2-氨基-9-羟基芴 | 33417-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-氨基-9-羟基芴
• 英文名称: 2-amino-fluoren-9-ol
• 英文别名: 2-amino-9-fluorenol；9-hydroxy-2-aminofluorene；2-Amino-fluorenol-(9)；2-amino-9H-fluoren-9-ol
• CAS: 33417-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD00001126
• 分子量: 197.236
• InChiKey: TWLNNLHYUBGLHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(lit.)
• 沸点：
  444.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-9-羟基芴 在 sodium azide 、 氯仿 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-hydroxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化物的反应。第三部分 芴-9-醇与肼和硫酸的相互作用合成菲啶及其中间体叠氮化物的重排机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004319
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-9-diazofluoren 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-9-羟基芴
  参考文献：
  名称：

  Bennett; Noyes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of new 2,4-diaminofuro[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with 5-biphenyl, phenoxyphenyl and tricyclic substitutions as dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Nauzer P. Dubash、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570370442

  日期：2000.7

  was more than 3 times as selective for Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase compared to rat liver dihydrofolate reductase. Compounds 4b and 4c also exhibited selectivity. Compounds in the C8-S9 bridged series showed comparable potencies, and each showed higher selectivity for Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase compared to rat liver dihydrofolate reductase.

  合成非经典的2,4-二氨基-5-取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶4a-i，5a-b和7a-f，作为先前报道的抗叶酸剂1a-b的扩展芳环类似物。扩展的芳族体系设计为更好地与机会性病原体卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的苯丙氨酸残基（Phe69）相互作用，以提供有效和选择性的卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶抑制剂。通过亲核取代2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3- d ]嘧啶3合成目标化合物与适当的芳香胺或硫醇。将该化合物作为来自卡氏肺孢子虫和弓形体的二氢叶酸还原酶的抑制剂进行了评估，并使用大鼠肝脏二氢叶酸还原酶作为哺乳动物参照物，确定了它们的选择性。在C8-N9桥连的系列中，与大鼠肝二氢叶酸还原酶相比，具有3-（2-甲氧基二苯并呋喃）侧链的化合物4e表现出最大的效力，对卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的选择性是其3倍以上。化合物4b和4c也表现出选择性。C8-S9桥连化合物中的化合物显示出可比的效价，
• Integrin receptor inhibitors
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20020035104A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Provided are compounds of formula (I) 1 wherein A, Q, W, X, Y, Z, R 1 to R 4 , m and n are as defined herein. Compounds of the invention bind to &agr; 4 integrin receptors and thereby inhibit binding of ligands for &agr; 4 integrins which is useful for prophylactic and/or therapeutic treatment of diseases and conditions associated with &agr; 4 integrins or their ligands.

  提供的是式(I)1的化合物，其中A、Q、W、X、Y、Z、R1至R4、m和n的定义如本文所述。本发明的化合物结合到α4整合素受体，从而抑制α4整合素的配体结合，这对于预防和/或治疗与α4整合素或其配体相关的疾病和症状是有用的。
• Reductions of Nitro and 9-Oxo Groups of Environmental Nitrofluorenes by the Rat Mammary Gland in Vitro
  作者：Clare L. Ritter、Richard W. Decker、Danuta Malejka-Giganti

  DOI：10.1021/tx0000567

  日期：2000.8.1

  mammary gland. Since their metabolism to active carcinogens may involve nitroreduction, this study examined the reduction of 2-nitrofluorene (2-NF) and 2,7-diNF and their 9-oxo- and 9-hydroxy (OH) derivatives by the rat mammary gland. Cytosolic fractions catalyze NADH- and NADPH-dependent reductions of the 2-nitro and 9-oxo to the respective 2-amino and 9-OH compounds at rates 4- and >/=10-fold greater than

