tetradec-11-ene-3,5,13-triyne-1,2-diol | 869000-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradec-11-ene-3,5,13-triyne-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S)-tetradec-11-en-3,5,13-triyne-1,2-diol
• CAS: 869000-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: KBENWDXTYZUJOY-XGACYXMMSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-11-ene-3,5,13-triyne-1,2-diol 、 二溴化乙炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以42%的产率得到(+)-diplyne E
  参考文献：
  名称：

  两个新颖的溴化炔二醇（+）-双螺炔C和E的全合成：（E）-1-溴-1-烯的立体选择性结构

  摘要：

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.019
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 tetradec-11-ene-3,5,13-triyne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  两个新颖的溴化炔二醇（+）-双螺炔C和E的全合成：（E）-1-溴-1-烯的立体选择性结构

  摘要：

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.019

文献信息

• Total synthesis of two novel brominated acetylenic diols (+)-diplyne C and E: stereoselective construction of the (E)-1-bromo-1-alkene
  作者：Benjamin W. Gung、Craig Gibeau、Amanda Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.019

  日期：2005.9

  The total syntheses of the enantiomers of two novel brominated polyacetylenic natural products diplynes C and E are reported. Pd and Cu(I)-catalyzed coupling reactions were employed to synthesize the diyne and enyne units. The stereochemistry of the terminal (E)-alkenyl bromide in diplyne C was constructed stereoselectively using Brown’s hydroboration–bromination procedure. The stereochemistry of the

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。