9-Hydroxy-2-nitrofluorene | 28149-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Hydroxy-2-nitrofluorene
• 英文别名: 2-nitro-9H-fluoren-9-ol；2-Nitro-9-fluorenol；2-nitrofluoren-9-ol；(+/-)-2-nitro-9-hydroxy-fluorene；(+/-)-2-Nitro-9-hydroxy-fluoren；2-Nitro-fluoren-9-ol
• CAS: 28149-15-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: ZUXWEWNCAHRWBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2422 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxy-2-nitrofluorene 在 迭氮酸 、 氯仿 、 硫酸 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-hydroxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化物的反应。第三部分 芴-9-醇与肼和硫酸的相互作用合成菲啶及其中间体叠氮化物的重排机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004319
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-nitrobiphenyl 在 过氧化苯甲酰 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 9-Hydroxy-2-nitrofluorene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Syntheses of All Isomeric Nitrofluorenones and Nitrofluorenes by Transition Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  描述了通过钯(0)催化的杂交偶联反应，将芳基硼酸 1 与溴硝基甲苯 2 和溴硝基苯 3 结合， regio 特异性高效合成 1-、2-、3- 和 4-硝基芴酮 8 及相应的硝基芴 10。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27189

文献信息

• A Simple, Mild and Efficient Oxidation of Benzylic Alcohols in the Presence of NBS/KOAc in Aqueous Solution
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Ping Liu、Chengzhi Gu

  DOI：10.2174/1570178614666170221142818

  日期：2017.6.8

  a variety of oxidative reactions under acidic or alkaline conditions. Methods: In this paper, we developed a simple, mild, and efficient oxidation of benzylic alcohols in the presence of N-bromosuccinimide (NBS)/KOAc in aqueous solution (H2O/CH2Cl2 = 3:1). Results: A series of benzylic alcohols were oxidized selectively to the corresponding ketones in moderate to excellent yields at room temperature

  背景：苄醇氧化为羰基化合物是有机合成中的基本反应。在传统的氧化过程中，使用了大量有毒和挥发性的有机溶剂和金属氧化剂。因此，开发对环境无害的氧化方法是重要的目标。N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）是一种廉价且方便的氧化剂，广泛用于酸性或碱性条件下的各种氧化反应。 方法：在本文中，我们开发了一种简单，温和有效的在水溶液（H2O / CH2Cl2 = 3：1）中存在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）/ KOAc的情况下氧化苄醇的方法。 结果：在室温下，一系列苄醇被选择性氧化为相应的酮，产率中等至优异。 结论：该反应是使用多种底物进行的，不需要金属催化剂，并且被证明对多种不同的官能团具有耐受性。
• Cu(II)-Catalyzed Ligand-Free Oxidation of Diarylmethanes and Second Alcohols in Water
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Xiaowei Ma、Ping Liu、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201700115

  日期：2017.9

  diarylmethanes were directly oxidized into diaryl ketones in 67%–98% yields. Additionally, various secondary alcohols were also transformed into the desired products in 48%–98% yields. Importantly, the catalytic system in the absence of any organic solvent, surfactant, or phase transfer agent, had a wide substrate scope and a high tolerance for various functional groups.

  我们使用70％的叔丁基氢过氧化氢（TBHP）在水中开发了一种简单，高效的Cu（II）催化的二芳基甲烷和仲醇无配体氧化的二芳基甲烷和仲醇。一系列二芳基甲烷被直接氧化为二芳基酮，产率为67％至98％。此外，各种仲醇也以48％–98％的产率转化为所需的产品。重要的是，在不存在任何有机溶剂，表面活性剂或相转移剂的情况下，催化体系具有较宽的底物范围和对各种官能团的高耐受性。
• Simplified Procedure for TEMPO-Catalyzed Oxidation: Selective Oxidation of Alcohols, <font>α</font>-Hydroxy Esters, and Amides Using TEMPO and Calcium Hypochlorite
  作者：Sabbasani Rajasekhara Reddy、Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1080/00397911.2011.584650

  日期：2012.12.1

  Abstract A wide range of primary and secondary multifunctional alcohols, α-hydroxyamides, and α-hydroxyesters were oxidized to their corresponding aldehydes, ketones, α-ketoamides, and α-ketoesters under mild reaction conditions using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl as a catalyst with calcium hypochlorite as an oxidant [TEMPO-Ca(OCl)2]. This simplified method does not require any transition metals

