1-Bromo-3,5-bis(7-azaindol-1-yl)benzene | 321750-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Bromo-3,5-bis(7-azaindol-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(7'-azaindolyl)-5-bromobenzene；1-Bromo-3,5-bis(7-azaindolyl)benzene；3,5-bis(7-azaindolyl)bromobenzene；3,5-bis(7-azaindyl)bromobenzene；1-(3-Bromo-5-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylphenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 321750-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₄
• 分子量: 389.254
• InChiKey: PUKSVSRJWVYYQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 、 1-Bromo-3,5-bis(7-azaindol-1-yl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到3,5-bis(7-azaindolyl)phenyldimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  用于电致发光器件和超分子组装的三配位有机硼化合物BAr2R（Ar =均三甲苯基，R = 7-氮杂吲哚基或2,2'-二吡啶基氨基官能化的芳基或噻吩基）。

  摘要：

  铃木合成了八种通式为BAr（2）L的新颖的三配位硼化合物，其中Ar为1，2为L，L为7-氮杂吲哚基或2,2'-二吡啶基氨基官能化的芳基或噻吩基配体。偶联，乌尔曼缩合法或简单的取代反应（L =对-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基1;对-（2,2'-二吡啶基氨基）联苯2;对-（7-氮杂吲哚基）苯基， 3；对-（7-氮杂吲哚基）联苯，4； 3,5-双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基，5； 3,5-双（7-氮杂吲哚基）苯基，6；对-[3,5 -双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基]苯基，7; 5- [p-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基] -2-噻吩，8）。1、3和5-7的结构已通过X射线衍射分析确定。这些新的硼化合物是亮蓝色的发射体。已经成功地制造了使用化合物2或8作为发射极和电子传输层的电致发光器件。分子轨道计算（Gaussian 98）已确定化合物1-8的蓝色发射源于配体L的pi轨道与硼中心的p（pi

  DOI：

  10.1002/chem.200305579
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 1,3,5-三溴苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 9.0h， 以54%的产率得到1,3,5-三(7-氮杂吲哚-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  A Blue Luminescent Starburst Molecule and Its Orange Luminescent Trinuclear PdII Complex: 1,3,5-tris(7-azaindol-1-yl)benzene (tabH) and [PdII3(tab)2Cl4]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3933::aid-anie3933>3.0.co;2-w

文献信息

• Organoboron luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20060036114A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides three-coordinated organoboron compounds that are useful for photoluminescence and electroluminescence. Compounds of the invention include light emitters, preferably emitting intense blue light, electron transporters, hole transporters and hole injectors. A particularly preferred such compound is p-(1-naphthylphenylamino)-4,4′-biphenyldimesitylborane (BNPB), which demonstrates all of these properties. The invention further provides methods of synthesizing such three-coordinated boron compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods for charge transports, methods for hole injection, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, and electroluminescent displays.

  这项发明提供了对于光致发光和电致发光有用的三配位有机硼化合物。该发明的化合物包括发光剂，最好是发射强烈蓝光的发光剂，电子传输剂，空穴传输剂和空穴注入剂。一种特别优选的化合物是对-(1-萘基苯基氨基)-4,4′-联苯二甲苯基硼烷（BNPB），它展示了所有这些性质。该发明还提供了合成这种三配位硼化合物的方法，生产光致发光和电致发光的方法，电荷传输的方法，空穴注入的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及在荧光探针和电致发光显示器中使用该发明的化合物的用途。
• Synthesis of Re(I) complexes bearing tridentate 2,6-bis(7′-azaindolyl)phenyl ligand with green emission properties
  作者：Kazuyasu Tani、Hidehiro Sakurai、Hiroyuki Fujii、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.023

  日期：2004.5

  The Re(I) complexes bearing 2,6-bis(7′-azaindolyl)phenyl ligand as a tridentate ligand were synthesized by treatment with Re2(CO)10. The structures of the complexes were confirmed by X-ray crystallography. Both 7-azaindolyl ligands of Re(I) complexes are present in butterfly forms. The Re–Cipso bonds showed a partial double bond character by π back-donation between the phenyl moiety and Re atom. In

  了Re（I）配合轴承2,6-双（7 ' -azaindolyl）苯基配体为三齿配体是通过用再合成2（CO）10。配合物的结构通过X射线晶体学确认。Re（I）配合物的两个7-氮杂吲哚基配体均以蝴蝶形式存在。Re-C ipso键通过苯基部分和Re原子之间的π反向供电显示出部分双键特征。在室温下的THF溶液，这些配合物显示出绿色发射（λ EM = 510纳米），这被认为是归因于MLCT（DZ 2（Re）的→π *（7 ' -azaindolyl基团））的含过渡π→π *（7 ' -azaindolyl组）过渡。
• Organic luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：——

  公开号：US20040265628A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention provides organic compounds of the general structure (1) 1 (1) that are photoluminescent and electroluminescent, emitting intense blue light. The invention further provides methods of synthesizing such compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, electroluminescent displays and as pH probes and metal ion detectors.

  本发明提供了一般结构式（1）1（1）的有机化合物，该化合物具有光致发光和电致发光性质，能够发出强烈的蓝色光。本发明还提供了合成这种化合物的方法，产生光致发光和电致发光的方法，将该化合物应用于薄膜的方法，以及将该化合物用作发光探针、电致发光显示器、pH探针和金属离子探测器的用途。
• Syntheses and Structures of New Luminescent Cyclometalated Palladium(II) and Platinum(II) Complexes:  M(Bab)Cl, M(Br−Bab)Cl (M = Pd(II), Pt(II)), and Pd₃Cl₄(Tab)₂ (Bab = 1,3-bis(7-azaindolyl)phenyl, Br−Bab = 1-Bromo-3,5-bis(7-azaindolyl)phenyl, Tab =1,3,5-tris(7-azaindolyl)phenyl)
  作者：Datong Song、Qingguo Wu、Andrea Hook、Igor Kozin、Suning Wang

  DOI：10.1021/om010235z

  日期：2001.10.1

  The reactions of blue luminescent ligands 1,3-bis(7-azaindolyl)benzene (BabH), 1-bromo-3,5-bis(7-azaindolyl)benzene (Br-BabH), and 1,3,5-tris(7-azaindolyl)benzene (TabH) with K2PdCl4 and K2PtCl4 have been investigated. Five new luminescent cyclometalated palladium(II) and platinum(II) complexes Pd(Bab)CI (1), Pt(Bab)CI (2), Pd(Br-Bab)CI (3), Pt(Br-Bab)CI (4), and Pd3Cl4(Tab)(2) (5) have been synthesized and fully characterized. The molecular structures of I and 2, and 3 and 4, are similar. There are however significant variations in the solid-state structures and luminescence of 1 and 2, and 3 and 4. EHMO calculations revealed that it is most likely that the electronic transitions in the Pt(II) complexes are pi to pi* transitions with significant contributions from d(pi) lone pairs of the Pt(II) center in the pi level, and the electronic transitions in the Pd(II) complexes are either d(z(2)) to pi* charge-transfer transitions or pi to pi* transitions similar to the Pt(II) complexes.
• US7989089B2
  申请人：——

  公开号：US7989089B2

  公开（公告）日：2011-08-02