4-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxazole | 75526-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 75526-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: GIYBDPPGTRYMIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  412.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5-oxazolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物， 其中R1是氢原子、卤原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基、可选择取代的硫醇基团或可选择取代的氨基， A是可选择取代的环氨基团或-NR2-W-D，其中R2是氢原子或烷基，W是键或二价的非环烃基团，D是可选择取代的环基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团， B是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团， X是氧原子、硫原子或可选择取代的氮原子，以及 Y是键或二价的非环烃基团，或其盐，用于预防或治疗糖尿病性神经病变等。

  公开号：

  EP1486490A1
• 作为产物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 、 cesium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Radical cascade synthesis of azoles via tandem hydrogen atom transfer

  摘要：

  一种基本级联反应使得通过选择性的β C-H双官能团化，可以迅速、模块化地获得包括噁唑和咪唑在内的五元杂环芳烃。

  DOI：

  10.1039/c9sc06239d

文献信息

• Photochemical Transformation of <i>O</i> -(β-Arylethyl) Arylimidates into 2,4-Diaryl-5-iodoxazoles with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Aya Saito、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.202000383

  日期：2020.6.16

  2,4‐Diaryl‐5‐iodoxazoles could be obtained by the treatment of O ‐(β‐arylethyl) arylimidates with 1,3‐diiodo‐5,5‐dimethylhydantoin (DIH) under irradiation with a tungsten lamp. This reaction proceeds through multiple stets, i.e., formation of N ‐iodoimidate, iminyl radical, 1,5‐H shift, 5‐exo‐tet cyclization to oxazoline, oxidation to oxazole, and iodination to 5‐iodoxazole.

  在钨丝灯下用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）处理O-（β-芳基乙基）芳基亚氨酸酯可以得到2,4-二芳基-5-碘恶唑。该反应通过多个步骤进行，即形成N-碘亚氨酸盐，亚氨基，1,5-H转移，5- exet -tet环化为恶唑啉，氧化为恶唑和碘化为5-碘恶唑。
• Synthesis of nitrooxazoles
  作者：W. James Hammar、Mark A. Rustad

  DOI：10.1002/jhet.5570180507

  日期：1981.8

  A reaction sequence involving halogenation and replacement of the halo substituent by a nitro group using dinitrogen tetraoxide has led to a general, convenient route to 5-nitrooxazoles. Reaction schemes employing both bromine and iodine as the halo substituent have been investigated; however, the method using iodine preceded by a mercuration step affords a better overall yield in the range of 20–50%

  涉及卤化和使用四氧化二氮用硝基取代卤素取代基的反应序列已导致制备5-硝基恶唑的一般方便途径。已经研究了同时使用溴和碘作为卤素取代基的反应方案。但是，在碘化步骤之后使用汞的方法，总产率在20％至50％范围内更好。虽然后者的总收率较低（4–12％），但可以通过后一序列制备2-和4-硝基-恶唑。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Reagent Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-Phenyloxazoles in Ionic Liquid
  作者：Hui-Ting Cheng、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800136

  日期：2008.8

  A new and efficient method for the synthesis of 4-aryl-2-phenyloxazoles is described which is based upon the reaction of α-[(2,4-dinitrobenzene)sulfonyl]oxy ketone intermediates with benzamide in ionic liquid.

  介绍了一种基于α-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体与苯甲酰胺在离子液体中反应合成4-芳基-2-苯基恶唑的新方法。
• Mercury(II) p-toluenesulfonate mediated synthesis of oxazoles under microwave irradiation
  作者：Jong Chan Lee、In-Goul Song

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00929-1

  日期：2000.7

  Direct transformation of aromatic ketones into oxazoles in the presence of mercury(II) p-toluenesulfonate under microwave irradiation is described.

  描述了在微波辐射下在对甲苯磺酸汞（II）存在下芳族酮直接转化为恶唑。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。