2-(9H-carbazol-9-yl)acetonitrile | 59108-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9H-carbazol-9-yl)acetonitrile
• 英文别名: carbazol-9-ylacetonitrile；N-cyanomethylcarbazole；carbazol-9-yl-acetonitrile；9-Carbazolylacetonitril；2-carbazol-9-ylacetonitrile
• CAS: 59108-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• mdl: MFCD00225471
• 分子量: 206.247
• InChiKey: QDKUUCIBIDQMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-carbazol-9-yl)acetonitrile 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咔唑四唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了咔唑四唑类衍生物及其制备方法和应用，结构如通式I～III所示，该化合物具有抗微生物活性，对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可以与药学上的辅料组合制成单方或复方制剂。并且本发明公开的化合物所涉及的制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便，生产成本低，为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物。通用分子式中n为大于或等于0的正整数；通式III中，X1，X2和X3为H，烷基，烷氧基或卤素。

  公开号：

  CN104974141B
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 溴乙腈 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.0 g的产率得到2-(9H-carbazol-9-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photo and electroluminescence of 2-anilino-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile derivatives

  摘要：

  2-anilino-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile 的三种衍生物（即 1-3）被评估为有机电致发光器件的发光材料。以 2（或 3）为发射极，在 1,1′,1″-三苯基-2,2′,2″-(苯-1,3,5-三基)三-1H-苯并咪唑（TPBI）中掺入 3% 的重量比，制成了单异质结器件。它可以在 6 V 电压下开启，亮度可达 ∼6000 Cd m-2 （3 的亮度为 ∼2000 Cd m-2），外部量子效率为 ∼0.75% （3 的量子效率为 0.25%）。通过在空穴传输层和 TPBI 之间插入一层 4,4′-二咔唑基-1,1′-联苯（CBP），其性能得到了显著改善。改进后的配置亮度和外部量子效率提高了一倍以上。在另一种设计中，发光层是通过旋涂掺入聚咔唑乙烯（PVK）的 1 的混合物来构建的。讨论了这些化合物的物理性质以及器件的特性。

  DOI：

  10.1039/b103508h

文献信息

• 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101598661B1

  公开（公告）日：2016-02-29

  본 발명은 유기발광소자의 인광성 청색 발광소재로 사용가능한 신규한 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 화합물은 전자주개인 카바졸과 전자받개인 옥사다이아졸을 포함하고 있어 청색의 인광을 발광하기에 충분한 에너지를 가지므로 청색에 해당하는 좋은 색좌표를 나타내며, 열적 안정성 및 형태적 안정성이 우수하여 유기발광소자용 박막으로 제조할 경우 고온에서도 소자의 물리적 성질의 변화없이 우수한 발광 성능을 유지할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 신규한 화합물의 제조방법은 공정이 간단하고 제조 수율이 높아 대량생산에 용이하므로 이를 이용한 유기발광소자용 발광소재로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种可用作有机发光器件的蓝光发光材料的新化合物及其制备方法，根据本发明的新化合物包含电子供体卡巴唑和电子受体奥萨噻唑，具有足够的能量发出蓝色光，显示出良好的蓝色色坐标，具有优异的热稳定性和形态稳定性，当用作有机发光器件的薄膜时，即使在高温下也能保持出色的发光性能而不会改变器件的物理性质。此外，根据本发明的新化合物的制备方法简单，制备收率高，便于大规模生产，因此可用作有机发光器件的发光材料。
• Ethylamino carbazole melatonergic agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0771791A1

  公开（公告）日：1997-05-07

  Novel substituted carbazole compounds of Formula I are active as melatonergic agents: wherein: R1 is C(O)R3 or SO2R4; R2 is H or C1-6 alkoxy; R3 is C1-6 alkyl, (CH2)nSR4, (CH2)nOR4, (CH2)nSO2R4, or NHR4; R4 is C1-4 alkyl; and m is 1 or 2; and n is 1 to 4.

  公式I中的新型取代的咔唑类化合物作为褪黑激素受体激动剂具有活性，其中：R1为C（O）R3或SO2R4；R2为H或C1-6烷氧基；R3为C1-6烷基，（CH2）nSR4，（CH2）nOR4，（CH2）nSO2R4或NHR4；R4为C1-4烷基；m为1或2；n为1至4。
• Preparation and Properties of 2-(9′-Carbazolyl)-3-(8″-hydroxy-2″-Quinolinyl)Acrylonitrile Derivatives
  作者：Peng-Fei Xu、Tahsin J. Chow、Richard Lin、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1002/jccs.200300019

  日期：2003.2

  chromophore. The carbazole group is twisted along the N(9″)-C(2) bond away from the major plane with a large dihedral angle. The major conjugated chromphore was found to be responsible for the spectral properties of these compounds. Protonation of the quinoline in these compounds red-shifted their absorption bands substantially.

  标题化合物的 E 和 Z 异构体是通过 2-甲醛-8-烷氧基喹啉和 N-氰基甲基咔唑缩合，然后水解来合成的。3b-c 中的烷氧基保护基团可以在酸或碱中裂解生成 3a。所有化合物均呈现蓝/绿发光，可用作发光二极管制造中的发光材料。对 3a-E、3d-Z 和 4-Z 进行了晶体衍射分析，结果表明这些分子之间存在共同的结构特征。喹啉的环与丙烯腈的双键共面，形成主要的共轭生色团。咔唑基团沿着 N(9″)-C(2) 键以大的二面角远离主平面扭曲。发现主要的共轭发色团对这些化合物的光谱特性负责。这些化合物中喹啉的质子化使它们的吸收带显着红移。
• ALTUXOVA L. B.; NIKOLAEVA I. N.; GRINEV A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 7, 954-956
  作者：ALTUXOVA L. B.、 NIKOLAEVA I. N.、 GRINEV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• US5677328A
  申请人：——

  公开号：US5677328A

  公开（公告）日：1997-10-14

表征谱图