2-(cyclopropylidenemethyl)-3-ethynylthiophene | 1309565-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(cyclopropylidenemethyl)-3-ethynylthiophene
• 英文别名: 2-(Cyclopropylidenemethyl)-3-ethynylthiophene
• CAS: 1309565-93-2
• 化学式: C₁₀H₈S
• 分子量: 160.24
• InChiKey: ZRHLNDLXPSWPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylidenemethyl)-3-ethynylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到3-(bromoethynyl)-2-(cyclopropylidenemethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzoindolines的合成通过1-溴乙炔基-2-（cyclopropylidenemethyl）芳烃与铜催化反应Ñ -Allylsulfonamide

  摘要：

  1-溴乙炔基-2-（环亚丙基甲基）芳烃与N-烯丙基磺酰胺的铜催化串联反应进展顺利，以中等至良好的收率提供了功能化的苯并二氢吲哚。该转化是一个四步级联，涉及乌尔曼偶联，氮杂-克莱森重排，6π-电环化和分子内重排。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200374
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 3-ethynylthiophene-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(cyclopropylidenemethyl)-3-ethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化亚甲基环丙烷与N-磺酰基1,2,3-三唑的分子内环异构化

  摘要：

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402803

文献信息

• An Efficient Approach to Fused Indolines via a Copper(I)-Catalyzed Reaction of Sulfonyl Azide with 2-Ethynylaryl Methylenecyclopropane
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol2011067

  日期：2011.6.17

  A cascade reaction of 2-ethynylaryl methylenecyclopropane with sulfonyl azide catalyzed by copper(I) iodide under mild conditions is described, which provides a novel and efficient route for the generation of fused indolines.

  描述了2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷与碘化铜（I）在温和条件下催化的叠氮化磺酰的级联反应，这为生成熔融二氢吲哚提供了一种新颖而有效的途径。
• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Synthesis of Benzoindolines<i>via</i>a Copper-Catalyzed Reaction of 1-Bromoethynyl-2-(cyclopropylidenemethyl)arenes with<i>N</i>-Allylsulfonamide
  作者：Shaoyu Li、Zhiming Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200374

  日期：2012.11.12

  A copper-catalyzed tandem reaction of 1-bromoethynyl-2-(cyclopropylidenemethyl)arenes with N-allylsulfonamide proceeds smoothly, affording functionalized benzoindolines in moderate to good yields. The transformation is a four-step cascade involving Ullmann coupling, aza-Claisen rearrangement, 6π-electrocyclization, and intramolecular rearrangement.

  1-溴乙炔基-2-（环亚丙基甲基）芳烃与N-烯丙基磺酰胺的铜催化串联反应进展顺利，以中等至良好的收率提供了功能化的苯并二氢吲哚。该转化是一个四步级联，涉及乌尔曼偶联，氮杂-克莱森重排，6π-电环化和分子内重排。