4-methyl-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide | 148336-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)benzamide
• CAS: 148336-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GSTVWAPMYDLCIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide 在 光气 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4-methyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  酰胺在环化反应中作为亚氨基自由基的前体

  摘要：

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.030
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-methyl-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三氟甲基化：三氟甲基化苯并恶嗪的合成†

  摘要：

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01196e

文献信息

• Electrochemical oxidative radical cascade cyclization of olefinic amides and thiophenols towards the synthesis of sulfurated benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans
  作者：Fangling Lu、Jie Xu、Hao Li、Ke Wang、Dandan Ouyang、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Jianguo Hu、Hesham Alhumade、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc02914b

  日期：——

  containing N and O are important structures in pharmaceuticals, agrochemicals and functional molecules. The synthesis of these compounds usually requires complex substrates and harsh reaction conditions. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical oxidative strategy to construct benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans without the requirement of a transition-metal catalyst and an

  含 N 和 O 的杂环是药物、农用化学品和功能分子中的重要结构。这些化合物的合成通常需要复杂的底物和苛刻的反应条件。在此，我们引入了一种温和有效的电化学氧化策略来构建苯并恶嗪、恶唑啉和亚氨基异苯并呋喃，而无需过渡金属催化剂和外部氧化剂。在一个简单的未分开的细胞中，各种烯酰胺和苯硫酚/二硒化物反应生成 69 个硫醇化和硒化杂环的例子，产率高达 83%。此外，这种自由基级联反应为一步构建 C-S/C-Se 和 C-O 键提供了一种简便的方法。
• Efficient synthesis of SCF₃-substituted tryptanthrins by a radical tandem cyclization
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Gang Li、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0ob00233j

  日期：——

  we report a new, efficient and atom-economical strategy for the synthesis of SCF3-substituted tryptanthrin derivatives. These previously unreported derivatives were obtained by means of a radical tandem cyclization. The reaction was triggered by addition of a SCF3 radical to a carbon-carbon double bond and involved the formation of a C(sp3)-SCF3 bond, a C(sp2)-C bond, and a C(sp2)-N bond. This method

  在这里，我们报告了一种新的，高效的，原子经济的战略，用于合成SCF3取代的类胰蛋白酶。这些先前未报道的衍生物是通过自由基串联环化获得的。通过向碳-碳双键中添加SCF3自由基来触发反应，该反应涉及C（sp3）-SCF3键，C（sp2）-C键和C（sp2）-N键的形成。该方法条件温和，底物范围广，对制备广泛存在于许多天然产物中但不易通过常规方法获得的取代的吲哚喹唑啉衍生物特别有用。
• Copper-catalyzed radical cascade oxyalkylation of olefinic amides with simple alkanes: highly efficient access to benzoxazines
  作者：Jie Wang、Ruoyu Sang、Xiaolong Chong、Yinuo Zhao、Wenjie Fan、Zejiang Li、Jincan Zhao

  DOI：10.1039/c7cc04213b

  日期：——

  A copper-catalyzed C(sp3)–H bond functionalization of simple alkanes with olefinic amides was developed for the efficient synthesis of important benzoxazine derivatives. It involves new C-C and C-O bond formation in one step via radical cascade process.

  为有效合成重要的苯并恶嗪衍生物，开发了具有烯烃酰胺的简单烷烃的铜催化C（sp3）–H键官能化。它涉及通过自由基级联过程一步形成新的CC和CO键。
• Radical Cyclization of Olefinic Amides through α-C(sp3)–H Functionalization of Ketones under Catalyst-, Ligand-, and Base-Free Conditions
  作者：Yiping Ruan、Hongxin Liu、Wen-Ting Wei、Fu-Hua Qin、Qing-Qing Kang、Jun-Yao Zhang、Sen-Jie Hu、Yi Liu、Hongxing Zheng、Yi-Lin Fang

  DOI：10.1055/a-1468-5962

  日期：2021.6

  A new, efficient, and practical radical cyclization of olefinic amides with ketones through α-C(sp3)–H functionalization in the presence of tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) is described for the first time. This protocol assembles a wide range of pivotal and useful benzoxazines in good to excellent yields under mild, catalyst-free, ligand-free, and base-free conditions with wide functional group tolerance

  首次描述了在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，通过α-C（sp3）-H官能化对烯烃酰胺与酮进行的新的，有效的和实用的自由基环化反应。该方案在温和，无催化剂，无配体和无碱条件下，以宽泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率组装了各种关键和有用的苯并恶嗪。此外，机理研究表明，α-羰基自由基参与了该转变。
• Treatment of Olefinic Amides with NBS in Water: Synthesis of Monobromo- and Multibromobenzoxazines
  作者：Xu Zhang、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-0037-1610724

  日期：2019.10

  Abstract Treatment of olefinic amides with N-bromosuccinimide (NBS) in water is reported. Monobromobenzoxazines were mainly formed at room temperature, while at 80 °C multibromobenzoxazines were preferentially generated. Mechanism studies showed that the reaction might proceed via a cascade of electrophilic addition at the C=C bond followed by electrophilic substitution at the aromatic ring. No additives

  抽象的 据报道在水中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）处理烯烃酰胺。一溴苯并恶嗪主要在室温下形成，而在80°C时优先生成多溴苯并恶嗪。机理研究表明，该反应可能通过在C = C键处进行亲电加成，然后在芳环上进行亲电取代而进行。在该协议中不需要添加剂。 据报道在水中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）处理烯烃酰胺。一溴苯并恶嗪主要在室温下形成，而在80°C时优先生成多溴苯并恶嗪。机理研究表明，该反应可能通过在C = C键处进行亲电加成，然后在芳环上进行亲电取代而进行。在该协议中不需要添加剂。