N-(2-chloroethyl)fluoroacetamide | 459-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)fluoroacetamide
• 英文别名: N-<2-Chlor-ethyl>-fluoracetamid；fluoro-acetic acid-(2-chloro-ethylamide)；Fluor-essigsaeure-(2-chlor-aethylamid)；N-(2-Chlor-aethyl)-fluoracetamid；Acetamide, N-(2-chloroethyl)-2-fluoro-；N-(2-chloroethyl)-2-fluoroacetamide
• CAS: 459-98-3
• 化学式: C₄H₇ClFNO
• 分子量: 139.557
• InChiKey: ZYJCQMHQFUNWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 8.3 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  65 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)fluoroacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-chloro-ethyl)-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Potential Carcinolytic Agents. II. Fluoroethylamines by Reduction of Fluoroacetamides with Diborane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a015
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)氟乙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到N-(2-chloroethyl)fluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[(2-chloro-2′-[18F]fluoroethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide (18F-fluorocyclophosphamide), a potential tracer for breast tumor prognostic imaging with PET

  摘要：

  合成了一种氟-18标记的广泛使用的化疗药物环磷酰胺的类似物，作为用于正电子发射断层扫描的预后成像探针。2-[(2-氯-2'-[18F]氟乙基)氨基]-2H-1,3,2-氧杂膦烷-2-氧化物（18F-氟环磷酰胺）是通过直接卤素交换反应从母体环磷酰胺制备的。在小规模合成中，放射化学产率高达4.9%，特定活度为960 Ci/mmol，总合成时间为60-75分钟。所制备的[18F]-标记环磷酰胺类似物具有>99%的放射性纯度和>96%的化学纯度，适用于小鼠模型的人类乳腺肿瘤的体内（微PET成像）和体外研究。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.954

文献信息

• Buckle; Heap; Saunders, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 914
  作者：Buckle、Heap、Saunders

  DOI：——

  日期：——
• Potential Carcinolytic Agents. II. Fluoroethylamines by Reduction of Fluoroacetamides with Diborane¹
  作者：Zinon B. Papanastassiou、Robert J. Bruni

  DOI：10.1021/jo01033a015

  日期：1964.10
• Synthesis of 2-[(2-chloro-2′-[18F]fluoroethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide (18F-fluorocyclophosphamide), a potential tracer for breast tumor prognostic imaging with PET
  作者：Goran Lacan、Amanda L. Kesner、Anne Gangloff、Lei Zheng、Johannes Czernin、William P. Melega、Daniel H. S. Silverman

  DOI：10.1002/jlcr.954

  日期：2005.8

  A fluorine-18 labeled analog of the widely used chemotherapeutic agent cyclophosphamide was synthesized as a tracer for prognostic imaging with positron emission tomography. 2-[(2-Chloro-2′-[18F]fluoroethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide (18F-fluorocyclophosphamide), was prepared by direct halogen exchange reaction from the parent cyclophosphamide. In small-scale syntheses, radiochemical yields of up to 4.9% and specific activities of 960 Ci/mmol were achieved in a total synthesis time of 60–75 min. The [18F]-labeled cyclophosphamide analog with radioactive purity >99% and chemical purity >96% was suitable for in vivo (microPET imaging) and ex vivo studies of a murine model of human breast tumors. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一种氟-18标记的广泛使用的化疗药物环磷酰胺的类似物，作为用于正电子发射断层扫描的预后成像探针。2-[(2-氯-2'-[18F]氟乙基)氨基]-2H-1,3,2-氧杂膦烷-2-氧化物（18F-氟环磷酰胺）是通过直接卤素交换反应从母体环磷酰胺制备的。在小规模合成中，放射化学产率高达4.9%，特定活度为960 Ci/mmol，总合成时间为60-75分钟。所制备的[18F]-标记环磷酰胺类似物具有>99%的放射性纯度和>96%的化学纯度，适用于小鼠模型的人类乳腺肿瘤的体内（微PET成像）和体外研究。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.