25,27-Bis<2-<(1-formyl-2-phenyl)oxy>ethyl>-p-tert-butylcalix<4>arene | 148192-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-Bis<2-<(1-formyl-2-phenyl)oxy>ethyl>-p-tert-butylcalix<4>arene
• 英文别名: 25,27-bis[2-[(2-formylphenyl)oxy]ethyl]-p-tert-butylcalix[4]arene；25,27-Bis{2-[(1-formyl-2-phenyl)oxy]ethyl}-p-tert-butylcalix[4]arene；2-[2-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-27-[2-(2-formylphenoxy)ethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 148192-24-9；313497-97-1
• 化学式: C₆₂H₇₂O₈
• 分子量: 945.249
• InChiKey: BAZWDTGXNHUXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-Bis<2-<(1-formyl-2-phenyl)oxy>ethyl>-p-tert-butylcalix<4>arene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-bis[2-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]ethoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of calix[4]crowns containing soft donor atoms and a study of their metal–cation binding properties: highly selective receptors for Cu²⁺

  摘要：

  合成了两种新的钙克斯[4]芳烃硫冠衍生物1和2，均为锥形构象，并且通过两种不同的方法获得了良好的产率。利用电导滴定技术，在298.15 K的乙腈中研究了它们对碱金属、碱土金属和过渡金属阳离子的络合特性。这些新型配体对Cu²⁺相对于其他阳离子的选择性表现优异。

  DOI：

  10.1039/b205436a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)苯甲醛 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 以 乙腈 为溶剂， 生成 25,27-Bis<2-<(1-formyl-2-phenyl)oxy>ethyl>-p-tert-butylcalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  An organic–inorganic nanohybrid of a calix[4]arene based chromogenic chemosensor for simultaneous estimation of ADP and NADH

  摘要：

  基于杯[4]芳烃受体的纳米杂化物已被用于选择性和同时估计ADP和NADH。

  DOI：

  10.1039/c5ra18003a

文献信息

• Calix[4]arene Schiff bases—potential ligands for fluorescent studies
  作者：Mary F. Mahon、John McGinley、A. Denise Rooney、John M.D. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.091

  日期：2008.12

  derivatives incorporating imine substituents were synthesised from the Schiff-base reaction of 25,27-bis[2-[(1-formyl-2-phenyl)oxy]ethyl]-p-tert-butylcalix[4]arene (1) with the appropriate amine or hydrazone. All compounds were characterised by various spectroscopic and analytical techniques, and in three cases, by X-ray crystallographic studies. In the case of compound 2, inclusion compounds were synthesised

  从25,27-双[2-[（[1-甲酰基-2-苯基）氧基]乙基] -p-的席夫碱反应合成了一系列新的掺有亚胺取代基的双臂杯[4]芳烃衍生物。叔丁基杯[4]芳烃（1）与适当的胺或。所有化合物均通过各种光谱学和分析技术进行了表征，在三种情况下，通过X射线晶体学研究对其进行了表征。在化合物的情况下2，用两个合成的包接化合物米-二甲苯和二甲基甲酰胺及其X射线结构揭示了这些包含位点-分别位于悬臂之间和上腔中。在所有情况下，悬吊臂都弯曲成彼此远离，而不是采用面对面的构造。
• Comparative study of azobenzene and stilbene bridged crown ether p-tert-butylcalix[4]arene
  作者：Rojrit Rojanathanes、Bongkot Pipoosananakaton、Thawatchai Tuntulani、Worawan Bhanthumnavin、James B. Orton、Simon J. Cole、Michael B. Hursthouse、Martin C. Grossel、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.020

  日期：2005.1

  m-bis-benzaldehyde with the cis isomer being predominant for both regioisomers, whilst the coupling of p-bis-benzaldehyde gave only cis product. On the other hand, the only isolable product obtained from the reductive coupling of bis-o- and bis-m-nitrobenzene was the corresponding trans-azobenzene and the coupling product from bis-p-nitrobenzene was not stable. Each of the synthesized compounds showed a photostationary

  由茋偶氮苯或桥，跨越窄边沿作为切换单元的光转换的杯芳烃，是通过还原偶联合成ø - ，米-和p -双-苯甲醛和二硝基苯基取代的杯[4]芳烃。两个顺式-和反式-stilbenes是从的还原偶联产生ø -和米-双-苯甲醛与所述顺式异构体是两种区域异构体占优势，而的耦合p -双-苯甲醛，得到仅顺式产物。另一方面，从bis- o的还原偶联获得的唯一可分离产物-和双米硝基苯是相应的反式-azobenzene和从双偶联产物p硝基苯未稳定。每种合成的化合物在其顺式-反式异构化过程中均表现出光平稳状态。仅对邻偶氮苯衍生物观察到碱金属离子的络合，这表明偶氮桥中的N原子孤对参与了该过程。
• Aza crown ether calix[4]arenes containing cation and anion binding sites: effects of metal ions towards anion binding ability
  作者：Thawatchai Tuntulani、Sirilux Poompradub、Praput Thavornyutikarn、Nongnuj Jaiboon、Vithaya Ruangpornvisuti、Narongsak Chaichit、Zouhair Asfari、Jacques Vicens

