1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-(3,5-trifluoromethylbenzene)-1H-1,2,3-triazole | 1215090-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-(3,5-trifluoromethylbenzene)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-methoxylbenzenesulfonyl)-4-(3,5-bis-(trifluoromethyl)benzene)-1H-1,2,3-triazole；4-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1215090-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₁F₆N₃O₃S
• 分子量: 451.349
• InChiKey: MVOJMAZBMIPROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl azide 、 3,5-双三氟甲基苯乙炔 在 (N,N’-bis-{2,6-(di-iso-propyl)phenyl}imidazole-2-ylidene)tri-tert-butylphosphinetetrafluoroborate copper (I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-(3,5-trifluoromethylbenzene)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-N-杂环碳配合物作为在空气中合成1,4-二取代的1,2,3-磺酰基三唑的高效催化剂

  摘要：

  发现双-NHC和NHC / PR 3混合铜（I）配合物（NHC = N-杂环卡宾）是有效的催化剂，能够使叠氮化物-炔烃环加成反应，从而在点击条件下形成1,2,3-磺酰基三唑。探讨了这种转化的机理，并观察到了催化转化过程中NHC配体的失配作用（甚至在NHC / PR 3混合配体系统中）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00506

文献信息

• Copper(i) complexes as catalysts for the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles from N-sulfonylazides and alkynes
  作者：Israel Cano、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/b912835b

  日期：——

  The well-defined complex [Tpm*,BrCu(NCMe)]BF4 efficiently catalyses the [3+2] cycloaddition between alkynes and N-sulfonylazides under mild conditions, with conversions comparable to others obtained with in situ generated catalytic systems previously described for this transformation.

  定义明确的复合物[ Tpm *，Br Cu（NCMe）] BF 4在温和条件下有效催化炔烃和N-磺酰叠氮化物之间的[3 + 2]环加成反应，其转化率与上述通过原位生成的催化体系获得的转化率相当为了这个转变。
• Copper(I)–N-Heterocyclic Carbene Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Sulfonyltriazoles in Air
  作者：Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00506

  日期：2018.3.12

  Bis-NHC and mixed NHC/PR3 copper(I) complexes (NHC = N-heterocyclic carbene) were found to be efficient catalysts enabling the azide–alkyne cycloaddition reaction leading to the formation of 1,2,3-sulfonyltriazoles under Click conditions. The mechanism of this transformation was probed and decoordination of the NHC ligand (even in the NHC/PR3 mixed ligand systems) during the catalytic transformation

  发现双-NHC和NHC / PR 3混合铜（I）配合物（NHC = N-杂环卡宾）是有效的催化剂，能够使叠氮化物-炔烃环加成反应，从而在点击条件下形成1,2,3-磺酰基三唑。探讨了这种转化的机理，并观察到了催化转化过程中NHC配体的失配作用（甚至在NHC / PR 3混合配体系统中）。