2-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide | 25410-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-phenyl)-isatogen；2-(2-methoxy-phenyl)-1-oxy-indol-3-one；2-(2-Methoxyphenyl)-1-oxo-3H-1lambda~5~-indol-3-one；2-(2-methoxyphenyl)-1-oxidoindol-1-ium-3-one
• CAS: 25410-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: BGXMGRGMCDJTTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide 、 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.4%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-2-(2-oxododecyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体稠杂环酮类化合物的合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种下式(III)所示稠杂环酮类化合物的合成方法，所述方法包括：室温下，向有机溶剂中依次加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、催化剂、助剂和碱，然后升温至70‑80℃并充分搅拌反应6‑10小时，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1为C1‑C6烷基或者未取代或带有取代基的苯基；R2为C1‑C6烷氧基、C6‑C12烷基或苯基。所述方法通过催化剂、助剂、碱和有机溶剂的综合选择与协调，产生了出人预料的高收率的效果，且工艺时间较短，有利于满足工业生产的低能耗需求，具有广泛的市场前景，在有机化学合成领域尤其是医药中间体合成领域具有良好的工业化应用潜力。

  公开号：

  CN105111125B
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-[(2-nitrophenyl)ethynyl]benzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的靛红与丙二酸重氮酯的 C7-烷基化

  摘要：

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02405

文献信息

• Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N–O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N–O Cleavage
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00837

  日期：2015.6.19

  A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.