4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester 3-ethyl ester | 1127351-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester 3-ethyl ester
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 3-O-ethyl 4,5-dihydro-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1127351-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: AZUMJICNCGEVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 丙烯酸叔丁酯 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）：异恶唑啉的区域和立体定向合成

  摘要：

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1039/d0sc05607c

文献信息

• In Situ Generation of Nitrile Oxides from NaCl–Oxone Oxidation of Various Aldoximes and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Chi Ho Ethan Wen、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03829

  日期：2019.1.4

  generation of nitrile oxides through NaCl/Oxone oxidation of aldoximes and their dipolar cycloaddition. The key feature is the use of a green chemistry approach to address the substrate scope of aldoximes: broad scope (aliphatic, aromatic, and alkenyl aldoximes) without production of organic byproducts derived from oxidant and/or catalyst. Importantly, NaCl/Oxone-promoted three-component cycloaddition of aldehyde

  据报道，这是一种新的绿色方案，可通过醛固酮的NaCl / Oxone氧化及其偶极环加成反应有效地原位生成腈氧化物。关键特征是使用绿色化学方法解决了醛肟的底物范围：广泛的范围（脂族，芳族和烯基醛肟），而不会产生衍生自氧化剂和/或催化剂的有机副产物。重要的是，NaCl / Oxone促进了醛，盐酸羟胺和烯烃的三组分环加成反应（63-81％）。
• 一种制备异噁唑啉的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112028848B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明涉及一种制备异噁唑啉的方法，包括以下步骤：将烯烃、重氮化合物和亚硝酸叔丁酯在路易斯酸催化剂的作用下，在有机溶剂中于25～50℃下反应，反应完全后得到异噁唑啉。本发明以路易斯酸作为合成异噁唑啉的催化剂，反应条件温和，可在低至室温的条件下进行，避免过渡金属的使用，产物收率较高。
• Unprecedented formation of Δ2-isoxazoline and/or 1-nitroso-pyrazoline from α-bromoketone oximes and diazo compounds
  作者：Jianhua Guo、John Gaudette、Jie-Fei Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.032

  日期：2009.2

  Reaction of alpha-bromoketone oximes with diazo compounds in the presence of a metal catalyst and base led to the unprecedented formation of two types of rings: Delta(2)-isoxazolines and 1-nitrosopyrazolines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC): regio- and stereospecific synthesis of isoxazolines
  作者：Liang Ma、Luyao Kou、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0sc05607c

  日期：——

  We report the first demonstrations of intra- and intermolecular acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC) reactions that enable the highly efficient syntheses of isoxazolines bearing various functional groups. This general approach to accessing γ-lactone fused isoxazolines was hitherto unprecedented. The room temperature transformations reported herein exhibit wide substrate scopes, as evidenced

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。