chloride complex 2 dissociates both in NMP and AN to form the tetrahedral bis-biquinoline complex [L2Cu1]Cl. In solutions of complex 2 in alcohols and N,N-dimethylformamide (DMF), only [L2Cu1]Cl and [Cu1Cl(Sol)] are present. In EtOH, AN, and DMF, [Cu1Cl(Sol)] undergoes disproportionation to [Cu11Cl(Sol)] and Cu0.

  对新合成的氯化铜（I）与 2,2′-联喹啉-4,4′-二甲酸二正己酯（L）的络合物（2）进行了光谱和电化学表征。X 射线衍射研究表明，复合物 2 的晶体由含有 Cu2(μ-Cl)2 簇的双核分子 [L2Cu1 2(μ-Cl)2]组成。分光光度法研究和 ESI-质谱-色谱法测量结果表明，将配合物 2 溶解在乙腈（AN）和 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中后，溶液中不仅含有双核配合物 [L2Cu1 2(μ-Cl)2]，还含有 [L2Cu1]Cl、[LCu1Cl(Sol)] 和 [Cu1Cl(Sol)]（Sol 为溶剂）。电化学数据还证实了这样的结论：桥接双核氯化物复合物 2 在 NMP 和 AN 中都会解离，形成四面体双双喹啉复合物 [L2Cu1]Cl。在复合物 2 在醇和 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液中，只存在 [L2Cu1]Cl 和 [Cu1Cl(Sol)]。在 EtOH、AN 和 DMF 中，[Cu1Cl(溶胶)] 会发生歧化反应生成 [Cu11Cl(Sol)] 和 Cu0。