2,3-bis(dibenzylamino)-2(Z)-butene-1,4-dinitrile | 158985-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(dibenzylamino)-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
• 英文别名: (Z)-2,3-bis(dibenzylamino)but-2-enedinitrile
• CAS: 158985-42-3
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄
• 分子量: 468.601
• InChiKey: QASFMIDQSJFAFL-MVJHLKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(dibenzylamino)-2(Z)-butene-1,4-dinitrile 在 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到C₁₂₈H₁₁₂N₁₆^(2-)*Zn⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of metalloporphyrazines

  摘要：

  The synthesis of metalloporphyrazines with enhanced yields directly from substituted maleonitriles is described. The one-step procedure involves tetramerization using hexamethyldisilazane, p-toluenesulfonic acid and DMF in a sealed tube under microwave irradiation. The reaction time has been drastically reduced from 24 h by classical oil-bath heating to just 15 min. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.007
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到2,3-bis(dibenzylamino)-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of porphyrazinoctamine derivatives: X-ray crystallographic studies of [2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(dibenzylamino)- porphyrazinato]magnesium(II) and {2,3,7,8,12,13,17,18-octakis[allyl(benzyl)amino]- porphyrazinato} nickel(II)

  摘要：

  2,3-双(二苄氨基)-和2,3-双[烯丙基(苄基)氨基]-2Z-丁烯-1,4-二腈通过与丙醇中的丙氧化镁反应进行大环化，得到相应的(卟啉亚氮)镁(II)衍生物，其结构通过对标题镁和镍(II)配合物的X射线晶体学研究得到确认；替代二氨基马来腈衍生物的环化反应则产生相应的卟啉八胺。

  DOI：

  10.1039/c39940002095

文献信息

• Synthesis of porphyrazine-octaamine, hexamine and diamine derivatives
  作者：Matthew J. Fuchter、L. Scott Beall、Sven M. Baum、Antonio Garrido Montalban、Efstathia G. Sakellariou、Neelakandha S. Mani、Todd Miller、Benjamin J. Vesper、Andrew J.P. White、David J. Williams、Anthony G.M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.090

  日期：2005.6

  diaminomaleonitriles gave access to a wide range of functionalized porphyrazine-octaamines and hexamines and norphthalocyaninediamines. Conversion of these macrocycles into metallic derivatives and studies of their electronic absorption, solubility and electrochemistry are described. These flexible tetraazaporphyrins show potential in a range of applications including biomedical agents, novel charge–transfer complexes

  进行了各种具有可变氮取代基的取代的二氨基马来腈的合成。生成的二氨基马来腈的Linstead大环化使人们可以使用各种官能化的卟啉-辛胺和六胺以及去甲酞菁二胺。描述了这些大环向金属衍生物的转化以及对它们的电子吸收，溶解度和电化学的研究。这些柔性的四氮杂卟啉在一系列应用中显示出潜力，包括生物医学试剂，新型电荷转移络合物，化学传感器，新型电子材料和非线性光学。