2-nitrobenzaldehyde-α-d₁ | 50344-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzaldehyde-α-d₁
• 英文别名: 2-nitrobenzaldehyde-D₁；2-nitrobenzaldehyde-α-d1；o-nitrobenzaldehyde-α-d1；2-nitro-1-deuteriobenzaldehyde；2-nitrobenzaldehyde-d1；α-deuterio-2-nitro-benzaldehyde；Deuterio-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 50344-83-7
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 152.114
• InChiKey: CMWKITSNTDAEDT-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzaldehyde-α-d₁ 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles via tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines with diselenides(disulfides)

  摘要：

  在 t-BuOLi 存在下，通过 2-(gem-二溴(氯)乙烯基)-N-甲基磺酰苯胺与二硒化物和二硫化物的串联反应，新型高效合成 2-溴(氯)-3-硒基(硫基)吲哚开发了 I2 (10 mol%) 的 DMSO 溶液。该反应在不含过渡金属的条件下一锅法以良好的收率和高区域选择性生成了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc34800d
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-nitrobenzaldehyde-α-d₁
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661

文献信息

• Evidence of a Nitrene Tunneling Reaction: Spontaneous Rearrangement of 2-Formyl Phenylnitrene to an Imino Ketene in Low-Temperature Matrixes
  作者：Cláudio M. Nunes、Stephanie N. Knezz、Igor Reva、Rui Fausto、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jacs.6b07368

  日期：2016.11.30

  Triplet 2-formyl phenylnitrene was generated by photolysis of 2-formyl phenylazide isolated in Ar, Kr, and Xe matrixes and characterized by IR, UV-vis, and EPR spectroscopies. Upon generation at 10 K, the triplet nitrene spontaneously rearranges in the dark to singlet 6-imino-2,4-cyclohexadien-1-ketene on the time scale of several hours. The intramolecular [1,4] H atom shift from the nitrene to the

  三重 2-甲酰基苯氮卓是通过在 Ar、Kr 和 Xe 基质中分离的 2-甲酰基苯叠氮的光解产生的，并通过 IR、UV-vis 和 EPR 光谱进行表征。在 10 K 下生成后，三线态氮烯在黑暗中自发地重排为单线态 6-亚氨基-2,4-环己二烯-1-烯酮，时间为数小时。分子内 [1,4] H 原子从氮烯转移到亚氨基乙烯酮是通过在三重态流形上的隧穿发生的，然后是系统间交叉。这个案例构成了涉及氮烯的隧道反应的第一个直接证据。
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• One-Pot Synthesis of Deuterated Aldehydes from Arylmethyl Halides
  作者：Xiangmin Li、Shanchao Wu、Shuqiang Chen、Zengwei Lai、Hai-Bin Luo、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00016

  日期：2018.4.6

  A facile, one-pot approach for synthesizing deuterated aldehydes from arylmethyl halides was developed using D2O as the deuterium source. The efficient process is realized by a sequence of formation, H/D exchange, and oxidation of pyridinium salt intermediates. The mild and air-compatible reaction conditions enable efficient synthesis of diverse deuterated aldehydes with high deuterium incorporation

  使用D 2 O作为氘源，开发了一种简便的一锅法从芳基甲基卤化物合成氘代醛的方法。有效的过程是通过吡啶鎓盐中间体的形成，H / D交换和氧化的顺序实现的。温和且与空气相容的反应条件可实现高氘掺入量的各种氘代醛的高效合成。
• Tomioka, Hideo; Ichikawa, Naoki; Komatsu, Kazunori, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 8045 - 8053
  作者：Tomioka, Hideo、Ichikawa, Naoki、Komatsu, Kazunori

  DOI：——

  日期：——
• Ortho effects in schiff bases of diaminodicyanoethene
  作者：G. Holzmann、H. W. Rothkopf

  DOI：10.1002/oms.1210150208

  日期：1980.2

  AbstractIn the electron impact mass spectra of azomethines derived from various substituted aromatic aldehydes and diarninodicyanoethene the superposition of two ortho effects concurring with the azomethine group is apparent: one involving the amino group of the diaminodicyanoethene part accounts for the cyclization to [C5H3N4]+ ions and the other involving ortho substituents of the benzylidene part which can interact with the azomethine moiety is responsible for specific fragment ions, suppressing the typical fragmentations of azomethines. The ortho effect was studied for the o‐nitro derivative by labelling experiments, analysis of metastable transitions and collisional activation comparing model ions, demonstrating that the specific [M‐H2O]+˙ and [C7H5NO2]+˙ ions are the result of cyclization processes.