4,4'-dimethoxydibenzoylmethane | 54519-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4'-dimethoxydibenzoylmethane
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxy-β-hydroxychalcon；3-Hydroxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 54519-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RJFRMORYIFTYKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxydibenzoylmethane 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  烯醇化速率控制1，3-二羰基衍生物的单氟化与二氟化。

  摘要：

  含氟的1,3-二羰基衍生物是药物发现和制造的基本组成部分。为了了解决定1，3-二羰基系统单氟化和二氟化之间选择性的因素，我们进行了酮-烯醇互变异构和氟化过程的动力学研究。1,3-二芳基-1,3-二羰基衍生物及其2-氟类似物的光酮化与弛豫动力学耦合，以确定烯醇化速率。反应添加剂（例如水）会加快烯醇化过程，特别是2-氟-1,3-二羰基体系的烯醇化过程。用Selectfluor™和NFSI进行烯醇氟化的动力学研究表明，2-氟化对烯醇亲核性与亲电子性显着不同的试剂的定量影响。我们的发现对α的合成具有重要意义，

  DOI：

  10.1039/c9sc04185k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4'-dimethoxydibenzoylmethane
  参考文献：
  名称：

  烯醇化速率控制1，3-二羰基衍生物的单氟化与二氟化。

  摘要：

  含氟的1,3-二羰基衍生物是药物发现和制造的基本组成部分。为了了解决定1，3-二羰基系统单氟化和二氟化之间选择性的因素，我们进行了酮-烯醇互变异构和氟化过程的动力学研究。1,3-二芳基-1,3-二羰基衍生物及其2-氟类似物的光酮化与弛豫动力学耦合，以确定烯醇化速率。反应添加剂（例如水）会加快烯醇化过程，特别是2-氟-1,3-二羰基体系的烯醇化过程。用Selectfluor™和NFSI进行烯醇氟化的动力学研究表明，2-氟化对烯醇亲核性与亲电子性显着不同的试剂的定量影响。我们的发现对α的合成具有重要意义，

  DOI：

  10.1039/c9sc04185k

文献信息

• The Reactions of β-Hydroxychalcones and 2-Acetoxy-1,3-diarylpropan-1,3-diones with Lead Tetraacetate
  作者：Kazu Kurosawa、Akira Moriyama

  DOI：10.1246/bcsj.47.2717

  日期：1974.11

  The reaction of β-hydroxychalcone with lead tetraacetate gave benzil. The reaction of 4,4′-dimethoxy-β-hydroxychalcone gave 2-acetoxy-1,3-di(p-methoxyphenyl)propan-1,3-dione and 4,4′-dimethoxybenzil. The reactions of 2-acetoxy-1,3-diarylpropan-1,3-diones yielded 2,2-diacetoxy-1,3-diarylpropan-1,3-diones and benzils respectively. The formation of the benzils from β-hydroxychalcones and 2-acetoxy-1,3-diarylpropan-1

  β-羟基查尔酮与四乙酸铅反应生成苄基。4,4'-二甲氧基-β-羟基查尔酮反应生成2-乙酰氧基-1,3-二（对甲氧基苯基）丙-1,3-二酮和4,4'-二甲氧基苄基。2-乙酰氧基-1,3-二芳基丙-1,3-二酮的反应分别生成2,2-二乙酰氧基-1,3-二芳基丙-1,3-二酮和苄基。通过对 14C 氧化的研究，β-羟基查尔酮和 2-乙酰氧基-1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮形成苯偶氮分别涉及 1,2-芳基和 1,2-芳酰基迁移-标记的化合物。
• Facile access to 1,3-diketones by gold(<scp>i</scp>)-catalyzed regioselective hydration of ynones
  作者：Jinqiang Kuang、Tao Zhou、Tingjie You、Jianhui Chen、Chenliang Su、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c9ob00494g

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 1,3-diketones was developed by the gold(I)-catalyzed regioselective hydration of ynones at room temperature. This methodology employed 2.5 mol% of PPh3AuCl and 3 mol% of AgOTf as a simple catalytic system without any special phosphine ligand and was compatible with a wide range of substrates, giving rise to 1,3-diaryl, 1-alkyl-3-aryl-, and 1,3-dialkyl-1,3-diketones

  室温下金（I）催化的炔酮区域选择性水合反应开发了一种简便高效的1,3-二酮合成方法。该方法采用2.5 mol％的PPh 3 AuCl和3 mol％的AgOTf作为简单的催化体系，没有任何特殊的膦配体，并且与多种底物兼容，产生了1,3-二芳基，1-烷基-3 -在开放烧瓶反应中，甲基芳基和1,3-二烷基-1,3-二酮的定量收率最高。这种方法可以很容易地放大到克级。
• A quantitative reactivity scale for electrophilic fluorinating reagents
  作者：Neshat Rozatian、Ian W. Ashworth、Graham Sandford、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1039/c8sc03596b

