ethyl 4-(trimethylsilyl)-3-butynoate | 53059-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(trimethylsilyl)-3-butynoate
• 英文别名: ethyl 4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate；ethyl 4-trimethylsilylbut-3-ynoate
• CAS: 53059-24-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: ZPAKSUVMBOWIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(trimethylsilyl)-3-butynoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到ethyl 2-diazo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔基重氮化合物的可见光促进自由基1,3-双官能化合成四取代的丙二烯

  摘要：

  在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过自由基加成到炔基重氮化合物中，然后发生 1,2-自由基位移并失去氮，从而产生烯基自由基。使用该协议，开发了以 RSO 2 X（X = SeR'、SR' 和 I）为自由基源的炔基重氮化合物的自由基 1，3-双功能化合成四取代的丙二烯。该反应在没有光催化剂和任何添加剂的情况下由可见光促进。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01366
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基乙烯酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-(trimethylsilyl)-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilylketene. Acylation and olefination reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00938a041

文献信息

• Radical Allylation, Vinylation, Alkynylation, and Phenylation Reactions of α-Halo Carbonyl Compounds with Organoboron, Organogallium, and Organoindium Reagents
  作者：Koichiro Oshima、Kazuaki Takami、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-2005-861846

  日期：——

  reactions of α-halo carbonyl compounds with alkenylindium proceeded via a radical process in the presence of triethylborane. Unactivated alkene moieties and styryl groups were introduced by this method. The carbon-carbon double bond geometry of the alkenylindiums was retained during the alkenylation. Preparation of an alkenylindium via a hydroindation of 1-alkyne and subsequent radical alkenylation established

  发现烯丙基镓和铟试剂可介导 α-碘或 α-溴羰基化合物的自由基烯丙基化反应。在三乙基硼烷的存在下，用由烯丙基氯化镁和三氯化镓制备的烯丙基镓处理溴乙酸苄酯，以极好的收率提供了4-戊烯酸苄酯。添加水作为助溶剂提高了烯丙基化产物的产率。烯丙基铟试剂也是有用的并且可以代替镓试剂。二烯丙基硼烷试剂可以以良好的产率烯丙基化 α-碘酯。在三乙基硼烷存在下，α-卤代羰基化合物与烯基铟的烯基化反应通过自由基过程进行。通过该方法引入了未活化的烯烃部分和苯乙烯基。烯基化过程中保留了烯基铟的碳-碳双键几何结构。通过 1-炔烃的氢化和随后的自由基烯基化制备烯基铟建立了一种有效的一锅法。本文公开了用有机铟试剂进行的自由基炔基化和苯基化。
• Selective One-Pot Synthesis of Allenyl and Alkynyl Esters from β-Ketoesters
  作者：Pradip Maity、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/jo801563x

  日期：2009.1.2

  β-ketoesters to generate conjugated and deconjugated alkynyl esters and conjugated allenyl esters. This sequential one-pot method involves the formation of a vinyl triflate monoanion intermediate that leads to the selective formation of alkynes or allenes depending on additives and conditions used. Product outcomes appear to be a function of unique mono- and dianion mechanisms which are described.

  描述了一种方便的方法，用于 β-酮酯脱水以生成共轭和去共轭炔基酯和共轭丙二烯基酯。这种连续的一锅法涉及形成乙烯基三氟甲磺酸酯单阴离子中间体，根据所使用的添加剂和条件，该中间体导致炔烃或丙二烯的选择性形成。产品结果似乎是所描述的独特的单价和双价阴离子机制的函数。
• Asymmetric Multicomponent Reactions for Efficient Construction of Homopropargyl Amine Carboxylic Esters
  作者：Sifan Yu、Ruyu Hua、Xiang Fu、Gengxin Liu、Dan Zhang、Shikun Jia、Huang Qiu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02139

  日期：2019.7.19

  Developing an efficient and highly enantioselective protocol to access homopropargyl amines is of high interest to the synthetic community and also remains a formidable challenge for organic chemists. Here, we present integrated Rh2(OAc)4- and BINOL-derived chiral phosphoric acid cooperatively catalyzed three-component reactions of alkynyldiazoacetates, imines with various nucleophiles including alcohols

  开发一种有效且高度对映体选择性的方案以获取高炔丙基胺对合成界非常感兴趣，并且对于有机化学家来说仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们介绍了集成的Rh 2（OAc）4-和BINOL衍生的手性磷酸协同催化的炔基重氮乙酸酯，亚胺与各种亲核试剂（包括醇，吲哚和N，N-二取代苯胺）的三组分反应，从而提供了相应的高炔丙基胺包含两个邻近的手性中心，收率令人满意，具有非对映选择性和对映选择性高。
• Regioselective [3 + 2] Cycloaddition Reaction of 3-Alkynoates with Seyferth–Gilbert Reagent
  作者：Yu-Ting Tian、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02957

  日期：2021.2.19

  A Et3N-triggered regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 3-alkynoates with Seyferth–Gilbert reagent has been developed to furnish a series of trisubstituted pyrazole-3-phosphonates. A one-pot cycloaddition/alkylation sequence further offered access to the corresponding fully substituted pyrazoles.

  已开发了由Et 3 N引发的3-链烷酸酯与Seyferth-Gilbert试剂的区域选择性[3 + 2]环加成反应，以提供一系列三取代的吡唑-3-膦酸酯。一锅环加成/烷基化序列进一步提供了获得相应的完全取代的吡唑的途径。
• Preparation of Novel Trialkylsilylated Propyne Derivatives from 3-Trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene
  作者：Irena Zrinski、Mirjana Eckert-Maksić

  DOI：10.1081/scc-120026348

  日期：2003.12.1

  Abstract Formation of hithertho unknown trialkylsilylated propyne derivatives 3–6 from 3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene is described.

  摘要 描述了从 3-三甲基甲硅烷基-3-乙氧基羰基环丙烯形成迄今未知的三烷基甲硅烷基化丙炔衍生物 3-6。