2-(2-thiazolyl)-benzimidazole | 3574-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-thiazolyl)-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2'-thiazolyl)benzimidazole；2-(4'-thiazolyl)benzimidazole；2-(4-thiazolyl)benzimidazole；2-thiazolylbenzimidazole；2-(Thiazolyl)-benzimidazole；2-thiazol-2-yl-1H-benzoimidazole；Benzimidazole, 2-(2-thiazolyl)-；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 3574-94-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: JBAITADHMBPOQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  435.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thiazolyl)-benzimidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₆H₂₄N₄O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  2-烷基取代苯并咪唑作为一类新的选择性AT2受体配体

  摘要：

  包含苯并咪唑而不是在AT 2 R 配体例如AT 2 R 激动剂C21 中常见的咪唑环的配体可以提供高亲和力和受体选择性。特别地，包括苯并咪唑的化合物，在 2 位被小体积基团取代，例如异丙基 ( K i  = 4.0 nM) 或叔丁基 ( K i  = 5.3 nM) 或噻唑杂环 ( K i  = 5.1 nM) 表现出高亲和力和 AT 2 R 选择性。AT 1中的正丁基链R 选择性沙坦，使配体的受体选择性降低。迄今为止报道的大多数 AT 2 R 选择性配体中存在的联芳基支架上的异丁基最初来源于非选择性强效 AT 1 R/AT 2 R 配体 L-162,313。值得注意的是，在本文讨论的所有配体中，异丁基被正丙基取代，并且提供了对AT 2 R具有高亲和力的配体，此外它们中的大多数表现出良好的AT 2 R/AT 1 R选择性。在不同位置引入氟原子对亲和力数据没有明显影响。带有噻唑或叔叔的配体连接到

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116804
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Thiazolin-2-yl)-benzimidazol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-thiazolyl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-三卤代甲基苯并恶唑。第四部分 与双官能亲核试剂的反应。在苯并恶唑的2位上形成杂环

  摘要：

  选定的2-三卤代甲基苯并咪唑与1,2-双官能胺，氨基醇和氨基硫醇的反应形成在2-位被2-咪唑啉-2-基，2-恶唑啉-2-基和2取代的苯并咪唑-噻唑啉-2-基环。通过三卤代甲基与1，3-和1，4-双官能亲核试剂的反应，这种高产率方法扩展到六元和七元环类似物的形成。类似地，芳族邻二取代亲核试剂产生相应的唑衍生物。在苯并咪唑和巯基乙醇的反应中形成了苯并咪唑2位上的其他杂环。讨论了这些环化反应中三卤代甲基的性质和活化，并且还报道了环化产物的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39670000033

文献信息

• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Boylan John Frederick

  公开号：US20070203210A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及公式（1）的化合物及其药用盐，其制备方法和使用方法。
• Thiazolyl-Benzimidazoles
  申请人：Cai Jianping

  公开号：US20100160308A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及到式（1）的化合物及其药用可接受盐，其制备方法和使用方法。
• Syntheses and crystal structures of mononuclear rhodium hydrido complexes from the reactions of [Rh(H)2(PPh3)2(EtOH)2]ClO4 with various nitrogen ligands
  作者：Xiao-Yan Yu、Masahiko Maekawa、Tomonori Morita、Ho-Chol Chang、Susumu Kitagawa、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01028-8

  日期：2002.7

  hydrido complex [Rh(H)(2)(PPh3)(2)(EtOH)(2)]ClO4 (1) With nitrogen ligands such as 2-(4-thiazolyl)benzimidazole (tbz). pyridazine (pdz), imidazole (im) and pyrimidine (pmd) in CH,Cl, afforded Various mononuclear Rh hydrido complexes, [Rh(H)(2)(PPh3)(2)(tbz)]CIO4 (2), [Rh(H)(2)(PPh3)(2)(pdZ)(2)]ClO(4)(.)2CH(2)Cl(2) (3). [Rh(H)Cl(PPh3)(2)(pdz)(2)](ClO4CH2Cl2)-C-. (4). [Rh(H)(2)(PPh3)(2)(im)(2)]ClO(4)(

