ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 39910-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 39910-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: JFQOQKOGOMKLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-diazo-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅制得的醛重氮乙酰乙酸酯衍生物。

  摘要：

  重氮乙酰乙酸酯衍生物可以通过一锅法从醛中简单有效地制备，该方法涉及初始DBU促进的“重氮醇”与重氮乙酸乙酯的缩合反应，然后用IBX原位氧化。芳基，烷基和不饱和醛都是可行的底物。

  DOI：

  10.1021/jo8017523
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  季铵氢氧化物为基础的醛与重氮乙酸乙酯的醛醇醛催化型反应

  摘要：

  通过有机碱和非金属催化剂（如氢氧化四丁铵）（TBAOH）促进醛与重氮乙酸乙酯（EDA）的直接醛醇缩合反应，可以中等至极好的收率得到β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，讨论了各种相转移催化剂以及电子发散醛的反应性和范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.005

文献信息

• Synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters through a one-pot protocol by phase-transfer catalysis: application to enantioselective aldol-type reaction and diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyester derivatives
  作者：Kazuya Hasegawa、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.028

  日期：2006.2

  The one-pot synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters from sodium azide under phase-transfer-catalyzed conditions has been achieved. This protocol includes three different chemical transformations promoted by a single catalyst in each step to give products in good to excellent yields. The reaction was applied to a catalytic asymmetric aldol-type reaction using α-diazoesters with aldehydes in the presence

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。
• Development of the Enantioselective Addition of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes: Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Philipp Koschker、Pascal Ellerbrock

  DOI：10.1021/ja206995s

  日期：2012.2.1

  A novel synthetic strategy toward the asymmetric synthesis of vicinal diols bearing a tertiary center is presented. The method encompasses the dinuclear Mg-catalyzed asymmetric addition of ethyl diazoacetate into several aldehydes, oxidation of the diazo functionality, and diastereoselective alkyl transfer of various organometallics into the resulting chiral β-hydroxy-α-ketoesters to afford a diverse

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。
• An Efficient Aldol-type Reaction of Ethyl Diazoacetate with Aldehydes Promoted by MgI₂ Etherate
  作者：Tengjiang Zhong、Tianpeng Wu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751914x14145853961149

  日期：2014.11

  The first example of the preparation of α-diazo-β-hydroxy esters by the aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate using Et₃N as base in the presence of magnesium iodide etherate [MgI₂.(Et₂O) _n] has been achieved in good to excellent yields at room temperature in CH₂Cl₂ in 15–30 min.

  以 Et3N 为碱，在碘化镁醚[MgI2.(Et2O) n]存在下，通过醛与重氮乙酸乙酯的醛醇型缩合反应制备 α-重氮-β-羟基酯，在室温下于 CH2Cl2 溶液中进行，15-30 分钟即可获得良好至极佳的产率。
• An efficient and convenient aldol addition of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI2 etherate
  作者：Xiaoqiang Xie、Weipeng Qi、Xinzhe Sun、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2017-0006

  日期：2017.1.28

  Abstract The aldol addition of acyldiazomethane with aromatic aldehydes, vinyl aldehyde and aliphatic aldehydes was carried out efficiently in the presence of MgI2 etherate and iPr2EtN (DIPEA) using untreated reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions in good to excellent yields. Iodide counterion and a non-coordinating reaction media (i.e. CH2Cl2) are among the critical factors for the unique

  摘要 在 MgI2 醚合物和 iPr2EtN (DIPEA) 的存在下，使用未经处理的试剂级 CH2Cl2 在大气条件下，以良好至极好的收率有效地进行酰基重氮甲烷与芳香醛、乙烯基醛和脂肪醛的羟醛加成。碘化物反离子和非配位反应介质（即 CH2Cl2）是该反应系统独特反应性的关键因素。
• Highly efficient and chemoselective direct aldol reaction of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI 2 etherate
  作者：Weipeng Qi、Xiaoqiang Xie、Tengjiang Zhong、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.019

  日期：2018.1

  Direct aldol condensation of various aromatic, heteroaromatic, α,β-unsaturated aldehydes and aliphatic aldehydes with acyldiazomethane was realized using MgI2 etherate (MgI2·(Et2O)n) as a promoter in the presence of diisopropyl amine (DIPEA) in excellent yields in a short time under mild conditions with high chemoselectivity. Iodide counterion, and a non-coordinating less ploar reaction media (i.e

  MgI2醚化物（MgI2·（Et2O）n）作为促进剂，在二异丙基胺（DIPEA）的存在下，以优异的收率实现了各种芳族​​，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酰基重氮甲烷的直接羟醛缩合。在温和条件下短时间具有高化学选择性。碘化物抗衡离子和非配位的低等离子反应介质（即CH2Cl2）是这种独特反应性的关键因素。