  硝基芴和C-9氧化的硝基芴是广泛的环境遗传毒素，根据其对大鼠乳腺的致癌性，特别是对2，7-二硝基芴（2,7-diNF）的致癌性，可能与乳腺癌有关。由于它们代谢为活性致癌物可能涉及硝基还原，因此本研究研究了大鼠乳腺对2-硝基芴（2-NF）和2,7-diNF及其9-氧代和9-羟基（OH）衍生物的还原作用。胞质级分催化NADH和NADPH依赖性的2-硝基和9-氧代还原成各自的2-氨基和9-OH化合物的速率比微粒体的速率高4-和> / = 10倍。由2、7-diNF的胞质溶胶催化的胺形成速率大于2-NF的速率，并且对于C-9氧化的衍生物增加：9-oxo-2-NF> 9-OH-2-NF> 2- NF和9-OH-2，7-diNF >> 9-oxo-2,7-diNF> 2,7-diNF。硝基还原被O（2）或别嘌呤醇（20 microM），双香豆酚（100 microM）和芦丁（50 microM）抑制。芦丁，双香豆酚和消炎痛（100
• Nitroreduction of Nitrated and C-9 Oxidized Fluorenes in Vitro
  作者：Clare L. Ritter、Danuta Malejka-Giganti

  DOI：10.1021/tx980152w

  日期：1998.11.1

  derivatives by one- and two-electron reductants was examined. Rates of nitroreduction catalyzed by xanthine oxidase (XO)/hypoxanthine and measured via stimulation of acetylated cytochrome c reduction increased with the number of nitro groups and oxidation at C-9: 9-oxo-2,4,7-triNF > 9-oxo-2,7-diNF > 2,7-diNF > 9-oxo-2-NF = 2,5-diNF > 9-hydroxy-2-NF > 2-NF. Ascorbate catalyzed one-electron reduction to nitro

  诱变和致癌的硝基芴对环境造成的广泛污染会危害人类健康。由于硝基还原导致许多硝基化合物的活化，因此研究了单电子和二电子还原剂对硝基芴（NF）衍生物的硝基还原。黄嘌呤氧化酶（XO）/次黄嘌呤催化并通过乙酰化细胞色素c还原的刺激测量的硝基还原速率随硝基数目和C-9处的氧化而增加：9-oxo-2,4,7-triNF> 9-oxo -2,7-diNF> 2,7-diNF> 9-氧代-2-NF = 2,5-diNF> 9-羟基-2-NF> 2-NF。抗坏血酸酯催化单电子还原为硝基阴离子自由基，该自由基与分子O2反应生成超氧化物。9-oxo-2,4,7-triNF和9-oxo-2,7-diNF的O2吸收率分别是它们的63和0.17倍，含等效浓度的呋喃西林（一种经典底物）。加入超氧化物歧化酶和过氧化氢酶后，O2大约再生了75％，表明形成了超氧化物。在XO / NADH存在下，具有典型Michaelis-Menten动力学的9-Oxo-2
• Polar substituent effects in the sodium borohydride reduction of 2- and 3- substituted fluorenones
  作者：G.G. Smith、R.P Bayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93246-6

  日期：1962.1

  The kinetics in the sodium borohydride reduction of fluorenone and twelve 2- and 3- substituted fluorenones were determined at three temperatures in isopropyl alcohol and the entropies and enthalpies of activation calculated. A linear Hammett σ ϱ plot was obtained using meta and para σ constants. The positive ϱ value (ϱ = +2·65) confirmed the nucleophilicity of sodium borohydride. Deviations of the

  在异丙醇中的三个温度下测定芴酮和十二个2和3-取代的芴酮在硼氢化钠还原中的动力学，并计算活化的熵和焓。线性哈米特σρ使用得到情节元和对σ常数。ϱ的正值（ϱ = + 2·65）证实了硼氢化钠的亲核性。电子从哈米特相关性偏离哈米特相关性的原因是通过电子通过未取代的环向基态离位到反应位点而引起的。还原反应在过渡状态阶段在很大程度上破坏了这些相互作用。