2-amino-3-[(3-pyridylmethylidene)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile | 56029-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-[(3-pyridylmethylidene)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
• 英文别名: (2Z)-2-amino-3-[(E)-[(pyridin-3-yl)methylidene]amino]but-2-enedinitrile；(Z)-2-amino-3-(pyridin-3-ylmethylideneamino)but-2-enedinitrile
• CAS: 56029-21-1
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: WMHWWJVZIGPOKI-GEZCQDGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-[(3-pyridylmethylidene)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-bis[(3-pyridylmethyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（）-丁烯-1,4-二腈反应性的实验和计算研究，该中间体是合成带有外围甲基（3-吡啶基甲基）的三苯并卟啉的关键中间体氨基取代基。

  摘要：

  摘要：探讨了导致四烷基化二氨基马来腈衍生物的较早开发的烷基化途径。用X射线和密度泛函理论解释了代表性的二烷基化二氨基马来腈2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈的反应性（DFT）研究。发现伴随着柔软指数的缩合的Fukui功能可用于解释在反应过程中观察到的反应性。从Mulliken，Lowdin和自然种群分析计算得出的Fukui函数值和亲电攻击的凝聚软度值与实验观察值非常接近。当2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1时，在较低温度下用硫酸二甲酯处理4-二腈二钠盐，烷基化反应占优势，而在较高温度下，烷基化剂充当氢化物阴离子受体，有利于消除反应。四烷基化二腈2,3-双[甲基（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈用于合成带有甲基（3-吡啶基甲基）氨基的三苯并卟啉进行了溶剂变色和金属化研究。金属化过程中观察到的变化似乎是由于钯离子对

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0503-9
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 二氨基马来腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-[(3-pyridylmethylidene)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（）-丁烯-1,4-二腈反应性的实验和计算研究，该中间体是合成带有外围甲基（3-吡啶基甲基）的三苯并卟啉的关键中间体氨基取代基。

  摘要：

  摘要：探讨了导致四烷基化二氨基马来腈衍生物的较早开发的烷基化途径。用X射线和密度泛函理论解释了代表性的二烷基化二氨基马来腈2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈的反应性（DFT）研究。发现伴随着柔软指数的缩合的Fukui功能可用于解释在反应过程中观察到的反应性。从Mulliken，Lowdin和自然种群分析计算得出的Fukui函数值和亲电攻击的凝聚软度值与实验观察值非常接近。当2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1时，在较低温度下用硫酸二甲酯处理4-二腈二钠盐，烷基化反应占优势，而在较高温度下，烷基化剂充当氢化物阴离子受体，有利于消除反应。四烷基化二腈2,3-双[甲基（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈用于合成带有甲基（3-吡啶基甲基）氨基的三苯并卟啉进行了溶剂变色和金属化研究。金属化过程中观察到的变化似乎是由于钯离子对

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0503-9

文献信息

• Experimental and computational study on the reactivity of 2,3-bis[(3-pyridylmethyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile, a key intermediate for the synthesis of tribenzoporphyrazine bearing peripheral methyl(3-pyridylmethyl)amino substituents
  作者：Tomasz Goslinski、Zbigniew Dutkiewicz、Michal Kryjewski、Ewa Tykarska、Lukasz Sobotta、Wojciech Szczolko、Maria Gdaniec、Jadwiga Mielcarek

  DOI：10.1007/s00706-011-0503-9

  日期：2011.6

  3-bis[(3-pyridylmethyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile disodium salt was treated with dimethyl sulfate at lower temperatures the alkylation reaction prevailed, whereas at higher temperatures the alkylating agent acted as a hydride anion acceptor, which favored the elimination reaction. The tetraalkylated dinitrile 2,3-bis[methyl(3-pyridylmethyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile was used in the synthesis of tribenzoporphyrazine

  摘要：探讨了导致四烷基化二氨基马来腈衍生物的较早开发的烷基化途径。用X射线和密度泛函理论解释了代表性的二烷基化二氨基马来腈2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈的反应性（DFT）研究。发现伴随着柔软指数的缩合的Fukui功能可用于解释在反应过程中观察到的反应性。从Mulliken，Lowdin和自然种群分析计算得出的Fukui函数值和亲电攻击的凝聚软度值与实验观察值非常接近。当2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1时，在较低温度下用硫酸二甲酯处理4-二腈二钠盐，烷基化反应占优势，而在较高温度下，烷基化剂充当氢化物阴离子受体，有利于消除反应。四烷基化二腈2,3-双[甲基（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈用于合成带有甲基（3-吡啶基甲基）氨基的三苯并卟啉进行了溶剂变色和金属化研究。金属化过程中观察到的变化似乎是由于钯离子对