2-(3-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole | 1612157-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 1612157-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: INBFBBMBKBATKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉有机氢化物的无敏化光化学再生

  摘要：

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00898
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑, 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(3-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉有机氢化物的无敏化光化学再生

  摘要：

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00898

文献信息

• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex-Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of (Benz)imidazoles with Aryl Chlorides
  作者：Zheng-Song Gu、Wen-Xin Chen、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/jo5010058

  日期：2014.6.20

  (Benz)imidazoles can be efficiently functionalized by (hetero)aryl chlorides via direct C-H bond arylation in the presence of a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various activated, unactivated, and deactivated (hetero)aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-(hetero)aryl (benz)imidazoles in acceptable to high yields, giving a facile and alternative methodology for the direct C-H bond arylation of (benz)imidazoles.
• Sensitizer-Free Photochemical Regeneration of Benzimidazoline Organohydride
  作者：Ryosuke Matsubara、Tatsuhiro Harada、Weibin Xie、Tatsushi Yabuta、Jiasheng Xu、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00898

  日期：2023.9.1

  the strongest synthetic C–H hydride donors; however, its reductive regeneration requires highly reducing conditions. In this study, we synthesized various oxidized and reduced forms of BIH derivatives with aryl groups at the 2-position and investigated their photophysical and electrochemical properties. 4-(Dimethylamino)phenyl-substituted BIH exhibited salient red-shifted absorption compared with other

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。