(1S,2R,4S,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 35644-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,4S,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4S,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 35644-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OOALTXSJGCZLBF-JLIMGVALSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S,2R,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1S,2R,4S,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025

文献信息

• VITAMIN D RECEPTOR ACTIVATORS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Von Geldern Thomas W.

  公开号：US20090131379A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention relates to compounds that are vitamin D receptor activators, compositions comprising such compounds, methods of using such compounds and compositions, processes for preparing such compounds, and intermediates obtained during such processes.

  该发明涉及一种维生素D受体激活剂化合物，包括这种化合物的组合物，使用这种化合物和组合物的方法，制备这种化合物的过程，以及在这些过程中获得的中间体。
• Epoxidation of allylic alcohols in aqueous solutions of non surfactant amphiphilic sugars
  作者：Cécile Denis、Khalid Misbahi、Abdelali Kerbal、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1039/b108352j

  日期：2001.11.22

  A variety of cyclic and acyclic allylic alcohols undergo efficient chemo-, regio- and/or stereoselective epoxidations in neutral aqueous solutions of amphiphilic carbohydrates (sucrose, L-arabinose, methyl or ethyl beta-D-fructopyranoside) by using dilute hydrogen peroxide in the presence of molybdic or tungstic salts.

  通过在两亲性碳水化合物（蔗糖，L-阿拉伯糖，甲基或乙基β-D-果糖吡喃糖苷）的中性水溶液中，各种环状和无环烯丙基醇会进行有效的化学，区域和/或立体选择性环氧化。钼盐或钨盐的存在。
• Regio-and Stereoselective Ring Opening of Epoxides with Sodium Phenylselenide under Phase Transfer Conditions
  作者：Reginaldo Bezerra dos Santos、Valdemar Lacerda Junior、Paulo Roberto Zanotto、Timothy John Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.3184/030823408x282659

  日期：2008.1

  and trisubstituted epoxides with the phenylselenide anion under PTC conditions provides a simple, mild and efficient method for preparation of β-hydroxy phenylselenides with high regio- and stereoselectivity in yields from 67 to 98%. The reactions are carried out in aqueous NaOH/ THF using aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide, TDO) to generate sodium phenylselenide from diphenyldiselenide

  在 PTC 条件下，多种单、二和三取代环氧化物与苯硒阴离子的开环反应为制备具有高区域和立体选择性的 β-羟基苯硒提供了一种简单、温和和有效的方法，产率从 67 到98%。该反应在NaOH/THF水溶液中使用氨基亚氨基甲亚磺酸（二氧化硫脲，TDO）进行以从二苯基二硒化物生成苯基硒化钠。
• Novel intermediates for synthesis of vitamin d derivatives
  申请人：Imahori Hidekazu

  公开号：US20060106242A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides a novel intermediate for synthesizing vitamin D derivatives by using a less expensive material. That is, the present invention provides a compound which is synthesized by using carvone as a starting material and which is represented by the following formulae.

  本发明提供了一种使用成本较低的材料合成维生素D衍生物的新型中间体。也就是说，本发明提供了一种化合物，该化合物是通过使用香芹酮作为起始材料合成的，并由以下公式表示。
• The trading of space for time under weakly activated catalysis: expeditious synthesis of β-NH₂ alcohols <i>via</i> a direct ammonolysis of epoxides with ammonia
  作者：Guolan Ma、Chang Xu、Shaoxiong Yang、Yanren Zhu、Silei Ye、Rui Qin、Chongchong Zeng、Wenqiang Du、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/d2gc04647d

  日期：——

  The direct synthesis of β-NH2 alcohols via flexible ammonolysis of epoxides is still a challenging and unresolved problem. Herein, we present a strategy of “trading space for time under weakly activated catalysis” and “shielding the reactivity of the product”, and thereby developed a novel single-step ammonolysis reaction of epoxides with ammonia. A stoichiometric amount of HCO2NH4 as an additive plays

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。