ethyl 2-decylcyclopropanecarboxylate | 15898-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-decylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-trans-2-decyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；(+/-)-trans-2-Decyl-cyclopropancarbonsaeure-aethylester；ethyl (1R,2R)-2-decylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 15898-93-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: GYOSZCMRWSMKLH-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.5-157 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.8902 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-decylcyclopropanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷：由单个乙烯基受体激活

  摘要：

  提出了一类新的供体-受体环丙烷，其仅带有单个插烯受体部分。该系统能够通过布朗斯台德或路易斯酸催化与多种试剂进行环加成：醛、酮、硫酮、腈、萘-2-醇、环丙烷、硝酮和异苯并呋喃。通过动力学和机械实验详细探讨了该机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202214390
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 二丁醚 、 铜 作用下， 生成 ethyl 2-decylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  On the Structure of Lactobacillic Acid^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a020

文献信息

• Cyclopropanation reactions catalysed by ruthenium complexes with new anionic phosphine ligands
  作者：A. Demonceau、F. Simal、A.F. Noels、C. Viñas、R. Nuñez、F. Teixidor

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00828-9

  日期：1997.6

  Novel ruthenium complexes with anionic phosphine ligands were found to be efficient in the catalytic cyclopropanation reaction of olefins with ethyl diazoacetate.

  发现具有阴离子膦配体的新型钌配合物在烯烃与重氮乙酸乙酯的催化环丙烷化反应中是有效的。
• Platinum-Catalysed Cyclopropanation of Olefins with Ethyl Diazoacetate
  作者：S. Boverie、F. Simal、A. Demonceau、A.F. Noels、I.L. Eremenko、A.A. Sidorov、S.E. Nefedov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10027-2

  日期：1997.10

  The addition of ethyl diazoacetate to olefins in the presence of a catalytic amount of platinum complexes provides the corresponding cyclopropanes in good to excellent yields. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  在催化量的铂络合物的存在下，将重氮乙酸乙酯加入烯烃中，以良好至优异的产率提供相应的环丙烷。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Transition metal-catalyzed cyclopropanation of alkenes in fluorinated alcohols
  作者：Kaouther Azzouzi-Zriba、Danièle Bonnet-Delpon、Benoit Crousse

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.018

  日期：2011.10

  The system hexafluoroisopropanol/ethyl diazoacetate/Cu(OTf)2 is efficient for the cyclopropanation reaction. The process is experimentally simple, and efficient with various olefins in particular terminal, disubstituted double bonds.

  六氟异丙醇/重氮乙酸乙酯/ Cu（OTf）2体系对环丙烷化反应有效。该方法在实验上是简单的，并且对于各种烯烃特别是末端双取代的双键是有效的。
• Olefin cyclopropanation catalysed by novel ruthenium-arene complexes containing phosphines with pendent arenes
  作者：François Simal、Dominique Jan、Albert Demonceau、Alfred F. Noels

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00057-x

  日期：1999.2

  Ruthenium-arene complexes containing phosphines with pendent aryl groups [RuCl2(eta(6)-p-cymene)(PCy2(CH2)(3)Ar)]. Ar = C6H5 and 3,5-(CH3)(2)-C6H3 (1 and 3), and the resulting chelating complexes [RuCl2(PCy2(CH2)(3)-eta(6)-Ar)] (2 and 4) mediate the cyclopropanation of olefins with ethyl diazoacetate. Comparison of the reactivity patterns of these complexes indicates that p-cymene disengagement is likely the key step in the reactions catalysed by non-chelating complexes 1 and 3. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.