  日期：——

  experimentation in the absence of quantitative values for electrophilicities. Here we report an experimentally-determined kinetic reactivity scale for ten N–F fluorinating reagents, including Selectfluor™, NFSI, Synfluor™ and several N-fluoropyridinium salts, in CH3CN. The reactivity scale, which covers eight orders of magnitude, employs para-substituted 1,3-diaryl-1,3-dicarbonyl derivatives to measure relative

  亲电子NF氟化剂是在药物和学术研究中将脂族体系中的氟引入的基础。目前，在没有亲电定量值的情况下，通过经验实验确定了N-F试剂的选择。在这里，我们报告了在CH 3 CN中对10种N-F氟化试剂（包括Selectfluor™，NFSI，Synfluor™和几种N-氟吡啶鎓盐）进行实验测定的动力学反应标度。反应性范围涵盖八个数量级，采用对位取代的1,3-二芳基-1,3-二羰基衍生物来测量相对和绝对速率常数。该段-取代的1,3-二芳基-1,3-二羰基支架提供了方便，灵敏的反应性分光光度报告剂，这也导致发现了互变异构多态性的独特形式。
• 负载铜离子壳聚糖微球催化制备有机硼化合物及β-羟基化合物的方法
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN107573370A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及负载铜离子壳聚糖微球催化制备有机硼化合物及β‑羟基化合物的方法。其中制备有机硼化合物主要包括如下步骤：A.在反应容器中加入负载铜离子壳聚糖微球、四氢呋喃和水，室温下充分搅拌得混合液；B.向混合液中加入α,β‑不饱和羰基化合物和联硼酸频那醇酯试剂；C.室温下搅拌充分反应；D.反应结束后，分离提纯，即得。制备β‑羟基化合物的方法为，在上述步骤C之后，直接过滤，然后用四氢呋喃洗涤并将洗涤液与滤液合并，向滤液中加入四水合过硼酸钠，室温下搅拌充分反应，分离提纯，即得。有益效果为，首次使用负载铜离子的壳聚糖微球作为制备硼有机化合物的催化剂，不需额外添加配体，催化效率高、稳定性好、无毒绿色环保。
• A mechanistic investigation of mechanochromic luminescent organoboron materials
  作者：Xingxing Sun、Xuepeng Zhang、Xinyang Li、Shiyong Liu、Guoqing Zhang

  DOI：10.1039/c2jm32809g

  日期：——

  Mechanochromic luminescence (ML) refers to the luminescence color and/or intensity change of solid-state materials induced by mechanical perturbations. For organic molecular solids, this phenomenon is related to the specific packing modes and orientations of individual fluorophores, which could give rise to different excited-state interactions. The molecular solids of difluoroboron dibenzoylmethane (BF2dbm) derivatives were previously found to exhibit reversible ML at room temperature and are promising as self-healing optical materials. In this report, we aim to shed some light on the mechanism of BF2dbm ML by trying to understand the excited-state interactions among solid-state BF2dbm molecules and elucidate how these interactions change upon mechanical stimulation. We first investigated the optical properties of monomeric, dimeric, and polymeric BF2dbm derivatives in optically dilute solutions and demonstrated unambiguously that BF2dbm moieties have a propensity to form H-aggregates. Next, we studied the physical properties of these boron complexes in the solid state including their crystal structures, fluorescence emissions, and mechanochromic luminescence. By correlating solution data with the solid-state characterization results, it was concluded that two coupled processes, force-induced emissive H-aggregate formation and energy transfer to the emissive H-aggregates, are responsible for the observed BF2dbm ML in the solid state.

  机械变色发光（ML）是指固态材料在机械扰动诱导下发生的发光颜色和/或强度变化。对于有机分子固体来说，这种现象与单个荧光团的特定堆积模式和取向有关，它们可能会产生不同的激发态相互作用。以前曾发现二氟硼二苯甲酰甲烷（BF2dbm）衍生物分子固体在室温下表现出可逆的 ML，有望成为自修复光学材料。在本报告中，我们试图了解固态 BF2dbm 分子之间的激发态相互作用，并阐明这些相互作用在机械刺激下是如何变化的，从而揭示 BF2dbm ML 的机理。我们首先研究了单体、二聚体和聚合 BF2dbm 衍生物在光学稀释溶液中的光学特性，并明确证明 BF2dbm 分子有形成 H-聚集体的倾向。接下来，我们研究了这些硼复合物在固态下的物理性质，包括它们的晶体结构、荧光发射和机械变色发光。通过将溶液数据与固态表征结果相关联，我们得出结论：在固态下观察到的 BF2dbm ML 是由两个耦合过程造成的：力诱导的发射性 H-聚集体的形成和向发射性 H-聚集体的能量转移。