1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole | 1449074-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyltriazole；5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1449074-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 360.35
• InChiKey: AVNJNONQQUJJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到(4-methoxyphenyl)(4-nitrobenzenesulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索1,5-二取代磺酰基三唑的反应活性：α-磺酰基腈的热解和Rh（II）催化合成

  摘要：

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.048
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以85%的产率得到1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  探索1,5-二取代磺酰基三唑的反应活性：α-磺酰基腈的热解和Rh（II）催化合成

  摘要：

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.048