  摘要 在温和的反应条件下，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶将多种伯多官能团醇、α-羟基酰胺和 α-羟基酯氧化成相应的醛、酮、α-酮酰胺和 α-酮酯。 -1-氧基作为催化剂，次氯酸钙作为氧化剂[TEMPO-Ca(OCl)2]。这种简化的方法不需要任何过渡金属、酸或碱，并且展示了结构多样的醇的受控和选择性氧化，在室温下提供中等至极好的收率。图形概要
• Reductions of Nitro and 9-Oxo Groups of Environmental Nitrofluorenes by the Rat Mammary Gland in Vitro
  作者：Clare L. Ritter、Richard W. Decker、Danuta Malejka-Giganti

  DOI：10.1021/tx0000567

  日期：2000.8.1

  mammary gland. Since their metabolism to active carcinogens may involve nitroreduction, this study examined the reduction of 2-nitrofluorene (2-NF) and 2,7-diNF and their 9-oxo- and 9-hydroxy (OH) derivatives by the rat mammary gland. Cytosolic fractions catalyze NADH- and NADPH-dependent reductions of the 2-nitro and 9-oxo to the respective 2-amino and 9-OH compounds at rates 4- and >/=10-fold greater than

  硝基芴和C-9氧化的硝基芴是广泛的环境遗传毒素，根据其对大鼠乳腺的致癌性，特别是对2，7-二硝基芴（2,7-diNF）的致癌性，可能与乳腺癌有关。由于它们代谢为活性致癌物可能涉及硝基还原，因此本研究研究了大鼠乳腺对2-硝基芴（2-NF）和2,7-diNF及其9-氧代和9-羟基（OH）衍生物的还原作用。胞质级分催化NADH和NADPH依赖性的2-硝基和9-氧代还原成各自的2-氨基和9-OH化合物的速率比微粒体的速率高4-和> / = 10倍。由2、7-diNF的胞质溶胶催化的胺形成速率大于2-NF的速率，并且对于C-9氧化的衍生物增加：9-oxo-2-NF> 9-OH-2-NF> 2- NF和9-OH-2，7-diNF >> 9-oxo-2,7-diNF> 2,7-diNF。硝基还原被O（2）或别嘌呤醇（20 microM），双香豆酚（100 microM）和芦丁（50 microM）抑制。芦丁，双香豆酚和消炎痛（100
• Nitroreduction of Nitrated and C-9 Oxidized Fluorenes in Vitro
  作者：Clare L. Ritter、Danuta Malejka-Giganti

  DOI：10.1021/tx980152w

  日期：1998.11.1

  derivatives by one- and two-electron reductants was examined. Rates of nitroreduction catalyzed by xanthine oxidase (XO)/hypoxanthine and measured via stimulation of acetylated cytochrome c reduction increased with the number of nitro groups and oxidation at C-9: 9-oxo-2,4,7-triNF > 9-oxo-2,7-diNF > 2,7-diNF > 9-oxo-2-NF = 2,5-diNF > 9-hydroxy-2-NF > 2-NF. Ascorbate catalyzed one-electron reduction to nitro

  诱变和致癌的硝基芴对环境造成的广泛污染会危害人类健康。由于硝基还原导致许多硝基化合物的活化，因此研究了单电子和二电子还原剂对硝基芴（NF）衍生物的硝基还原。黄嘌呤氧化酶（XO）/次黄嘌呤催化并通过乙酰化细胞色素c还原的刺激测量的硝基还原速率随硝基数目和C-9处的氧化而增加：9-oxo-2,4,7-triNF> 9-oxo -2,7-diNF> 2,7-diNF> 9-氧代-2-NF = 2,5-diNF> 9-羟基-2-NF> 2-NF。抗坏血酸酯催化单电子还原为硝基阴离子自由基，该自由基与分子O2反应生成超氧化物。9-oxo-2,4,7-triNF和9-oxo-2,7-diNF的O2吸收率分别是它们的63和0.17倍，含等效浓度的呋喃西林（一种经典底物）。加入超氧化物歧化酶和过氧化氢酶后，O2大约再生了75％，表明形成了超氧化物。在XO / NADH存在下，具有典型Michaelis-Menten动力学的9-Oxo-2