5,6-bis(bromomethyl)-pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 189701-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-bis(bromomethyl)-pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-bis(bromomethyl)-5,6-dicyanopyrazine；5,6-Bis(bromomethyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 189701-21-1
• 化学式: C₈H₄Br₂N₄
• mdl: MFCD01313726
• 分子量: 315.955
• InChiKey: MNQCQOVTHVRUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(bromomethyl)-pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Morkved, Eva H.; Wang, Changsheng, Advanced Synthesis and Catalysis, 1997, vol. 339, # 5, p. 473 - 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 、 1,4-二溴-2,3-丁二酮 以 苯 为溶剂， 以39%的产率得到5,6-bis(bromomethyl)-pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有氨基官能团的纳米金刚石衍生物的合成和通过改进的Kaiser试验进行定量。

  摘要：

  已经合成了具有不同的带有末端氨基的有机部分官能化的纳米金刚石。这些包括由吡嗪和5，6-二氢环丁[d]嘧啶衍生物原位形成的邻喹啉二甲烷的Diels-Alder反应产生的共轭物。为了定量伯氨基，已经开发了一种基于Kaiser测试的改进的光度测定法，并针对不同类型的胺化纳米金刚石进行了验证。结果与通过热重分析法获得的值非常一致。在其他技术（例如元素分析）由于分析物的不利燃烧行为或其他障碍而失败的情况下，该方法代表了一种替代的湿化学定量方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.288

文献信息

• Silica-Gel–Catalyzed Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M. S. Singh

  DOI：10.1080/00397910903576685

  日期：2011.1.25

  Quinoxaline derivatives have been prepared in good to excellent yields using silica gel as catalyst from various 1,2-diketones and 1,2-diamines under solvent-free conditions for the first time. The advantages of this method are short reaction time, reaction simplicity, convenient workup procedure, and purification of compounds by a nonchromatographic method.

  首次使用硅胶作为催化剂，在无溶剂条件下，以各种 1,2-二酮和 1,2-二胺为原料制备了喹喔啉衍生物，收率非常好。该方法的优点是反应时间短、反应简单、后处理程序方便、化合物可通过非色谱法纯化。
• Reaction of meso-tetraarylporphyrins with pyrazine ortho-quinodimethanes
  作者：Shengxian Zhao、Maria G.P.M.S. Neves、Augusto C. Tomé、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro、Maria R.M. Domingues、A.J. Ferrer Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.041

  日期：2005.3

  Novel π-extended porphyrins were obtained from the Diels–Alder reaction of meso-tetraarylporphyrins with a pyrazine o-quinodimethane derivative.

  从内消旋四芳基卟啉与吡嗪邻喹啉甲烷衍生物的狄尔斯-阿尔德反应中获得了新型的π扩展卟啉。
• Heteroleptic Tetrapyrrole-Fused Dimeric and Trimeric Skeletons with Unusual Non-Frustrated Fluorescence
  作者：Yuehong Zhang、Juwon Oh、Kang Wang、Chao Chen、Wei Cao、Kyu Hyung Park、Dongho Kim、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/chem.201504837

  日期：2016.3.18

  two/three‐tetrapyrrole‐fused skeletons behave as one totally π‐conjugated system as a result of the strong conjugative interaction between/among the tetrapyrrole chromophores. In particular, the effectively extended π‐electron system through the fused‐bridge induced strong electronic communication between the Pc and Por moieties and large transition dipole moments in the Pc–Por‐fused systems, providing high

  酞菁（Pc）和卟啉（Por）生色团已通过苯并[ α]融合。]吡嗪部分，产生了前所未有的杂配四吡咯融合的二聚体和三聚体。根据锌二聚体的单晶X射线衍射分析，已清楚地揭示了杂配四吡咯的性质。电化学分析，理论计算和时间分辨光谱结果表明，由于四吡咯发色团之间强烈的共轭相互作用，两个/三个四吡咯稠合的骨架表现为一个完全π共轭体系。特别是，通过熔融桥有效地扩展了π电子系统，从而在Pc和Por部分之间产生了强电子通信，并在Pc-Por熔融系统中产生了较大的跃迁偶极矩，从而提供了较高的荧光量子产率（> 0.13），并且相对而言激发态寿命长（> 1。
• New Example of Hemiporphycene Formation from the Corrole Ring Expansion
  作者：Yuanyuan Fang、Federica Mandoj、Sara Nardis、Giuseppe Pomarico、Manuela Stefanelli、Daniel O. Cicero、Sara Lentini、Andrea Vecchi、Yan Cui、Lihan Zeng、Karl M. Kadish、Roberto Paolesse

  DOI：10.1021/ic500757a

  日期：2014.7.21

  The reaction of 5,10,15-tris(4-tert-butylphenyl)corrole with 2,3-bis(bromomethyl)-5,6-dicyanopyrazine provides a new example of corrole ring expansion to a hemiporphycene derivative. The ring expansion is regioselective, with insertion of the pyrazine derivative at the 5-position of the corrole ring, affording the corresponding 5-hemiporphycene. Different macrocyclic products accompany formation of

  5,10,15-三的反应（4-叔具有2,3-双（溴甲基）-5,6-二氰基吡嗪的-丁基苯基）分子提供了新的环向半卟啉衍生物的环扩展的实例。环的扩展是区域选择性的，吡嗪衍生物插入到该环的5-位，得到相应的5-半茂金属。取决于反应实验条件，不同的大环产物伴随5-半茂铁的形成。在1,2,4-三氯苯中获得了Br取代的5-半卟啉和2-Br取代的甲氧，而在回流甲苯中则观察到了痕量的内核取代的甲氧与大量未反应的甲氧。这些结果提供了反应途径的重要指示。5-半卟啉的配位行为
• The Nitrile Bis-Thiol Bioconjugation Reaction
  作者：Mikesh Patel、Nafsika Forte、Charlie R. Bishop、Michael J. Porter、Matthew Dagwell、Kersti Karu、Vijay Chudasama、James R. Baker

  DOI：10.1021/jacs.3c08762

  日期：2024.1.10

  nitriles are promising reagents for bioconjugation due to their high electrophilicity and selectivity for reaction with thiols, albeit generally in a reversible manner. A transient species has previously been observed in such reactions, involving the addition of two thiols to the nitrile functional group, forming a tetrahedral amino dithioacetal (ADTA). In this work, the reaction of heteroaryl nitriles

  贫电子芳基腈由于其高亲电性和与硫醇反应的选择性而成为有前景的生物共轭试剂，尽管通常以可逆的方式进行。先前在此类反应中观察到一种瞬态物质，涉及将两个硫醇加成到腈官能团上，形成四面体氨基二硫缩醛（ADTA）。在这项工作中，探索了杂芳基腈与双硫醇的反应，试图生成稳定的 ADTA，这可以促进新的生物共轭方案。通过使用 1,2-二硫醇，或将亲电子陷阱纳入芳基腈设计中，可以形成稳定的产物。然后在蛋白质修饰的背景下探索所产生的“腈双硫醇”（NBT）反应，特别是进行抗体缀合。通过将这些腈添加到抗体片段的还原二硫键上，结果表明，根据试剂设计，可以生成半胱氨酸到赖氨酸的转移或二硫键桥接的NBT产物。两者均代表位点选择性缀合物，并且在生理条件下用谷胱甘肽攻击时以及在血清中孵育时表现出稳定。此外，NBT 反应在更具挑战性的完整抗体环境中进行了测试，并且所有四个二硫键均被这些新的一碳桥接试剂有效地修饰。总体而言，杂