N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide | 526211-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide
• CAS: 526211-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: BHMMERXYQWVKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide 在 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(1,3-Diphenylpropane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  线性伯磺酰胺的对映选择性铜催化的远程C（sp3）-H烷基化。

  摘要：

  此处使用自由基中继策略介绍了高效的铜催化线性伯磺酰胺上远程C（sp3）-H键的铜对映体选择性炔基化反应。手性盒铜配合物是成功的关键，该手性盒铜配合物可通过1，5-HAT策略重新捕获原位生成的烷基，在还原反应消除后得到手性炔烃。该方法证明了一般的底物范围，温和的条件以及出色的区域和对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01325
• 作为产物：
  描述：

  N-fluoro-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）-H键的远程叠氮化通过铁催化的自由基中继基合成δ-叠氮磺酰胺。

  摘要：

  在铁催化剂起自由基引发剂和终止剂双重作用的情况下，我们报道了选择性的远程C–H官能化，可通过自由基中继过程访问δ-叠氮磺酰胺。N-氟磺酰胺的反应以高收率和高区域选择性控制提供了相应的产物。成功的关键是高效的铁介导的氧化还原叠氮基转移至原位生成的碳自由基。该产品为药物发现和配体设计提供了动力。

  DOI：

  10.1039/d0ob00964d

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Transition‐Metal‐Free α Csp ³ −H Cyanation of Sulfonamides
  作者：Liejin Zhou、Siqi Wei、Ziran Lei、Gangguo Zhu、Zuxiao Zhang

  DOI：10.1002/chem.202100902

  日期：2021.4.26

  site‐selective α‐functionalization of sulfonylamide derivatives through the in‐situ generation of imine intermediates. The N−F sulfonylamides, which could facilitate the elimination to generate imines, are coupled with TBACN to efficiently and mildly afford α‐amino cyanides. Comparing with Strecker reaction, this transformation offers a complementary strategy to efficiently construct α‐amino cyanides

  该报告描述了通过亚胺中间体的现场生成对磺酰胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。可以促进消除反应生成亚胺的Nf磺酰胺与TBACN偶联，可有效，温和地提供α-氨基氰化物。与Strecker反应相比，这种转化提供了一种补充策略，可以从磺酰胺的直接αC-H官能化有效地构建α-氨基氰化物。该反应的特征还在于广泛的底物范围和无需快速色谱柱的后处理。更重要的是，通过控制离去基团产生亚胺的新的双电子途径使我们获得了出色的α位选择性。
• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Phosphorothiolation of Sulfonamides and Carboxamides in a Multicomponent Reaction
  作者：Shanshan Shi、Pengbo Zhang、Chen Luo、Shaohua Zhuo、Yumeng Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00044

  日期：2020.3.6

  The catalytic C(sp3)-H functionalization is highly desirable yet challenging in organic synthesis. Incorporation of the SP(O)(OR)2 group through C(sp3)-H functionalization remains unexplored. We herein report an unprecedented protocol for phosphorothiolation of primary and secondary C(sp3)-H via a multicomponent reaction with N-fluoro-substituted amides, elemental sulfur, and P(O)H compounds involving

  催化C（sp3）-H官能化是有机合成中非常需要的但具有挑战性。通过C（sp3）-H官能团的SP（O）（OR）2基团的纳入仍未探索。我们在此报告了一种空前的协议，该协议通过与N-氟取代的酰胺，元素硫和P（O）H化合物进行多组分反应，对伯和仲C（sp3）-H进行硫代磷酸化，涉及一系列酰胺基自由基的产生，1， 5-HAT，以及生成的碳自由基与（RO）2P（O）SH（原位生成）的Cu催化交叉偶联。
• Aniline‐Type Hypervalent Iodine(III) for Intramolecular Cyclization via C−H Bond Abstraction of Hydrocarbons Containing N‐ and O‐Nucleophiles
  作者：Yuna Nishiguchi、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/adsc.202100316

  日期：2021.7

  We developed a method for the preparation of (diacetoxyiodo)-2-(N-alkylamido)benzene as an aniline-type hypervalent iodine(III). We also achieved direct cyclizations via C−H bond abstraction, such as the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, a direct amination, and a direct lactonization, using the aniline-type hypervalent iodine(III) to obtain corresponding products in high yields.

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。
• Spirocyclic and Bicyclic Cyclohexadienyl Complexes from Intramolecular Nucleophilic Addition Reactions in Dicationic Arene Complexes
  作者：Hyun Sik Chae、David J. Burkey

  DOI：10.1021/om030020k

  日期：2003.4.1

  The dicationic arene complexes [(p-cymene)Ru(PhCH2CH2[CH2]nOH)][OTf]2 and [Cp*Ir(PhCH2CH2[CH2]nOH)][OTf]2 (n = 1−2) react with K2CO3 to cleanly generate spirocyclic cyclohexadienyl complexes through intramolecular nucleophilic addition of the alkoxide at the ipso carbon of the arene ligand. When the internal nucleophile is the bulkier benzenesulfonamide group, cyclohexadienyl complexes derived from both

  双芳烃络合物[（对-cymene）Ru（PhCH 2 CH 2 [CH 2 ] n OH）] [OTf] 2和[Cp * Ir（PhCH 2 CH 2 [CH 2 ] n OH）] [OTf] 2（n = 1-2）与K 2 CO 3反应，通过在芳烃配体的ipso碳上分子内亲核加成醇盐，干净地生成螺环式环己二烯基络合物。当内部亲核试剂是较大的苯磺酰胺基团时，形成衍生自ipso和邻位分子内亲核加成的环己二烯基络合物。