pyridine-2(3H)-thione | 83443-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2(3H)-thione
• 英文别名: pyridine-2-thione；dihydropyridothione；Pyridin-2-thion；Thiopyridon-(2)；2-Thiopyridon；3H-pyridine-2-thione
• CAS: 83443-66-7
• 化学式: C₅H₅NS
• 分子量: 111.167
• InChiKey: NACXFXXVDWSUHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2(3H)-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3,4-trichlorodipyrido<2,3-b;3,4-d>thiophen
  参考文献：
  名称：

  Bratt, Jack; Iddon, Brian; Mack, Arthur G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 648 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 环己烷 生成 pyridine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;LAPUCHA, ANDRZEJ R.;GREENHILL, JOHN V.;SISKIN, MICHAEL, ENERGY AND FUELS, 4,(1990) N, C. 562-571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-mediated asymmetric synthesis of 3β,5β,7β-trihydroxycycloheptene derivatives
  作者：Hiroki Yoshizaki、Kumiko Yoshioka、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00238-x

  日期：1997.4

  Asymmetric alkylation of 3,5,7-trihydroxycycloheptene derivative 15 was developed using a palladium catalyst with a chiral ligand. The reaction site of π-allylpalladium complex 18 is controlled by steric repulsion between the nucleophile and the substituents on the cycloheptene ring. When 15b was reacted with lithium dimethyl malonate using a catalytic amount of [Pd(C3H5)Cl]2 in the presence of (S)-BINAPO

  使用具有手性配体的钯催化剂开发了3,5,7-三羟基环庚烯衍生物15的不对称烷基化。π-烯丙基铝配合物18的反应位点通过亲核体与环庚烯环上的取代基之间的空间排斥来控制。当15b与催化量的[Pd（C 3 H 5）Cl] 2在THF中的（S）-BINAPO存在下与二甲基丙二酸锂反应时，得到烷基化产物17，产率为71％，ee为42％。然而，该反应15B具有大的亲核试剂，二乙基2-锂-2-（2-丙烯基）丙二酸二乙酯，在[钯的存在（C 3H 4）Cl] 2和（S）-BINAP的THF溶液以41％的收率和94％的ee得到烷基化产物21d。以类似的方式，15b与2-（3-丁烯基）-2-硫代丙二酸二甲酯5e的反应以64％的收率和82％的ee得到21e。
• Acheson, R. Morrin; Wallis, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1905 - 1914
  作者：Acheson, R. Morrin、Wallis, John D.

  DOI：——

  日期：——
• A new type of pyridine-2-thionato bridge: X-ray crystal structure of the complex [Re2(MepyS)2(CO)6] where MepyS is the 6-methylpyridine-2-thionato ligand
  作者：Antony J. Deeming、Manzurul Karim、Paul A. Bates、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80393-9

  日期：1988.1