4-chloro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide | 148336-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-(isopropenyl)phenyl)-p-chlorobenzamide；4-chloro-N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)benzamide
• CAS: 148336-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: ZYOXNTQQZHEOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Some New 3H-Pyrrolo[2,3-c]quinoline Derivatives from 4-Formylquinolines

  摘要：

  一些乙基3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-2-羧酸酯已经通过将乙基叠氮乙酸酯与4-形式基喹啉直接缩合制备而成，这些4-形式基喹啉可通过将o-(1-甲基乙烯基)苯胺依次处理酸氯化物、磷氧氯化物和苯硒酸酐获得。这一方法论也被用于合成2,2′-双(乙氧基羧酸酯)-4,4′-双-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉和1,4-双(2-乙氧基羧酸酯)-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-4-基苯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25836
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过电化学自由基级联环化反应合成磺化的4H-3,1-苯并恶嗪。

  摘要：

  通过苯乙烯基酰胺与磺酰肼的电化学自由基级联环化，已经完成了合成磺化4H-3,1-苯并恶嗪的新途径。该方法证明了在环境温度下在无金属和无外部氧化剂的条件下具有广泛官能团相容性的广泛基材范围。

  DOI：

  10.1039/c9cc09551a

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes: synthesis of trifluoromethylated benzoxazines
  作者：Sadhan Jana、Athira Ashokan、Shailesh Kumar、Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01196e

  日期：——

  base and ligand free copper catalyzed method for the construction of trifluoromethylated benzoxazines has been developed by using Umemoto's reagent. It involves the oxidative difunctionalization of alkenes through tandem C–O and C–CF3 bond formations. Furthermore, synthesized benzoxazines were selectively converted into trifluoromethylated allylic and (E)-vinylic benzamides by the treatment of KOtBu

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。
• Efficient synthesis of SCF₃-substituted tryptanthrins by a radical tandem cyclization
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Gang Li、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0ob00233j

  日期：——

  we report a new, efficient and atom-economical strategy for the synthesis of SCF3-substituted tryptanthrin derivatives. These previously unreported derivatives were obtained by means of a radical tandem cyclization. The reaction was triggered by addition of a SCF3 radical to a carbon-carbon double bond and involved the formation of a C(sp3)-SCF3 bond, a C(sp2)-C bond, and a C(sp2)-N bond. This method

  在这里，我们报告了一种新的，高效的，原子经济的战略，用于合成SCF3取代的类胰蛋白酶。这些先前未报道的衍生物是通过自由基串联环化获得的。通过向碳-碳双键中添加SCF3自由基来触发反应，该反应涉及C（sp3）-SCF3键，C（sp2）-C键和C（sp2）-N键的形成。该方法条件温和，底物范围广，对制备广泛存在于许多天然产物中但不易通过常规方法获得的取代的吲哚喹唑啉衍生物特别有用。
• Experimental and Computational Studies on Cp*^CyRh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks
  作者：Liping Li、Hui Gao、Ming Sun、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01823

  日期：2020.7.17

  is an unusual Cp*CyRh(III)-catalyzed intramolecular site-specific aryl C–H annulation, a highly chemoselective protocol providing direct access to eight-membered sultams/lactams with broad substrate/functional group tolerance. Experimental and computational studies reveal that such a transformation involves a unique PivOH-assisted aryl C–H activation/alkene insertion/β-H elimination/hydrogen-transfer

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。
• Copper-catalyzed radical cascade oxyalkylation of olefinic amides with simple alkanes: highly efficient access to benzoxazines
  作者：Jie Wang、Ruoyu Sang、Xiaolong Chong、Yinuo Zhao、Wenjie Fan、Zejiang Li、Jincan Zhao

  DOI：10.1039/c7cc04213b

  日期：——

  A copper-catalyzed C(sp3)–H bond functionalization of simple alkanes with olefinic amides was developed for the efficient synthesis of important benzoxazine derivatives. It involves new C-C and C-O bond formation in one step via radical cascade process.

  为有效合成重要的苯并恶嗪衍生物，开发了具有烯烃酰胺的简单烷烃的铜催化C（sp3）–H键官能化。它涉及通过自由基级联过程一步形成新的CC和CO键。
• Radical Cyclization of Olefinic Amides through α-C(sp3)–H Functionalization of Ketones under Catalyst-, Ligand-, and Base-Free Conditions
  作者：Yiping Ruan、Hongxin Liu、Wen-Ting Wei、Fu-Hua Qin、Qing-Qing Kang、Jun-Yao Zhang、Sen-Jie Hu、Yi Liu、Hongxing Zheng、Yi-Lin Fang

  DOI：10.1055/a-1468-5962

  日期：2021.6

  A new, efficient, and practical radical cyclization of olefinic amides with ketones through α-C(sp3)–H functionalization in the presence of tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) is described for the first time. This protocol assembles a wide range of pivotal and useful benzoxazines in good to excellent yields under mild, catalyst-free, ligand-free, and base-free conditions with wide functional group tolerance

  首次描述了在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，通过α-C（sp3）-H官能化对烯烃酰胺与酮进行的新的，有效的和实用的自由基环化反应。该方案在温和，无催化剂，无配体和无碱条件下，以宽泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率组装了各种关键和有用的苯并恶嗪。此外，机理研究表明，α-羰基自由基参与了该转变。