2-(4-二苯基)苯并咪唑 | 2562-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-二苯基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)benzimidazole；2-(biphenyl-4-yl)-1H-benzimidazole；2-(4-phenylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 2562-77-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• mdl: MFCD01159512
• 分子量: 270.334
• InChiKey: SAQHCMSUQDTMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-二苯基)苯并咪唑 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-(3-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进邻位多样化：以2-芳基苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶为指导模板。

  摘要：

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，

  DOI：

  10.1039/c9ob02533b
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-4-carbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-二苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移催化法通过硝基中间体转化恶二唑啉：获得磺胺嘧啶和苯并咪唑。

  摘要：

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04646

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• Experimental and theoretical investigation of intramolecular cooperativity in cyclic benzene trimer motif
  作者：Chakka Kiran Kumar、Shankar Deval Sathiyashivan、Dhanraj T. Masram、K. V. Jovan Jose、Malaichamy Sathiyendiran

  DOI：10.1039/c8ra06647g

  日期：——

  level of theory corroborates the experimental values, and the calculations predict the distribution of the structures into syn isomers. The relative change in the NMR chemical shift is justified by the relative change in the magnitude of the (3,+3) critical point (CP) in the molecular electrostatic potential (MESP) topography. Also, a linear correlation of the intramolecular C–H⋯π interactions evaluated

  合成了一系列新的对称三足分子1a-4b ，其中心苯支架被甲基/乙基取代，三个苯并咪唑基单元在 2 位通过-CH 2 - 单元具有联噻吩/联苯/5-烷基噻吩基序，并通过元素分析、HR-MS 和 NMR 光谱进行表征。NMR 光谱数据显示，所有分子均采用使用三个苯并咪唑基单元的环状苯三聚体 (CBT)。与甲基取代的（ 1a-4a）相比，分子内协同的边对面 C-H⋯π 相互作用稳定了溶液中的 CBT 基序，并且在乙基取代的分子（1b-4b ）中强） 那些。然而，三足分子中 CBT 单元的强度与苯并咪唑基单元 2 位上取代基的长度无关。在 MPW1PW91/6-311+G(d,p) 理论水平计算的相对1 H NMR 化学位移证实了实验值，并且计算预测了结构在顺式异构体中的分布。NMR 化学位移的相对变化由分子静电势 (MESP) 形貌中 (3,+3) 临界点 (CP) 大小的相对变化来证明。此外，在
• Oxidative Radical Relay Functionalization for the Synthesis of Benzimidazo[2,1‐ <i>a</i> ]iso‐quinolin‐6(5 <i>H</i> )‐ones
  作者：Kai Sun、Guofeng Li、Yuyang Li、Jie Yu、Qing Zhao、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000040

  日期：2020.5.12

  Here, a mild and general oxidative radical relay carbocyclization reaction with 2‐arylbenzoimidazoles and cyclic ethers is reported. This method provides an efficient access to a wide range of structurally diverse benzimidazo[2,1‐a]isoquinoline‐6(5H)‐ones under metal‐free conditions. The wide substrate scope, good functional group tolerance, and scale‐up operation of this method are expected to promote

  在这里，报道了与2-芳基苯并咪唑和环状醚的轻度和一般性氧化自由基中继碳环化反应。该方法可在无金属条件下有效地获得各种结构多样的苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-酮。这种方法的广泛底物范围，良好的官能团耐受性和放大操作有望促进其在生物技术和药学领域的潜在应用。
• Phosphotungstic acid mediated, microwave assisted solvent-free green synthesis of highly functionalized 2ˈ-spiro and 2, 3-dihydro quinazolinone and 2-methylamino benzamide derivatives from aryl and heteroaryl 2-amino amides
  作者：Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.011

  日期：2019.1

  The reaction afforded spiro-, cyclized quinazolinones and 2-amino substituted carboxamide derivatives within few minutes of irradiation in excellent yield. Plausible mechanism for the formation of products is provided. Synthetic utility of 1′H-spiro[fluorene-9,2′-quinazolin]-4′(3′H)-one 3a has been demonstrated by synthesis of 1,4-di(1′H-spiro[fluorene-9,2′-quinazolin]-4′(3′H)-one) buta-1,3-diyne 12,

  已发现磷钨酸是绿色的催化剂，可在微波辐射下合成螺环和环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺，并开发了无溶剂条件。已证明了与O-氨基酰胺（如2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-5-碘苯甲酰胺，3-氨基噻吩-2-甲酰胺，3-氨基苯并呋喃-2）的各种醛和酮反应的范围。-羧酰胺和2-氨基吡啶-3-羧酰胺。该反应在辐照后的几分钟内以优异的产率提供了螺环化的环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺衍生物。提供了合理的产品形成机理。1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-one 3a的合成效用已经由1,4-二的合成证实（1'H-螺[芴9,2' -喹唑啉] -4'（3'H） -酮）丁-1,3-二炔12，1,1'- （（（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个13和在标准方案下，1'-苯基-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个14。
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。