4-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfoxide | 100716-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-bromo-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene；1-[(4-Bromophenyl)methylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 100716-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrOS
• 分子量: 309.227
• InChiKey: GFWGYQWNYMFWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  456.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfoxide 在 碘苯 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到9-bromo-2-methyl-6H-benzo[c]thiochromene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization

  摘要：

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.

  DOI：

  10.1021/ol502127j
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰CH键的非定向铜催化硫氧化

  摘要：

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00615

文献信息

• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃ ⁻: A Versatile Reagent for the Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、A. R. Aliakbar

  DOI：10.1080/10426500903176539

  日期：2010.7.30

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient reagent for the chemoselective oxidation of dialkyl and aryl-alkyl sulfides to their corresponding sulfoxides in the presence of diaryl sulfides and primary alcohols. All reactions were performed in a refluxing

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作在二芳基硫化物和伯醇存在下将二烷基和芳基-烷基硫化物化学选择性氧化为其相应亚砜的有效试剂。所有反应均在非常短的反应时间内在甲醇和水的回流混合物中进行。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using<b><i>n</i></b>-Butyltriphenylphosphonium Dichromate (Bu^<i>n</i>PPh₃)₂Cr₂O₇in the Presence of Aluminium Chloride in Solution and Under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1080/104265090968091

  日期：2005.12

  sulfones in excellent yields using n-butyltriphenylphosphonium dichromate (BTPPDC) in the presence of aluminium chloride in acetonitrile solution and under microwave irradiation. In addition, selective oxidation of sulfides in the presence of functional groups such as a carbon–carbon double bond, ketone, oxime, aldehyde, ether, and acetal can be considered as a noteworthy advantage of this method.

  使用正丁基三苯基重铬酸鏻 (BTPPDC) 在乙腈溶液中的氯化铝存在下并在微波辐射下，可以将多种硫化物有效氧化为相应的亚砜和砜，产率极好。此外，在碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛等官能团存在下选择性氧化硫化物可被认为是该方法的显着优势。
• Novel dioxomolybdenum complexes containing ONO-tridentate Schiff base ligands derived from 4-aminobenzohydrazide: synthesis, spectral characterization, and application as efficient homogeneous catalysts for selective sulfoxidation
  作者：Hadi Kargar、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1007/s13738-021-02282-0

  日期：2021.12

  Novel dioxomolybdenum Schiff base complexes, [MoO2(Ln)(CH3OH)], were synthesized by the reaction of MoO2(acac)2 and ONO donor Schiff base ligands (H2Ln) derived by the condensation of 4-aminobenzohydrazide and substituted salicylaldehydes. The synthesized ligands and their complexes were characterized by various spectroscopic techniques like FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis (CHN). The

  新型二氧钼席夫碱配合物 [MoO 2 (L n )(CH 3 OH)] 是通过 MoO 2 (acac) 2和 ONO 供体席夫碱配体 (H 2 L n )的反应合成的，该配体由 4 -氨基苯甲酰肼和取代的水杨醛。合成的配体及其配合物通过各种光谱技术如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析（CHN）。复合物中中心金属原子周围的几何形状被认为是扭曲的八面体。此外，通过在叔丁基氢过氧化物存在下在回流条件下在 1,2-二氯乙烷中氧化芳基和烷基硫化物来研究配合物的催化效率。该方法具有收率高、反应时间短、选择性好等优点，可生成相应的亚砜而不会过度氧化成砜。
• Tin(II) Polyoxometalate as an Efficient Catalyst for the Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：Ezzat Rafiee、Iraj M. Baltork、Shahram Tangestaninejad、Alireza Azad、Sepideh Moinee

  DOI：10.1515/znb-2006-0516

  日期：2006.5.1

  The applicability of the tin(II) polyoxometalate catalyst, [(n-C₄H₉)₄N]₅PSnMo₂W₉O₃₉ · 9H₂O, for sulfoxidation of diaryl, dibenzyl, aryl benzyl, dialkyl, cyclic, and heterocyclic sulfides with 30% hydrogen peroxide was examined under organic halogen-free condition. It is noteworthy that different functional groups including carbon-carbon double bonds, ketones, oximes, aldehydes, ethers, alcohols, and acetals were tolerated under this reaction condition.

  二价锡聚氧化金属酸盐催化剂[(n-C4H9)4N]5PSnMo2W9O39·9H2O，在有机卤素自由条件下，用30%过氧化氢对二芳基、二苄基、芳基苄基、二烷基、环状和杂环硫醚进行了研究。值得注意的是，在这种反应条件下，不同的功能基团，包括碳-碳双键、酮、肟、醛、醚、醇和缩醛都能耐受。