  Rh氢化物络合物[Rh（H）（2）（PPh3）（2）（EtOH）（2）] ClO4（1）与氮配体（例如2-（4-噻唑基）苯并咪唑（tbz））的反应。CH，Cl中的哒嗪（pdz），咪唑（im）和嘧啶（pmd），得到各种单核Rh氢化物络合物，[Rh（H）（2）（PPh3）（2）（tbz）] CIO4（2），[ Rh（H）（2）（PPh3）（2）（pdZ）（2）] ClO（4）（。）2CH（2）Cl（2）（3）。[Rh（H）Cl（PPh3）（2）（pdz）（2）]（ClO4CH2Cl2）-C-。（4）。[Rh（H）（2）（PPh3）（2）（im）（2）] ClO（4）（。）2CH（2）Cl（2）（5）。[Rh（H）Cl（PPh3）（2）（im）（2）]（ClO4CH2Cl2）-C-。（6）。[Rh（H）（2）（PPh3）（2）（pmd）（2）]（ClO4CH2Cl2）-C-。（7）和Rh非氢化物络合物[RhCl2（pmd）（4）]
• Novel Benzimidazole(Thio)Carbamates with Antiparasitic Activity and the Synthesis Thereof
  申请人：Chassaing Christophe Pierre Alain

  公开号：US20090131369A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  This invention relates to benzimidazole carbamates and (thio)carbamates corresponding to Formula I: Here, X 1 and X 2 are independently O or S, wherein at least one of X 1 and X 2 is O; Y 1 and Y 2 are independently O or S, wherein at least one of Y 1 and Y 2 is O; R 1 is alkyl having from 1-4 carbon atoms; R 2 , R 3 , and R 4 are independently hydrogen or a cation; R 5 and R 6 are independently hydrogen, halogen, alkyl (having from 1-8 carbon atoms), —OR 7 , —SR 8 , —CO—R 9 , —OSO 2 —Ar, or —S(O)R 10 ; R 7 is alkyl having from 1-8 carbon atoms; R 8 is alkyl (having from 1-8 carbon atoms) or aryl; R 9 is alkyl (having from 1-8 carbon atoms), cycloalkyl (having from 3-6 carbon atoms), or aryl; Ar is aryl; and R 10 is alkyl (having from 1-8 carbon atoms) or aryl. The compounds generally are soluble and stable in water, and have antiparasitic (particularly anthelmintic) activity in vivo that is comparable to known water-insoluble benzimidazole carbamates (e.g., albendazole and fenbendazole).

  本发明涉及与式I相对应的苯并咪唑氨基甲酸酯和（硫）氨基甲酸酯，其中，X1和X2独立地为O或S，其中至少一个为O；Y1和Y2独立地为O或S，其中至少一个为O；R1为具有1-4个碳原子的烷基；R2、R3和R4独立地为氢或阳离子；R5和R6独立地为氢、卤素、烷基（具有1-8个碳原子）、-OR7、-SR8、-CO-R9、-OSO2-Ar或-S（O）R10；R7为具有1-8个碳原子的烷基；R8为烷基（具有1-8个碳原子）或芳基；R9为烷基（具有1-8个碳原子）、环烷基（具有3-6个碳原子）或芳基；Ar为芳基；R10为烷基（具有1-8个碳原子）或芳基。这些化合物通常在水中是可溶且稳定的，并且在体内具有抗寄生虫（特别是驱虫）活性，与已知的水不溶性苯并咪唑氨基甲酸酯（例如阿苯达唑和氟苯达唑）相当。
• Silver halide photographic light sensitive material and hydrazine compound employed in it
  申请人：KONICA CORPORATION

  公开号：EP1011015A1

  公开（公告）日：2000-06-21

  A silver halide photographic photosensitive material is disclosed. The silver halide photographic photosensitive material comprises a hydrazine compound at least one alkyl group which has no atom other than carbon and hydrogen atoms, has three or more branches, and does not bond to aromatic ring directly.

  本发明公开了一种银卤化物感光照相材料。该银卤化物感光照相材料包括至少一个脂肪基的肼化合物，该脂肪基除碳和氢原子外没有其他原子，具有三个或更多的支链，并且不直接与芳香环键合。