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01029-2

  日期：2001.8

  crown ether calix[4]arenes containing both cation and anion binding sites (5a and 5b) have been synthesized. The X-ray analysis shows that 5a forms a self-threaded rotaxane-like structure in the solid state. 1H NMR titrations of the two ligands with various halide anions indicate that 5a and 5b can form complexes with Br− and I− but not F−. However, both compounds form more stable complexes with I− than

  合成了同时含有阳离子和阴离子结合位点（5a和5b）的三足氮杂冠冕醚杯[4]芳烃。X射线分析表明5a在固态形成自螺纹的轮烷状结构。1个的两个配位体与各种卤素阴离子的1 H NMR滴定表明，图5a和5b中可形成具有溴配合物-和我-但不是˚F - 。然而，这两种化合物形成更稳定的复合物与I -比用溴-在卜的存在下4 Ñ +。K +的存在增强的结合能力5A朝溴- 。
• Synthesis of tripodal aza crown ether calix[4]arenes and their supramolecular chemistry with transition-, alkali metal ions and anions
  作者：Thawatchai Tuntulani、Praput Thavornyutikarn、Sirilux Poompradub、Nongnuj Jaiboon、Vithaya Ruangpornvisuti、Narongsak Chaichit、Zouhair Asfari、Jacques Vicens

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01447-3

  日期：2002.12

  Tripodal aza crown ether calix[4]arenes, 5a, 5b, 6a and 6b, have been synthesized. The structure of protonated 5a was elucidated by X-ray crystallography to be a self-threaded rotaxane. Complexation studies of 5a and 5b towards anions using Na+ as countercation were carried out by 1H NMR titration in dimethylsulfoxide-d6 and the mixture of chloroform-d and methanol-d4, respectively. Ligands 5a and

  已经合成了三足氮杂氮杂冠醚杯[4]芳烃5a，5b，6a和6b。通过X射线晶体学证实质子化的5a的结构为自穿线的轮烷。通过1 H NMR滴定分别在二甲基亚砜-d 6和氯仿-d和甲醇-d 4的混合物中，使用Na +作为抗衡阳离子，对5a和5b对阴离子的络合研究。配体5A和5B能够形成1：1配合物溴-我-和NO 3 -和络合稳定性如下变化：NO 3 - >我- >溴- 。还研究了抗衡阳离子对阴离子络合的影响。结果表明的缔合常数5A朝溴-在变化为K的各种阳离子的存在+ >卜4 Ñ + >的Na +。在存在K +的情况下，三脚架铵单元的重排可能导致5a的阴离子络合能力增强。中性形式6a和6b能够与诸如Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2+和Zn 2+的过渡金属离子形成络合物。配合物的稳定性遵循以下顺序：Ni 2+
• Synthesis, NMR, X-ray structural analyses and complexation studies of new Ag+ selective calix[4]arene based dipodal hosts—a co-complexation of neutral and charged species
  作者：Narinder Singh、Manoj Kumar、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.050

  日期：2004.6

  end group, at the ortho position. It has been isolated in two conformations; cone and 1,2-alternate. To the best of our knowledge, this may be the first 1,3-lower rim substituted calix[4]arene to exist in a 1,2-alternate conformation and is among a few known compounds with this conformation in the general class of calix[4]arenes. A complex of this ligand, which happens to be the highest extractant

  基于新podands p -叔-butylcalix [4]芳烃单元与下轮辋掺入亚胺单元的取代，在通过简单的缩合方法高收率已经合成。这些荚果已经显示出可以从中性水相到有机相中选择性地从碱，碱土金属阳离子，Zn 2 +，Pb 2+和Hg 2+离子中提取和运输Ag +。已发现在所有配体中，杯形单元以圆锥构型存在，除了在邻位具有吡啶作为端基的单元之外。位置。它被分离为两个构象。锥和1,2-交替。据我们所知，这可能是第一个以1,2-交替构象形式存在的1,3-低环取代的杯[4]芳烃，并且在杯属的一般类别中是几种已知的具有这种构象的化合物之一[4]芳烃。已分离出该配体的复合物（恰好是Ag +的最高提取剂），并使用质量数，1 H和13C NMR光谱和元素分析。在该配合物上进行的光谱证据和分子建模研究表明，亚胺和吡啶氮以及两个醚氧与金属离子配合存在。三种配体的X射线晶体结构确定了与极性乙腈溶剂分子形成的包合物的形成。所有化合物的1