2-(tributylstannyl)allylacetate | 121051-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)allylacetate
• 英文别名: [(tin)(tributyl)(C(CH2)CH2O(acetyl)]；[SnBu3(C(CH2)CH2OAc)]
• CAS: 121051-99-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Sn
• 分子量: 389.166
• InChiKey: RIHVFZIVWWOZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)allylacetate 、 2-乙醇酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.34h， 以80%的产率得到tert-butyl 2-hydroxy-4-(tributylstannyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙醇酸酯的烯丙基烷基化反应作为合成功能化 α-羟基酯的工具

  摘要：

  去质子化的叔丁基乙醇酸酯被发现是合适的亲核试剂，用于 Pd 催化的烯丙基烷基化反应，以生成 γ,δ-不饱和 α-羟基酸衍生物。该协议适用于引入不同的侧链，包括 stannylated 的。这些可以进行进一步的交叉偶联反应，从而获得广泛的结构基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500755
• 作为产物：
  描述：

  2-三丁基锡-烯丙基-1-醇 、 乙酸酐 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bellina Fabio, Carpita Adriano, De Santis Massimo, Rossi Renzo, Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4853- 4872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Pd transition metal-catalyzed hydrostannations: Bu3SnF/PMHS as a tin hydride source
  作者：Robert E. Maleczka、Banibrata Ghosh、William P. Gallagher、Aaron J. Baker、Jill A. Muchnij、Amy L. Szymanski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.064

  日期：2013.5

  and rhodium catalyzed alkyne hydrostannations using in situ generated Bu3SnH were studied. In most cases, Bu3SnF+polymethylhydrosiloxane (PMHS) performed well as the in situ source of Bu3SnH. In contrast, the combination of Bu3SnCl/KFaq/PMHS, which had witnessed earlier success in Pd-catalyzed hydrostannation reactions, proved less employable in alkyne hydrostannations mediated by these metals.

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。
• Regioselective Hydrostannation of Terminal Acetylenes under Transition Metal Catalysis
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Hideto Umekawa、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1988.881

  日期：1988.5.5

  Rhodium complexes (RhClL3, RhCl(CO)L2, [RhCl(COD)]2; L=PPh3) catalyze hydrostannation of terminal acetylenes (RC≡CH; R=Ph, Me3Si, R1OC(R2)(R3), and R1OCH2CH2; R1=THP, OAc; R1, R2=H, Me) with Bu3SnH to produce R(Bu3Sn)C=CH2 selectively. Other transition metal complexes [MCl2L2(M=Ni, Pd, Pt, Co)] are also active for the hydrostannation, but with less selectivity.

  铑配合物（RhClL3、RhCl(CO)L2、[RhCl(COD)]2；L=PPh3）催化末端乙炔（RC≡CH；R=Ph、Me3Si、R1OC(R2)(R3)和R1OCH2CH2； R1=THP, OAc; R1, R2=H, Me) 与 Bu3SnH 选择性地产生 R(Bu3Sn)C=CH2。其他过渡金属配合物 [MCl2L2(M=Ni, Pd, Pt, Co)] 也有利于氢化锡化，但选择性较低。
• A Straightforward Approach towards Piperidines via Stille Coupling and Subsequent 1,4-Addition of Amines
  作者：Uli Kazmaier、Sandra Dörrenbächer、Sven Ruf

  DOI：10.1055/s-2006-926246

  日期：——

  Substituted 4-piperidones are easily obtained from alkynes via molybdenum-catalyzed regioselective hydrostannation and subsequent Stille-coupling of the vinyl stannanes obtained with α,β-unsaturated acyl chlorides. The resulting divinylketones can undergo a double 1,4-addition of amines giving rise to the required 4-piperidones. The best results are obtained if the Stille couplings and the 1,4-additions are combined in a one-pot procedure.

  通过钼催化的区域选择性氢锡化反应和后续与α,β-不饱和酰氯的Stille偶联反应，可以从炔烃中容易地获得取代的4-哌啶酮。所得到的二烯基酮可以与胺发生双1,4加成反应，从而得到所需的4-哌啶酮。如果将Stille偶联和1,4加成结合在一个反应锅中进行，效果最佳。
• Stereoselective Syntheses and Reactions of Stannylated Peptides
  作者：Jan Deska、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.200700759

  日期：2007.6.11
• Development of a New Catalyst for the Distannation of Alkynes
  作者：Sascha Braune、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.200390102

  日期：2003.1.20