but-3-yne-1-sulfonamide | 1341659-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-yne-1-sulfonamide
• CAS: 1341659-00-4
• 化学式: C₄H₇NO₂S
• mdl: MFCD19613775
• 分子量: 133.171
• InChiKey: LOWUPGMIWCDQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-二甲基丁基)-N'-(甲基苯基)苯-1,4-二胺 、 but-3-yne-1-sulfonamide 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到1-(2-sulfamoylethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS AND METHOD OF THEIR PRODUCTION
  [FR] INHIBITEURS DE L'ANHYDRASE CARBONIQUE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ

  摘要：

  该发明描述了一般式（I）的硼簇化合物的新衍生物及其药学上可接受的盐和溶剂，以及它们对酶碳酸酐酶IX的特异抑制作用，该酶在癌组织中过度表达。该发明还包括合成方法和新型衍生物的用途。该发明的人类碳酸酐酶IX的抑制剂可以作为用于癌症疾病诊断和/或治疗的药物的活性化合物。（式（I））

  公开号：

  WO2013060307A1
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-炔-1-磺酰氯化 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到but-3-yne-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基硼烷是癌症特异性碳酸酐酶IX的高度选择性抑制剂。

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112460

文献信息

• Sulfonamido carboranes as highly selective inhibitors of cancer-specific carbonic anhydrase IX
  作者：Jana Dvořanová、Michael Kugler、Josef Holub、Václav Šícha、Viswanath Das、Jan Nekvinda、Suzan El Anwar、Miroslav Havránek、Klára Pospíšilová、Milan Fábry、Vlastimil Král、Martina Medvedíková、Stanislava Matějková、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Petr Džubák、Jiří Brynda、Marián Hajdúch、Bohumír Grüner、Pavlína Řezáčová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112460

  日期：2020.8

  important role in tumor progression. Specific CA IX inhibitors potentially could serve as anti-cancer drugs. We designed a series of sulfonamide inhibitors containing carborane clusters based on prior structural knowledge of carborane binding into the enzyme active site. Two types of carborane clusters, 12-vertex dicarba-closo-dodecaborane and 11-vertex 7,8-dicarba-nido-undecaborate (dicarbollide), were connected

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的
• [EN] GOLD (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIOBIOTIC PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OR (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2019243273A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to gold (l)-phosphine 1,2,3-triazole compounds, and their use in a human or animal medicine. The present invention also relates to using such compounds for the prevention and/or treatment of an infection, i.e. inhibitors of growth of Gram-positive and/or Gram-negative bacteria. On another aspect the invention relates to the synthesis of the gold (l)-phosphine compounds of the invention and to their synthesis intermediates. The present invention finds applications in the medical, veterinary and/or chemical fields.

  本发明涉及金(l)-膦1,2,3-三唑化合物及其在人类或动物药物中的应用。本发明还涉及使用这类化合物预防和/或治疗感染，即抑制革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌的生长。另一方面，本发明涉及合成本发明的金(l)-膦化合物及其合成中间体。本发明在医学、兽医和/或化学领域中找到应用。
• Sonogashira Reaction of Bromofluoropyridinaldoxime Nuclei: Convergent Synthesis of Functionalized 2- and 3-Fluoropyridine Scaffolds
  作者：Jagadeesh Yerri、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.201800608

  日期：2018.8.15

  The palladium catalyzed Sonogashira cross‐coupling of bromofluoropyridinaldoxime with highly functionalized alkynes investigated in this study is fully compatible with unprotected sensitive aldoxime and affords representative underexplored new scaffolds.

  在这项研究中，钯催化的溴氟吡啶并二肟与高度官能化的炔烃的Sonogashira交叉偶联与未保护的敏感醛肟完全相容，并提供了开发不足的代表性新支架。
• 6-SUBSTITUTED 3-FLUORO-2-PYRIDINALDOXIME, 3-FLUORO-2-PYRIDINE HYDROXAMIC ACID, AND 3-FLUORO-2-PYRIDINAMIDOXIME SCAFFOLDS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP3473618A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  The present invention relates to a compound of formula (I), as well as to a process for preparing the compounds of formula (I) by a chemoselective Sonogashira reaction. It also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable support. Finally, it relates to the use of such a compound as a medicine, preferably in the treatment of a nervous and/or respiratory failure due to intoxication with at least one organophosphorous nerve agent; in the treatment of neurological diseases such as Alzheimer's disease; and/or in the treatment of cancer; and/or for use as antiviral drug.

  本发明涉及一种化合物的公式(I)，以及通过化学选择性Sonogashira反应制备该化合物的方法。还涉及一种包含至少一种公式(I)化合物和至少一种药学上可接受的辅助物质的药物组合物。最后，涉及将这种化合物用作药物，优选用于治疗由至少一种有机磷神经毒剂中毒引起的神经和/或呼吸衰竭；治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病；和/或治疗癌症；和/或用作抗病毒药物。
• CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS AND METHOD OF THEIR PRODUCTION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AKADEMIE VED CESKE REPUBLIKY, v.v.i.

  公开号：US20140303390A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Derivatives of boron cluster compounds of general formula I and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, and their specific inhibition effect on the enzyme carbonic anhydrase IX, a protein overexpressed in cancer tissues. Methods of synthesis and the use of the novel derivatives. These inhibitors of human carbonic anhydrase IX can be used as active compounds of pharmaceuticals for diagnostics and/or therapy of cancer diseases.

  一般式为I的硼团簇化合物及其药学上可接受的盐和溶剂的衍生物，以及它们对酶碳酸酐酶IX的特定抑制作用。合成方法和新衍生物的用途。这些人类碳酸酐酶IX的抑制剂可以用作诊断和/或治疗癌症疾病的药物的活性化合物。