5,6-di(neopentyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1218819-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-di(neopentyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-dineopentylpyrazine-2,3-dicarbonitrile；5,6-Bis(2,2-dimethylpropyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1218819-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄
• 分子量: 270.377
• InChiKey: ASUZUIABOXTATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di(neopentyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 magnesium di-n-butanolate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₆₄H₈₈MgN₁₆
  参考文献：
  名称：

  Tetra[6,7]quinoxalinoporphyrazines：附加苯环对光物理和光化学性质的影响

  摘要：

  开发了一系列四[6,7]喹喔啉-四氮杂卟啉锌（6,7-TQP）的合成方法，其外围链通过S、O和N杂原子以及C-C键连接。将 6,7-TQP 的光物理和光化学性质与带有相同外围取代基的四吡嗪并四氮杂卟啉 (TPP) 进行比较，以揭示在吡嗪和四氮杂卟啉部分之间插入苯环的影响。还讨论了 6,7-TQP 组中外围杂原子的影响。与 TPP 相比，制备的 6,7-TQP 的主要吸收带（Q 带）发生了强烈的红移和超色移（在吡啶中 λ max = 730-770 nm，c 高达 500000 dm 3 mol ―1 cm ―1 ） . 它们表现出高单线态氧量子产率（Φ Δ = 0.50-0.74）和相对较低的荧光量子产率（Φ F < 0.08）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901149
• 作为产物：
  描述：

  2,2,7,7-tetramethyloctane-4,5-dione 、 二氨基马来腈 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以37%的产率得到5,6-di(neopentyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetra[6,7]quinoxalinoporphyrazines：附加苯环对光物理和光化学性质的影响

  摘要：

  开发了一系列四[6,7]喹喔啉-四氮杂卟啉锌（6,7-TQP）的合成方法，其外围链通过S、O和N杂原子以及C-C键连接。将 6,7-TQP 的光物理和光化学性质与带有相同外围取代基的四吡嗪并四氮杂卟啉 (TPP) 进行比较，以揭示在吡嗪和四氮杂卟啉部分之间插入苯环的影响。还讨论了 6,7-TQP 组中外围杂原子的影响。与 TPP 相比，制备的 6,7-TQP 的主要吸收带（Q 带）发生了强烈的红移和超色移（在吡啶中 λ max = 730-770 nm，c 高达 500000 dm 3 mol ―1 cm ―1 ） . 它们表现出高单线态氧量子产率（Φ Δ = 0.50-0.74）和相对较低的荧光量子产率（Φ F < 0.08）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901149

文献信息

• Peripheral substitution as a tool for tuning electron-accepting properties of phthalocyanine analogs in intramolecular charge transfer
  作者：Antonin Cidlina、Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Petr Zimcik

  DOI：10.1039/c5dt00400d

  日期：——

  which is a pathway for excited state relaxation, was studied on the newly synthesized zinc(II) complexes of tetrapyrazinoporphyrazines bearing one fixed donor (i.e., a dialkylamino substituent). The rest of the peripheral substituents on the core was designed with respect to their different electronic effects (OBu, neopentyl, StBu, COOBu). The photophysical (singlet oxygen and fluorescence quantum yields)

  分子内电荷转移（ICT）是激发态弛豫的一种途径，已在新合成的带有一个固定供体（即二烷基氨基取代基）的四吡嗪并卟啉的锌（Ⅱ）配合物上进行了研究。在芯的周边的取代基的其余部分被设计相对于它们的不同的电子效应（OBU，新戊基，S吨卜，COOBu）。测定了该系列的光物理性质（单氧和荧光量子产率）和电化学性质（还原电位），并与不含供体部分的化合物进行了比较。信息和通信技术的效率与两个芯的缺电子字符和哈米特取代基常数相关性良好σ p。对于具有最高电子接受性取代基（COOBu）的芯，观察到最有效的ICT，对于具有最少电子缺陷的芯（被OBu取代），检测到的ICT效率最低。用H 2 SO 4滴定目标化合物的DMSO溶液指出偶氮甲碱桥的碱度在很大程度上受外围取代基特性的影响，而二烷基氨基供体中心几乎不受影响。此外，由于ICT的阻断，施主氮的质子化导致荧光量子产率的部分恢复（提高了90倍）。结果暗示，ICT效率