2-(4-二甲氧基甲基苯基)吡啶 | 1033125-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-二甲氧基甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 2-(4-dimethoxymethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(2'-pyridyl)-benzaldehyde-dimethyl acetal；2-[4-(dimethoxymethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1033125-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: RJOFPGVKAZQQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-二甲氧基甲基苯基)吡啶 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 阿扎那韦
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原方法高效，实用地合成HIV蛋白酶抑制剂Atazanavir

  摘要：

  通过采用非对映选择性还原酮亚甲基氮杂-二肽等排物10作为关键和最终步骤，开发了一种有效且实用的HIV-1蛋白酶抑制剂Atazanavir合成方法。通过Felkin -Anh控制，由于笨重和手性的N -（-）的结果，通过三叔丁氧基氢化铝锂在乙醚中还原氨基酮的高非对映选择性，从而得到所需的顺式1,2-氨基醇结构。甲氧基羰基） -升-叔-leucinyl部分为氮保护基团。两个关键中间体的联接器，ñ - （甲氧羰基） -升-叔亮氨酸酰化的苄基肼7和氯甲基酮9通过S N 2反应在我们优化的条件下以高收率提供了氨基酮10。我们的新方法提供了引入末的小号羟基基团和苄基肼和氯甲基酮与早期酰化Ñ - （甲氧羰基） -升-叔-亮氨酸，分别，其赋予高效率和容易纯化。

  DOI：

  10.1021/op7001563
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-(4-二甲氧基甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性还原方法高效，实用地合成HIV蛋白酶抑制剂Atazanavir

  摘要：

  通过采用非对映选择性还原酮亚甲基氮杂-二肽等排物10作为关键和最终步骤，开发了一种有效且实用的HIV-1蛋白酶抑制剂Atazanavir合成方法。通过Felkin -Anh控制，由于笨重和手性的N -（-）的结果，通过三叔丁氧基氢化铝锂在乙醚中还原氨基酮的高非对映选择性，从而得到所需的顺式1,2-氨基醇结构。甲氧基羰基） -升-叔-leucinyl部分为氮保护基团。两个关键中间体的联接器，ñ - （甲氧羰基） -升-叔亮氨酸酰化的苄基肼7和氯甲基酮9通过S N 2反应在我们优化的条件下以高收率提供了氨基酮10。我们的新方法提供了引入末的小号羟基基团和苄基肼和氯甲基酮与早期酰化Ñ - （甲氧羰基） -升-叔-亮氨酸，分别，其赋予高效率和容易纯化。

  DOI：

  10.1021/op7001563

文献信息

• Practical Routes to 2,6-Disubstituted Pyridine Derivatives
  作者：Lucie Vandromme、Hans-Ulrich Reißig、Susie Gröper、Jürgen P. Rabe

  DOI：10.1002/ejoc.200701200

  日期：2008.4

  starting from readily available 2-substituted pyridines. The main sequence involves a selective α-lithiation reaction with halogen functionalization followed by a Grignard reaction catalyzed by Fe(acac)3. After demonstration of the easy feasibility of this strategy by synthesizing 2,6-disubstituted pyridines 1, the route was applied to obtain pyridine derivatives bearing electron-donating or electron-withdrawing

  我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶开始以直接方式合成一系列 2,6-二取代吡啶。主要序列涉及具有卤素官能化的选择性α-锂化反应，然后是由 Fe(acac)3 催化的格氏反应。在通过合成 2,6-二取代吡啶 1 证明了该策略的简单可行性后，该路线被应用于获得带有给电子或吸电子基团的吡啶衍生物。因此，获得了一系列在 6 位带有芳基部分和在 2 位带有烷基链的吡啶。研究了吡啶在有机溶液和石墨基面之间的界面处的自组装能力。报告了一种化合物的初步 STM 结果。
• Process for the preparation of aryl-piridyl compounds
  申请人：Giordano Claudio

  公开号：US20060264640A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A method is described for the preparation of aryl-pyridine compounds of formula (I) by cross-coupling reaction, promoted by catalytic systems based on palladium or nickel between compounds of formula (II) and (III) in which:—Met represents Mg or Zn,—Y represents Cl, Br, I or acetoxy,—Z represents I, Br, Cl, triflate, sulphonate, phosphate,—R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , which are the same as one another or different, represent hydrogen, a linear and/or branched C 1 -C 4 alkyl, and/or an aryl, and/or a heteroaryl, or R 1 and R 2 and/or R 3 and R 4 , taken together, form a C 3 -C 8 ring, an aryl and/or a heteroaryl,—A represents —COR 5 where R 5 represents hydrogen, a linear and/or branched C 1 -C 4 alkyl, and/or an aryl, and/or a heteroaryl, or—A represents —CR s5 (OR 6 )(OR 7 ) where R 5 has the meaning described above and R 6 and R 7 , which are the same as one another or different, represent a linear and/or branched C 1 -C 4 alkyl, and/or an aryl, and/or a heteroaryl, or R 6 and R 7 , joined together, represent a C 1 -C 8 alkyl or alkenyl.

  描述了一种通过钯或镍基催化系统促进的交叉偶联反应来制备式(I)芳基吡啶化合物的方法，其中化合物的式(II)和(III)之间的化合物，在其中：—Met代表Mg或Zn，—Y代表Cl、Br、I或乙酰氧基，—Z代表I、Br、Cl、三氟甲烷磺酸盐、磷酸盐，—R1、R2、R3、R4，它们彼此相同或不同，代表氢、线性和/或支链C1-C4烷基，和/或芳基，和/或杂环烷基，或R1和R2和/或R3和R4，共同形成C3-C8环，一个芳基和/或杂环烷基，—A代表—COR5，其中R5代表氢、线性和/或支链C1-C4烷基，和/或芳基，和/或杂环烷基，或—A代表—CRs5(OR6)(OR7)，其中R5具有上述描述的含义，R6和R7，它们彼此相同或不同，代表线性和/或支链C1-C4烷基，和/或芳基，和/或杂环烷基，或R6和R7，连接在一起，代表C1-C8烷基或烯烃。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL-PIRIDYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES D'ARYL-PIRIDYLE
  申请人：EUTICALS PRIME EUROP THERAPEUT

  公开号：WO2004037790A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A method is described for the preparation of aryl-pyridine compounds of formula (I) by cross-coupling reaction, promoted by catalytic systems based on palladium or nickel between compounds of formula (II) and (III) in which: - Met represents Mg or Zn, - Y represents C1, Br, I or acetoxy, - Z represents I, Br, Cl, triflate, sulphonate, phosphate, - Rl, R2, R3, R4, which are the same as one another or different, represent hydrogen, a linear and/or branched Cl-C4 alkyl, and/or an aryl, and/or a heteroaryl, or Rl and R2 and/or R3and R4, taken together, form a C3-C8 ring, an aryl and/or a heteroaryl, - A represents -COR5 where R5 represents hydrogen, a linear and/or branched Cl-C4 alkyl, and/or an aryl, and/or a heteroaryl, or - A represents -CRs5(OR6)(OR7) where R5 has the meaning described above and R6 and R7, which are the same as one another or different, represent a linear and/or branched C1-C4 alkyl, and/or an aryl, and/or a heteroaryl, or R6 and R7, joined together, represent a C1-C8 alkyl or alkenyl.

  描述了一种通过钯或镍基催化系统促进的交叉偶联反应制备芳基吡啶化合物的方法，该方法是在式（II）和（III）化合物之间进行的，其中：- Met代表镁或锌，- Y代表C1、Br、I或乙酰氧基，- Z代表I、Br、Cl、三氟甲磺酸盐、磷酸盐，- R1、R2、R3、R4，它们相互相同或不同，代表氢、直链和/或支链的Cl-C4烷基，和/或芳基，和/或杂环烷基，或R1和R2和/或R3和R4，一起形成一个C3-C8环，芳基和/或杂环烷基，- A代表-COR5，其中R5代表氢、直链和/或支链的Cl-C4烷基，和/或芳基，和/或杂环烷基，或-A代表-CRs5(OR6)(OR7)，其中R5具有上述描述的含义，R6和R7，它们相互相同或不同，代表直链和/或支链的C1-C4烷基，和/或芳基，和/或杂环烷基，或R6和R7，结合在一起，代表一个C1-C8烷基或烯基。
• Electro‐Oxidative Selective Esterification of Methylarenes and Benzaldehydes
  作者：Congjun Yu、Bünyamin Özkaya、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/chem.202005158

  日期：2021.2.19

  A mild and green electro‐oxidative protocol to construct aromatic esters from methylarenes and alcohols is herein reported. Importantly, the reaction is free of metals, chemical oxidants, bases, acids, and operates at room temperature. Moreover, the design of the electrolyte was found critical for the oxidation state and structure of the coupling products, a rarely documented effect. This electro‐oxidative

  本文报道了一种温和的绿色电氧化方案，可从甲基芳烃和醇中构建芳香族酯。重要的是，该反应不含金属，化学氧化剂，碱，酸，并且在室温下进行。此外，发现电解质的设计对于偶联产物的氧化态和结构至关重要，很少有文献记载这种作用。这种电氧化偶联过程还表现出对许多易碎的易氧化官能团（例如羟基，醛，烯烃，炔烃以及邻近的苄基位置）的出色耐受性。此外，在该电-氧化偶联反应过程中还保留了一些手性醇的对映异构体富集，这使其整体上成为有前途的合成工具。
• 2-Phenylpyridine derivatives and production method thereof
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP0979820B1

  公开（公告）日：2003-05-07